有机化学期末考试总结
烃及烃的衍生物的命名
烃及烃的衍生物的系统命名（即IUPAC法）
总原则：最长碳链，最小编号，先简后繁，相同合并。名称一般由4部分组成：构型＋取代基的位置和名称十母体名称＋主要官能团的位置和名称。 1．主链选择：选择含“母体”官能团的最长碳链为主链（烷烃则以取代基最多的最长碳链为主链），称某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。
2．碳链编号：从靠近“母体”官能团最近的一端开始编号（烷烃则以离取代基最近端开始编号）；若分子中仅含有双键和三键时，应以官能团的位次和最小为原则编号。双键和三键位于相同位次时，宜给双键最小的编号，繁杂的取代基可另行编号。
书写：先简后繁，相同的取代基合并，取代基含官能团时，书写次序一般按以下“母体选择次序”书写。在多官能团化合物名称中应按“母体”选择次序，在前的先写，并注明位次（同时应注意短横、逗号的使用）。若词尾仅为“几烯几炔”时．不管炔键在主链的位置如何，炔总是放在名称最后。 4．脂环化合物主链选择及编号：环烷编号从最简单的取代基开始，当环上含有其他官能团时，则以“母体”选择次序为原则，编号从与“母体”官能团相连的碳开始。
5．芳环化合物的命名：环上有多种取代基时，按母体选择次序，排在前面的为母体，并依次编号，取代基位次和应最小。稠环芳烃、萘、蒽、菲从a碳开始编号。杂环芳烃一般从原子序数较大的杂原子开始编号。
母体选择次序：
季胺碱（盐）或正离子＞羧酸＞磺酸＞酯＞酰卤＞酰胺＞脒＞腈＞醛、酮＞醇＞酚＞硫醇＞胺＞亚胺＞醚＞硫醚＞卤素＞硝基）＞烯、炔＞烷＞芳烃
在多官能团化合物的命名中，按上述母体选择次序，排在前面的为母体，后面的为取代基。烷基大小次序按原子序数大小逐个依次比较：
异丙基＞异丁基＞异戊基＞己基＞戊基＞丁基＞丙基＞乙基＞甲基
立体异构体的命名
1．烯烃：与双键直接相连的原子或基团，按其原子序数大小比较（若第一个原子相同时可逐个依次比较），较大的原子或基团位于同侧的为Z构型，位于反侧的为E构型。
2．环状化合物：以“较优”基团作为参照标准，“参照基团”以r表示，环上的取代基和较优基团位于同侧的构型为“顺式”．位于反侧的构型为“反式”。化合物名称词尾有取代基时，则以此为对照基。 3．手性碳的构型标记：按次序规则，将手性碳相连的四个基团按先后次序排列（最小基团或原子放在离视线最远处，其他的三个基团对着自己），其中三个基团或原子递减排列次序顺时针的为R构型，反时针的为S构型（环状化合物可采取费歇尔投影式，对着三
R3R2个较大基团投影成型。
R1，然后照上述规则定其构 4．基团的优先顺序规则：
(1)双键碳（氮）或手性碳所连的原子或基团，原子序数大的优先；同位素以质量数大的优先，孤对电子为最小基团；若第一个原子相同时，可逐个依次比较。
(2）双键、三键可当作连有
二、三个相同的单键原子看待。 (3)手性碳化合物当分子碳链两端编号相同时，R构型优先于S构型（如;RR或SS优先于RS或SR)。环状化合物以顺式构型优先于反式构型，烯则以Z构型优先于E构型的原则对碳链进行编号。
(4)分子中立体异构和旋光异构同时存在时，应同时标出，写在全名称最前面，并加以标号。
有机化学试题类型与样题（药学）
一、写出下列化合物名称或结构式，打*号的标出其构型或写出其构型
CH3C CH*1．CH3 2CHCH2CH
3 *2．R—2—羟基丁醛
．
( )C CH3
24．甲基叔丁基醚
二、完成下列反应式（写出主要产物）
CH2CH31．CH3CH CCH2CH3HOBr O+C OCH32．
Br
三、完成下列转化（无机试剂任选）（10分）
BrNO2Br1．由NO2转化为
Cl
2．由NO
2转化为
Cl
四、由给定原料和成下列化合物（无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选）（10分）
1．以丙烯和丙醛为原料，制备2－甲基－3－戊醇 2．以对氯硝基苯为原料，制备对二氯苯
五、推测化合物结构（10分）
1．化合物A分子式为C6H12O，与金属钠反应放出氢气，在浓硫酸存在下加热得化合物B（C6H10），B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B经过高锰酸钾酸性溶液氧化生成己二醇，推测A、B的结构。
2．某烯烃分子式为，经臭氧化后再还原水解生成两分子乙醛及一分子乙二醛。写出该烯烃的结构式。
六、用化学方法法鉴别下列各组化合物（只写出用什么试剂，产生什么现象即可，不必写反应式）） 1．丙烷、丙烯、丙炔
2．氯苯与氯苄
答案
一、写出下列化合物名称或结构式，打*号的标出其构型或写出其构型
*1．（Z）—2，3—二甲基—3—CHOHOH*2．CH2CH3
3．
异
丙4．CH3 O C(CH3)3
二、完成下列反应式（写出主要产物）
CH2CH3BrCH2CH3CHHOBr3CH CCH2CH3CH3CH CCH2CH31．
OH
O+C OCHCOOCH332．
三、完成下列转化（无机试剂任选）（10分）
BrBrBrNO2Fe + HClNH2NaNO2+ HBrN2Br0－5℃BrCu2Br2Br1．
烯 苯 乙
NO2NH2Fe，HClNO2NH2N2ClNaNO+ HClCu2Cl2Cl22．0－5℃N2ClCl
四、由给定原料和成下列化合物（无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选）（10分）
CH3CH CH2HBr无水乙醚3CH3CHCHBrMgCH3CH MgBrCH3①CH3CH2CHO②H2O/H+CH3 CH CH CH2 CH3CH3OH1．
ClCl
ClCl每步反应2分，本小题8分
Fe + HClNaNO2+ HClCu2Cl2△0－5℃2．NO2NH2N2ClCl
五、推测化合物结构（10分）
OH1． A、B的结构分别为：
2．结构式为：CH3 CH CH CH CH CH3
六、用化学方法法鉴别下列各组化合物（只写出用什么试剂，产生什么现象即可，不必写反应式）） 丙烷Br2/CCl4丙烯丙炔不褪色红棕色退去红棕色退去硝酸银的氨溶液（或氯化亚铜的氨溶液）无沉淀白色（或红棕色）沉淀1． 2．
氯苯氯苄AgNO3/C2H5OH无沉淀白色沉淀
烯烃化合物化学性质小结
烯 烃 小 结
（1）烯烃的化学性质（以丙烯为例）
注：1加卤素活性F>Cl>Br,I一般不反应，可用于卤素的检验，以上是H先与烯成碳正离子，而自由基反应得反马式产物。同时注意不同的烯对反应速度的影响。
2硼氢化也得反马式产物，经酸化后，得烷烃。
3、环氧化反应：烯烃被过氧酸氧化成环氧化物的反应。 要注意对马氏规则（Markovnikov\'s rule）的理解和应用。 （2）氧化反应
炔烃小结
（1）炔烃的性质（以乙炔为例）
（2）1，2加成与1，4加成
3.
1、2加成与
1、4加成的比例，决定于反应条件：
① 温度：低温时，
1、2加成产物多。
高温时，
1、4加成产物多。
② 溶剂极性：丁二烯 + Br2 [极性溶剂（冰乙酸），
1、4加成70％（4℃）
[非极性溶剂（正己烷），
1、4加成46％（-15℃）
③ 反应时间：时间长，
1、4加成产物比例大，产物稳定。
芳烃的化学性质小结 （以苯为例）
萘化学性质小结
化学性质小结
脂环烃化学性质小结
脂环烃的化学性质可简单地概括为：小环似烯，大环似烷。
三、四元环化合物不稳定，尤其是三元环特别容易开环，起加成反应，
五、六元环最稳定。 （1）
（2）取代反应
（3）氧化反应
常温下，环烷烃不被氧化，在加热、催化剂或强氧化剂的作用下可氧化成二元酸：
卤代烃化学性质小结 （1）卤代烷性质
（2）格氏试剂合成法
醇、酚的化学性质小结 （1）醇的性质
（2）酚的性质
醛酮醌小结 （1）醛酮的制备
（2）醛酮的化学性质 3）α，－加成－不饱和醛酮反应中的1，2－加成与1，4
β
（4）重要人名反应和试剂 1． Sarrett试剂
2． 费兹纳（Pfitzner）莫发特（Moffatt）试剂－ 二环已基碳二亚胺 3． Tollens reagent 4． Fehlings solution 5． Michael反应
6． Gattermann-Kock反应 7． Rosenmund还原
8． Wollf-Kishner-黄鸣龙还原 9． Clemmensen还原 10.Cannizzaro反应 11.Wittig反应
羧酸及其衍生物化学性质小结 （1）羧酸的性质
（2）α、β不饱和酸
（3）二元羧酸脱羧反应
含氮化合物化学性质小结
碳水化合物小结
有机合成题的解题思路
解答有机合成题目的关键在于： 1．选择合理简单的合成路线
2．熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。
有机合成路线的推导，一般有两种方法；一是“直导法”；二是“反推法”。比较常用的是“反推法”，该方法的思维途径是： （1）首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系；
（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点；
（3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法途径。
有机化合物的转化及合成方法
有机化合物的转化及合成，一般是以简单化合物为原料制备结构比较复杂的化合物，有时候是由大分子化合物断链变为小分子化合物。这一类问题涉及的知识面较广，熟练掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，是设计和选择合成或转化路线的基础。设计合成路线，一般是从分析被合成物的结构开始，可以采用“倒推法”，从产物倒推到原料，从而得到所需化合物的方法。若被合成物结构比较复杂，可用“切断法”把它分成几部分，然后再用倒推得方法从产物推到原料，用适当方法得到所需得碳骨架，再形成碳骨架得过程中，有可能同时得到所需得官能团，若不能一举两得，再设法引入官能团。要熟练掌握增长和缩短碳链的方法以及在合成中常用的方法及化合物，如炔烃的烷基化反应、格氏试剂、芳香重氮盐等在有机合成中的应用。
1．炔烃的烷基化
具有炔氢的炔烃可与氨基钠反应生成相应的炔钠，炔钠与卤代烷反应得到烷基取代的炔烃，可增长碳链，制备一系列高级炔烃。
2．格氏试剂法
格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等。这些反应既可增长碳链，又可形成所需的官能团。
3．重氮盐取代法
芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时，可采用重氮盐取代的方法。要注意被不同基团取代时的反应条件。
有指定原料推测化合物例题 由指定的原料合成有机化合物
分析：对于由指定的有机物来合成化合物这样的试题，无机试剂可任选。我们来分析目标物--间苯二甲酸，间苯二甲酸分子中，苯环上有二个羧基（-COOH），而羧基是一个间位定位基，并且羧基不能直接导入苯环，须采取其它方法，例如先导入烷基（甲基或乙基），然后氧化成羧基。因此，这个合成，须先导入一个烷基生成烷基苯，而烷基是一个邻对位定位基，必须把它转化成间位定位基后（氧化成羧基），再发生下一步反应（再导入一个烷基），最后再氧化得到需要的目标分子：
如果由苯为起始原料合成对苯二甲酸，则根据定位规律，应先烷基化，最后再氧化，其反应过程如下：
推测结构例题
一芳香化合物A的分子式为C7H8O，A与钠不发生反应，但可与浓碘酸反应得到B和C。B能溶于氢氧化钠溶液，并能与三氯化铁溶液作用显紫色；C可与硝酸银的醇溶液作用得到碘化银沉淀。推测A、B、C的结构式，并写出有关反应方程式。
分析：该化合物为芳香烃和衍生物，而其分子中只含有7个碳原子（从其分子式可看出），因此，它可能含有一个苯环而不可能含有萘环。而一个苯环占用6个碳原子，剩下只的一个碳原子（另外还有一个氧原子），这一个碳原子可以以-CH
3、-OCH3等方式与苯环相连，根据其分子式可知，该化合物的结构式只可能为下面几种中的一种：
A不与钠发生反应，说明A不是酚，即不能为（Ⅰ），因为酚可以和钠作用生成酚钠，A可以与浓碘酸作用生成的产物B能溶于氢氧化钠溶液，说明B具有酸性，说明B可能为酚或羧酸，又因为B与三氯化铁作用显紫色，进一步说明B为苯酚（只可能是苯酚，因A只有7个碳原子，生成碘代烷中至少应的一个碳原子），而C能与硝酸银的醇溶液作用，说明C为碘甲烷（因苯环占用6个碳原子，分子中只有7个碳原子），由B、C的结构可以推测A为苯甲醚，A、B、C的结构分别为：
有关反应式如下：
