第一大原因：领军人物：宋江
从管理学上讲关键的少数决定了、制约了次要的多数，关键的少数决定整个部门和团队的方向、高度、速度。正因为宋江是梁山的领军人物，所以一开始就注定了梁山集团的失败。
先分析一下宋江人物性格，宋江一出道就有三个外号，第一个外号“黑宋江”，说明宋江很黑，其实宋江也很矮，并不是如林冲、关胜等人英武挺拔，也不如吴用、公孙胜等人那样温文尔雅文质彬彬，他长的其貌不扬，不具备帝王相；第二个外号“孝义黑三郎” 讲的是他对待父母，讲究孝道，他的孝道贯穿到了他的思想当中，成为他思想的一个部分，并且是他的思想的一个很重要的支撑点，如果一个人大孝必定大忠，所以宋江必定忠于宋朝，忠于宋徽宗，不会揭竿而起另立朝代；第三个外号“及时雨”，讲的是他仗义疏财，扶危济困，这在后面他陆续和弟兄们交往中能够看得出来，在这一点上他做得到位，以至于上梁山之后爱才惜才，所以梁山才得以发展壮大。
其次再看下宋江上梁山的原因和历史背景，第一件事放晁盖，是知法犯法，不像林冲、卢俊义等人受奸人所害，朝廷不重用。他再郓城其实过得还很逍遥自在的，所以谈不上朝廷和奸人对他迫害和影响；第二件事杀阎惜婆，从某种意义上说也是主动杀人，而且是由于私人感情杀人，一个人连老婆和情妇都管理不好的话，何以管天下；第三件事题反诗，不知这件事是有意为之，还是酒后狂言，从我个人分析我觉得是有意为之，此时宋江有了上梁山之心，所以有感而发题诗一首。后面宋江辩解为酒后乱言，其实也是不打自招，明眼人一看就知道这是反诗。诗的内容如下：
《西江月》
自幼曾攻经史，长成亦有权谋。恰如猛虎卧荒丘，潜伏爪牙忍受。
不幸刺文双颊，那堪配在江州。他年若得报冤仇，血染浔阳江口!
写罢又饮数杯，觉得不爽又加上四句：
心在山东身在吴，飘蓬江海谩嗟吁。
他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫!
再留个大名：郓城宋江。
从这三件事中可以得到宋江没有深刻体会到当时朝廷的腐败无能，奸臣当道的厉害。也没有那种嫉恶如仇的经历。
综上所述：宋江此人一没有帝王相，二没有反朝廷之心，三爱才惜才，所以梁山成也宋江，败也宋江。
