从1949年开始，海峡两岸对峙长达数十年。直到1987年底，才打破相互隔绝的坚冰，两岸同胞开始往来，两岸经济文化交流蓬勃发展。1992年，海协会与台湾海基会达成“九二共识”。翌年，双方在此基础上举行首次“汪辜会谈”，成为1949年以来两岸授权高层人士首次会谈。1998年10月，“汪辜会晤”在上海举行，拉开了两岸政治对话的序幕。2015年11月7日15：00，两岸领导人在新加坡香格里拉饭店进行“世纪之握”的动作，就推进两岸关系和平发展交换意见，这是1949年以来两岸领导人的首次会面。
那么为什么两岸领导人要选择在新加坡实现“习马会”呢？1993年，两岸两会负责人在新加坡进行了破冰的“汪辜会谈”，汪辜会谈所具有的意义及对两岸关系的影响曾引起台湾岛内的高度重视和国际社会的普遍关注。新加坡是一个以华人为主体的国家，一直在两岸间扮演重要的斡旋角色。2015年，正值中新建交25周年，习近平应邀访问新加坡，为“习马会”创造了先机。再者台湾官方与新加坡有着良好的关系，马英九与李家也私交颇深，基于这层信任关系，加上有对“汪辜会谈”历史传承的意涵，新加坡也就成了大陆对“习马会”唯一认可的国际地点。马英九应该也是看准了这一机会，努力在他任内实现“习马会”做最后一搏。
习马会的一大亮点，就是两岸领导人会面时互称“先生”。先生，是汉语里表示恭敬的称呼，是对有一定地位与身份的人的一种尊称。而两岸领导人之间互称“先生”既是两岸领导人相互之间的尊重， 也是在两岸政治分歧尚未彻底解决的情况下根据一个中国原则作出的务实安排，展现了两岸中国人极大的政治智慧。
习马会上，两岸领导的着装都为黑色西装，而领带却十分讲究。习近平马英九分别打红蓝领带。领带一红一蓝，是两党之间的相互尊重，自不必多说。有学者称领带颜色代表各自的党旗颜色，中国共产党党旗颜色为红色，国民党党旗为蓝色，也不无道理。也另有说法，中国共产党用热情的红色敞开胸怀拥抱台湾，宝岛那边则以蓝色羞嗒嗒地回应。毕竟这么多年都“不主动”了，马英九迈出关了键一步，希望一步一步来。于是就有了这么一出红蓝配。
当一个陕西人遇到一个湖南人时，什么菜才会最适合两人口味呢? 按照“习马会”行程，两岸领导人会在会谈和记者会之后，于当晚6点共进晚餐。晚餐时，双边坐的是圆桌，14人晚宴两岸12官员穿插着入座。一小时晚饭他们到底吃了什么呢？让我们一起来看看菜单。Balabala（湘菜、川菜、杭帮菜）当然，吃饭喝酒是少不了的。台湾总统府在晚宴上准备了2瓶由台湾“国安会”秘书长高华柱珍藏的1990年份金门高粱酒，以及马英九最喜欢的马祖老酒8坛。最有趣的部分即两岸领导人AA制作风，在新加坡场地等费用，双方各出一半，会后便餐，“不是谁请谁，就是大家一起吃饭”。
习马会总结了两岸交往的历史经验，两岸领导人阐述对两岸关系的政策主张，其中不乏共同点和相互呼应之处。两岸领导人都强调坚持“九二共识”、反对“台独”，并共同致力于中华民族复兴使命；两岸领导人都认为，双方应该相互尊重彼此的选择，以不同的发展道路和社会制度共同和谐发展。
