第十二章 羧酸和羧酸衍生物(教案)(学时数：10)
一、教学目的和要求
要求学生基本掌握有机化学中常用的几种效应(诱导效应、共轭效应、场效应)的基本概念及对有机化合物性质影响的分析，羧酸和羧酸衍生物的基本化学性质和制备方法，初步掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用。初步了解表面活性剂的基本概念、取代羧酸在自然界中的存在及其重要性等。
二、教学重点
1.有机化学中的电子效应：诱导效应、共轭效应、场效应等 2.羧酸酯的水解反应、Claien缩合反应及应用等 3.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
三、教学难点
1.有机化学中的电子效应：诱导效应、共轭效应、场效应 2.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
四、教学内容 I.羧酸
1.羧酸的分类和命名
2.饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 3.羧酸的化学性质 4.羧酸的来源和制备 5.重要的一元羧酸 6.二元羧酸 7.取代羧酸 II.羧酸衍生物 8.羧酸衍生物 9.碳酸衍生物 10.油脂和合成洗涤剂
11.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 12.有机合成简介
五、教学方法
课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。
六、课堂讨论题
1.预测下面反应的产物，并加以说明
CH3OCH3OCOH-(1equiv.)COOC(CH3)3H2OCH3OCH3OCCOOC(CH3)3HClCH2Cl2
2.为什么乙酸乙酯的偶极矩(μ=1.8D)小于2-丁酮(μ=2.8D)，因而有较低的沸点？
七、课后练习
1.完成下列反应 OCH3COCCH2PhOCH3CH3H2ONaOHCl+CO3HH3+OOOCHCHCNH2+Cl2+NaOHCOCl+OHPyridine
H+CH3CH2CH2OH+CH3COClCH3HHOOHCS2NaOHCH3I200oC500oCO+CH3NH2O300oCCH3OCH2CN+C6H5MgBrEt2OH3+O
2.设计一合成路线由乙酰乙酸乙酯和不超过三个碳原子的有机化合物合成
COOC2H5OCH3
3.设计一合成路线由丙二酸二乙酯和不超过三个碳原子的有机化合物合成 CH2OHCH3CH2CCHOCH3
