第七章 有机波谱分析(教案)(学时数:8)
一、教学目的和要求
要求学生掌握紫外、红外、核磁和质谱的基本概念和基础知识,理解它们在有机化合物结构鉴定中所依据的基本原理,并能用其解析简单的有机化合物分子结构。
二、教学重点
1.基本概念:电子跃迁、发色团、助色团、伸缩振动、弯曲振动、化学位移、耦合常数、分子离子、碎片离子等 2.四大谱的基本原理
三、教学难点
四大谱与分子结构的关系及在结构解析中的应用
四、教学内容
1.电磁波谱的一般概念 2.紫外及可见光吸收光谱 3.红外光谱 4.核磁共振谱 5.质谱
6.谱图组的综合解析
五、教学方法
课堂讲授,配合课堂练习。
六、课后练习1.粗略绘出下列化合物的1H NMR图谱,并指出每组峰的偶合情形和δ的大致位置
① ClCH2CH2CH2Br ② C6H5CH2CH2CH3 ③ C6H5CH(CH3)2
2.化合物A分子式为C8H9Br,1H NMR数据如下:δ2.0(d,3H), δ5.15(q,1H), δ7.35(m,5H), 写出A的结构式
3.按紫外吸收波长长短顺序排列下列化合物,简要说明理由
CH2=CHCH2CH=CHNH2, CH3CH=CHCH=CHNH2, CH3CH2CH2CH2CH2NH2 4.用Woodward-Fieser规则判断下列化合物在UV中的大致吸收位置
① ②③④
5.一个化合物分子式为C7H7NO,计算其不饱和度。其MS在m/Z121, 105, 77,51处有较强的峰。推断其结构,并写出这些离子的断裂方式。
6.从一种毛状蒿中分离出一种茵陈烯,分子式为C12H10,该化合物的UV谱最大吸收为λ
max
=239nm(ε=5000),IR在2210cm-1, 2160cm-1处有吸收,其1H NMR数据如下:δ7.1(m,5H), δ2.3(s,2H), δ1.7(t,3H)。推断其结构,并归属以上波谱数据。