苏州大学化学化工学院课程教案
[实验名称]
醇、酚的性质
[教学目标]
知识与技能: 进一步认识醇类的一般性质，并比较醇和酚之间化学性质上的差异，认识羟基和烃基的相互影响。
[教学重点]
醇羟基和酚羟基在化学性质上不同 [教学难点]
性质试验中苯酚硝化实验 [教学方法]
讲演法
[教学过程]
[讲述] 【实验目的】
进一步认识醇类的一般性质，并比较醇和酚之间化学性质上的差异，认识羟基和烃基的相互影响。
[讲述] 【实验步骤】 1.醇的性质
（1）比较醇的同系物在水中的溶解度
在4支试管中各加入1 mL水，然后分别滴加甲醇、乙醇、丁醇和辛醇各5滴，振摇并观察溶解情况，如已溶解则再加入5滴样品，观察之，从而可得出什么结论？
（2）醇钠的生成及水解
在干燥的试管中，加入1 mL无水乙醇（不要使用一般乙醇！），然后将表面新鲜的金属钠1小粒（尽可能小一点！）投入试管中，观察现象，有什么气体放出？怎样检验？待金属钠完全消失后[1]，向试管中加入2 mL水，滴加酚酞指示剂，将观察到的现象进行解释。
（3）醇和Lucas试剂[2]的作用
在3支干燥的试管中，分别加入0.5 mL 正丁醇、仲丁醇和叔丁醇，每个试管中各加入2 mL Lucas试剂，立即用塞子将管口塞住，充分震荡后静置，温度最好保持在26～27℃，注意最初5分钟及1小时后混合物的变化，记录混合物变混浊和出现分层的时间。
（4）醇的氧化
将盛有1 mL乙醇的试管中滴加1% KMnO4溶液2滴，充分振荡后将试管置于水浴中微热，观察溶液颜色的变化，写出有关的化学反应式。
以异丙醇作同样实验，其结果如何？
（5）多元醇与氢氧化铜的作用
用2 mL5%氢氧化钠及5滴10%硫酸铜溶液，配置成新鲜的氢氧化铜，然后一分为二，取5滴多元醇样品滴入新鲜的氢氧化铜中，记录观察到的现象。样品：乙二醇和甘油 2.酚的性质
（1）苯酚的酸性
在试管中盛放苯酚的饱和水溶液1 mL，用玻璃棒沾取一滴于pH
1 试纸上试验其酸性。
将上述苯酚饱和水溶液一分为二，一份作空白对照，与另一份中逐滴滴入5%氢氧化钠溶液，边加边振荡，直至溶液呈清亮为止，写出有关反应式。
（2）苯酚与溴水作用
取苯酚饱和水溶液1滴，用水稀释至2 mL，倒出2/3后，再加入10 mL水，往其中逐滴滴入饱和溴水，当溶液中开始析出的白色沉淀转变为淡黄色时，即停止滴加，然后将混合物煮沸1～2分钟，以除去过量的溴、冷却后又有沉淀析出，再在此混合物中滴入1% KI溶液数滴及1 mL苯，用力振荡，沉淀溶于苯中，析出的碘使苯层呈紫色[3]，观察现象如何？
（3）苯酚的氧化
取苯酚的饱和水溶液1 mL置于试管中，加5%碳酸钠2～3滴及5%高锰酸钾溶液0.5 mL，随加振荡，观察现象。
（4）苯酚与FeCl3作用
取苯酚的饱和水溶液2滴放入试管中，加入2 mL水，并滴入1滴FeCl3溶液，观察颜色变化[4]。
[讲述]【注释】
1．该反应需要使用干燥的试管，故而可以安排为第一个实验。如果反应停止后溶液中仍有残余的钠，应该先用镊子将钠取出放在酒精中破坏，然后加水。否则，金属钠遇水，反应剧烈，不但影响实验结果，而且不安全。
2．此试剂可用于醇的鉴别，要用干燥的试管，可以先做。含六个碳以下的低级醇均溶于Lucas试剂，作用后生成不溶性的氯代烷，使反应出现混浊，静置后分层明显。
3．苯酚与溴水作用，生成微溶于水的2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。滴加过量溴水，则白色的三溴苯酚转化为淡黄色的难溶于水的四溴化物。该四溴化物易溶于苯，它能氧化氢碘酸，本身又被还原成三溴苯酚。
4．酚类或含有酚羟基的化合物，大多数能与FeCl3发生各种特有的颜色反应。产生颜色的主要原因是由于生成了电离度很大的酚铁盐。加入酸、酒精或过量的FeCl3溶液，均能减少酚铁盐的电离度，有颜色的阴离子浓度也就相应降低，反应液的颜色就将褪去。
FeCl3+6C6H5OH[Fe(OC6H5)6]3－ + 6H＋ + 3Cl－
