“我像龟兔赛跑里的兔子，拈花惹草，周游世界，娶妻生子，定居他乡，没什么进步。但没进步也有好处，就是有大把时间想想，想着想着，就老了。”
乐评人李皖曾说：“在歌里，高晓松一直在回忆，让人以为他是个内向、伤感、学生气十足的人。现实中的高晓松恰恰相反，他轻佻、贫嘴、痞里痞气，满脸是浮夸的笑，满嘴是七荤八素的杂话，没一秒钟能够安静。”
家世显赫的“知二代”、音乐制作人、“毒舌”评委„„一大堆头衔加身，高晓松觉得“一个人挂一堆职业在前面特别无聊”，他时常回忆起挂在自己书房里的那个“文青翘楚浪子班头”条幅，当然，已过不惑之年的他收敛很多，不会再自称“翘楚”，只是调侃地用了“文艺圈一混子”来形容自己。在“才子”和“流氓”之间，高晓松切换自如。
文青翘楚
1988年高晓松考入清华大学电子工程系雷达专业，按常规，他毕业后应该成为一位科研人员，但他读了三年后选择了退学，之后报考电影学院没考上，组乐队，玩音乐。
之后，《同桌的你》《睡在我上铺的兄弟》等一首首校园民谣打动了万千多愁善感的学子，更铸就了一个时代的经典音乐，高晓松也成为校园民谣绕不过去的一个关键人物。四十不惑之年，他调侃道：“当年父母培养我琴棋书画，原本是想让我当一个有艺术修养的科学家，但最终我却变成个懂点儿科学知识的艺术家。”
高晓松的“贫”，在圈内相当有名。任何人跟高晓松说话，话茬儿绝对不会掉地上，回答永远在嘴边等着，而他把这“能说”归因于“爱读杂书”。“从小家里杂书特别多，政协文史资料选编，民国时期回忆录，各种科技军事杂志，后来出国也看美国各种颠覆历史的书。看杂书有它的好处，尤其是文理杂书一起看，会很有意思。”
不过，高晓松没想到的是，“耍嘴皮子也能卖钱”。
2011年，优酷总裁古永锵找到高晓松，邀请他加盟节目制作，于是诞生了一档脱口秀，名字开始想叫“闲得蛋痛”，后来经韩寒建议，改名叫《晓说》。
第一期《晓说》的主题是“奥斯卡”，优酷特地派人到高晓松洛杉矶的家里录，背景是火苗啪啪响的壁炉。主持人黄健翔看了说：“兄弟，这火不了。”但是只用了24小时，《晓说》的网络播放量就超过了百万，凭借“高晓松体”独特的侃大山风格，在网络脱口秀节目中迅速占了头把交椅。
2014年的说话达人秀《奇葩说》更是将高晓松的雅痞之风展现得淋漓尽致，尽管他被戏称为是“拉低节目整体颜值的男人”，但他的引经据典、高谈阔论、一条条大道理背后是阳春白雪的理想与情怀。
浪子班头
高晓松曾在自己的微博上写道：高筑墙，广积粮，耍流氓。网友见状争相以“耍流氓”为题造句，调侃搞笑不亦乐乎。
“年轻时候的心态就是总想踹生活两脚”，这样的心态与高晓松曾想当“浪子班头”的心愿颇为符合。出身名门，年少成名，还娶了少妻，生活轻易给了他太多好东西，但生性如他又怎会安然享受。
2011年5月9日，高晓松成为酒驾入刑的名人第一人。在看守所的那半年，他做得最成功的事是发呆，有一个月他都没有说话，因为发呆可以“不痛苦”。妻子第一次来看他时哭到不行，从没为他掉过眼泪的妈妈也抓着铁栏杆流泪，而他还在开玩笑：“看来我真是你亲生的。”只有女儿来时，问爸爸什么时候回家，高晓松只能骗她说：“爸爸在拍戏，马上就拍完了„„”
出狱后，恰逢电影《大武生》的宣传，面对各路媒体逼问，高晓松并未流露出旁人臆想中的低调：“我不是不想说，是不想到处说，也不想刻意‘就不说’。我刚回国时，整天说‘兄弟我在美国的时候’，现在变成‘兄弟我在里边的时候’，多烦啊。”浪子本性毕露。
2010年，高晓松现身北京fm87.6宣传新专辑《万物生长》，主持人问高晓松：“您创作歌曲一般是在家中还是录音棚？”高晓松回答：“都不是，是来源于灵感。这种灵感不是随便在某个地点就能有的，如果都能有这种灵感的话，那出租车司机和妓女都能有了。”这句话被听众指责为侮辱出租车司机，隔日高晓松道歉，表示“这完全是个误会”。
“到了现在的年纪，明白了很多道理，不管年轻时多么狂放不羁，最后都会被生活打得劈头盖脸。这也是一种无奈吧，最终我们只能向生活缴械。无论青春、爱情、荷尔蒙，生活都会收回。”高晓松感慨道。
好命的“奇葩”
在疯狂的过山车上，向85后的小姑娘求婚，当时下着大雨，他不打伞；一不小心待在狱中半年，却拜了把子，和一血性大哥约下誓言，等大哥出来一起周游世界；住在别墅里，却是租的，至今无一处房产，他号称坚决不买房，但名牌包包堆积如山。
“年轻时，觉得自己是一朵大奇葩，别人都是一些其他的植物。长大了一看，我是长得有点像大奇葩，但是命好。”47岁的高晓松口头禅是“挺好”，代表了他目前的状态：有点愤怒，但更多满足；狂热地自恋，亦孜孜不倦寻觅着同类。而那个至情至性的高晓松，永远不会改变。
酒驾出狱后，高晓松拍摄了严禁酒后驾驶的公益宣传片，“请勿酒驾，从你我做起”。电视上，高晓松放下酒杯，站在停车场和十字路口思索良久，不是以演员身份，“演员是没犯过错来演一个犯错的人”。随后，他又成为“汽车公民宣传大使”，被说服的理由是“与其因个人名声而低调回避，不如勇敢站出来唤醒更多‘醉人’，即使是当反面教材，也是对社会贡献，对自己救赎”。
2015年，高晓松宣布暂时退出《奇葩说》，去“踏踏实实做些事，努力做一名较好的知识分子”，他指的“事”是担任民间公益图书馆馆长，而这个杂书馆珍藏着八十多万种明清民国书籍，另外还有十余万册民族民俗古籍的弹词、鼓曲、唱本等。进馆不收费，凭身份证预约即可，高晓松还会不定期和朋友们在书馆开文史沙龙，奇闻说今古，谈笑有鸿儒。
人到中年回头看，高晓松如此总结过去这几十年：“我像龟兔赛跑里的兔子，拈花惹草，周游世界，娶妻生子，定居他乡，没什么进步。但没进步也有好处，就是有大把时间想想，想着想着，就老了。”
这个出身高级知识分子家庭的音乐天才，拥有着无法复制的人生与令人捉摸不透的性格，在“才子”与“流氓”之间，他把自己站立成凹凸两面。高晓松的秘密，隐藏在他自己的岁月深处。
