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有机化学实验报告(精选多篇)

发布时间:2022-05-26 15:02:58 来源:其他范文 收藏本文 下载本文 手机版

推荐第1篇:有机化学实验报告简化

3-苯基-1-(4-甲基苯基)丙烯酮的合成

07300220018冯岩峰

摘要:苯甲醛和对甲苯乙酮在碱性条件下反应,生成的产物经冷却析

出、抽滤洗涤、干燥、乙醇重结晶等步骤最后得到3-苯基-1-(4-甲基苯基)丙烯酮。

关键词:苯甲醛对甲苯乙酮重结晶

苯甲醛:纯品为无色液体,工业品为无色至淡黄色液体,有

苦杏仁气味,微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。对甲苯乙酮:分子式:C9H10O,无色针状结晶体或近似无

色液体,易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和丙二醇,几乎不溶于水。

重结晶:固体有机化合物在溶液中随着温度的升高溶解度会

增大,因而可以利用这一性质,使得化合物形成过饱和溶液,再慢慢将溶液冷却,最后使得比较纯净的化合物逐渐析出。 引言:

实验原理:一分子苯甲醛和一分子对甲苯乙酮在碱性条件下,温

度在45-50℃反应,生成一分子3-苯基-1-(4-甲基苯

基)丙烯酮和一分子水。

反应式:C6H5CHO+ C7H7COCH3--------C8H7OCC7H7+H2O操作原理:点板原理:根据反应物、反应中间产物、以及生成物

之间在层析液中溶解度不同,因此各种物质在板上的

扩散速度不同,由此可以确定反应是否发生以及时候

反应完全。

重结晶:固体有机化合物在溶液中随着温度的升高溶解度会增

大,因而可以利用这一性质,使得化合物形成过饱和溶

液,再慢慢将溶液冷却,最后使得比较纯净的化合物逐

渐析出。

实验部分:

实验仪器:

实验步骤:

100ml三颈瓶磁力搅拌器温度计冷凝管布氏漏斗 抽滤装置将100ml三颈瓶装置在磁力搅拌器上,安装温度计和冷凝管,瓶中加入1.3gNaOH和11.5ml水。 2.启动搅拌使NaOH溶解,再加入7.2ml95%乙醇。2.6ml苯甲醛和3.4ml对甲苯乙酮,控制反应温度在45-50℃下。此时溶液为淡黄白色,在反应过程中,在大概反应1个小时左右时进行一次点板,确认一下反应是否进行完全。先用乙酸乙酯和石油醚按照体积比为1:15来配制层析液,放置在瓶中,取层析板,在距离边缘1cm处轻轻画一条直线,取毛细管分别吸取两个反应物、一个中间产物、一个反应生成物少许,按顺序分别点在这条直线上,将这一边缘浸入层析液中一段时间,然后取出,在仪器的照射下,观察四种物质溶液在板上的扩散情况,确定反应是否完成。大约搅拌1.5h左右,在反应后期会有淡黄色的固体析出。 3.反应结束后边搅拌边用冰水浴冷却反应瓶直至产物完1.

全析出。将析出的产物抽滤,抽滤过程中将晶体用水洗

涤至中性,即用pH试纸检验得到中性的晶体即可。再

用0.5-1ml的冰水冷却过的乙醇吸取未反应的对甲苯乙

酮和苯甲醛,这次要注意洗到大部分晶体,确保洗的充

分,使得晶体纯净。晶体尽量压干。

5.用95%的乙醇对晶体进行重结晶,得到的产物熔点为

73-75℃。m装载物=26.66gm总=32.13gm=5.47g(此

为未干燥的晶体质量)。

实验讨论与总结:

本次实验为几种有机实验基本操作的组合,还是比较容易的。总结起来有以下几个地方在做实验的时候需要注意:

1.因为实验中会产生大量固体,所以磁力搅拌子要用大的,确保能够在固体中保持转动。

2.点板的时候为确保物质扩散效果好,要注意轻轻地点一个点即可,不要点的太多,使得扩散很粗糙,盖住旁边的物质走线。此外,在浸入层析液之前要先照一下,确认点得是否得当。

3.重结晶的时候有两个地方需要注意,首先在加热使晶体溶解时,注意内液面要高于外液面,切忌反过来。其次在溶解后不要迅速放入冰水浴中或用玻璃棒搅拌,要静止等待晶体析出,这样可以得到纯净的晶体。

m装载物=26.66gm总=32.13gm=5.47g(此为未干燥的晶体质量) 参考文献《大学有机化学实验》,复旦大学出版社

推荐第2篇:南昌大学有机化学实验报告装订封面

有机化学实验报告

学院 ________________ 班级 ________________ 姓名 ________________ 学号 ________________

实验目录

实验

一、安全教育,清点仪器,简单玻璃工操作 实验

二、微量法测熔点和沸点及温度计校正 实验

三、菠菜中绿色素的提取 实验

四、乙酸异戊酯的合成 实验

五、茶叶中提取咖啡因

实验

六、乙酰二茂铁的制备及薄层色谱检验 实验

七、苯甲酸和苯甲醇的制备 实验

八、文献实验与实验考核

推荐第3篇:苯甲酸熔点的测定有机化学实验报告

苯甲酸熔点的测定

一、实验目的:

测定苯甲酸晶体的熔点范围。

二、实验原理:

有机化合物熔点通常用毛细管法来测定,实际上测得的是一个熔点范围,即试料从开始熔化到完全熔化为液体的温度范围,纯粹的固态物质通常有固定的熔点。

三、实验药品与仪器:

药品:苯甲酸晶体、石蜡

仪器:酒精灯、温度计等

三、实验步骤:

①熔点管的准备:把样品装入熔点管中,把干燥的粉末状试样在表面皿上堆成小堆。将熔点管的开口端插入试样中,装入少量的粉末,然后把熔点管树立起来,使试料掉入管底,试料必须装得均匀结实。高度约为2~3cm。 ②测点方法:将熔点管插入装有石蜡的循环试管中酒精度加热,观察熔点管中试料的变化。记录下熔点管中刚有小液体出现时和试料完全熔化这两个温度的读数。

五、实验结果:

苯甲酸刚熔化时的温度t1=126℃

熔化完全的温度t2=127.2℃

六、注意事项:

①装试料时熔点管的下落方向必须与桌面垂直,否则熔点管极易折断。 ②记录熔点时要记录开始熔化和完全熔化的温度。不可记录这两个温度的平均值。

③测定熔点时,要用校正过的温度计。

推荐第4篇:有机化学

1、常温常压下为气态的有机物: 1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。

3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。

4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl

4、氯仿、液态烷烃等。

5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。

6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH

4、C2H

6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl

2、CHCl

3、CCl

4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。

8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。

9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。

10、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。

11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。

12、能发生缩聚反应的物质:苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。

13、需要水浴加热的实验:制硝基苯(

,60℃)、制苯磺酸(

、蛋白质(酶)、80℃)、制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。

14、光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、

(注意在铁催化下取代到苯环上)。

15、常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)

2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。

16、最简式为CH的有机物:乙炔、苯、苯乙烯(

);最简式为CH2O的有机物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。

17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的):醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。

18、常见的官能团及名称:—X(卤原子:氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、

(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基)

19、常见有机物的通式:烷烃:CnH2n+2;烯烃与环烷烃:CnH2n;炔烃与二烯烃:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;饱和一元卤代烃:CnH2n+1X;饱和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1

20、检验酒精中是否含水:用无水CuSO4——变蓝

21、发生加聚反应的:含C=C双键的有机物(如烯)

22、能发生消去反应的是:乙醇(浓硫酸,170℃);卤代烃(如CH3CH2Br)

醇发生消去反应的条件:

23、能发生酯化反应的是:醇和酸

24、燃烧产生大量黑烟的是:C2H

2、C6H6

25、属于天然高分子的是:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)

26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维

27、常用来造纸的原料:纤维素

28、常用来制葡萄糖的是:淀粉

29、能发生皂化反应的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白质

31、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖

32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是:含有—COOH:如乙酸[要学习网,只做中学生最喜欢、最实用的学习论坛,地址

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33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是:苯酚

34、有毒的物质是:甲醇(含在工业酒精中);NaNO2(亚硝酸钠,工业用盐)

35、能与Na反应产生H2的是:含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如乙酸)

36、能还原成醇的是:醛或酮

37、能氧化成醛的醇是:R—CH2OH

38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是:乙烯

39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是:乙烯的产量 40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是:C6H5ONa溶液

41、不能水解的糖:单糖(如葡萄糖)

42、可用于环境消毒的:苯酚

43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗;沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤

44、医用酒精的浓度是:75%

46、加入浓溴水产生白色沉淀的是:苯酚

47、加入FeCl3溶液显紫色的:苯酚

48、能使蛋白质发生盐析的两种盐:Na2SO

4、(NH4)2SO4 俗名总结:

、卤代烃发生消去的条件:

1.甲烷:沼气、天然气的主要成分

2.Na2CO3 纯碱、苏打

3.乙炔:电石气

4.NaHCO3 小苏打 3 乙醇:酒精

5.CuSO45H2O 胆矾、蓝矾

6.丙三醇:甘油

7.SiO2 石英、硅石 8.

苯酚:石炭酸

9.CaO 生石灰

10.甲醛:蚁醛

11.Ca(OH)2 熟石灰、消石灰

12.乙酸:醋酸

13.CaCO3 石灰石、大理石

14.三氯甲烷:氯仿15.Na2SiO3水溶液 水玻璃

16.NaCl:食盐

17.KAl(SO4)212H2O 明矾

18.NaOH:烧碱、火碱、苛性钠

19.CO2固体 干冰

“有机化学”知识小结

1.羟基官能团可能发生反应类型:取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应 2.最简式为CH2O的有机物:甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素

3.分子式为C5H12O2的二元醇,主链碳原子有3个的结构有2种

4.常温下,pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的104倍 5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种

6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛,醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸 7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水,最多可得到7种有机产物 8.分子组成为C5H10的烯烃,其可能结构有5种

9.分子式为C8H14O2,且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种

10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时,所耗用的氧气的量由多到少。

11.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素[要学习网,只做中学生最喜欢、最实用的学习论坛,地址

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手机版地址 wap.yaoxuexi.cn] 12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好,其单体是不饱和烃,性质比较活泼

13.酯的水解产物只可能是酸和醇;四苯甲烷的一硝基取代物有3种

14.甲酸脱水可得CO,CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa,故CO是酸酐 15.应用水解、取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基 16.由天然橡胶单体(2-甲基-1,3-丁二烯)与等物质的量溴单质加成反应,有三种可能生成物

17.苯中混有己烯,可在加入适量溴水后分液除去 18.由2-丙醇与溴化钠、硫酸混合加热,可制得丙烯 19.混在溴乙烷中的乙醇可加入适量氢溴酸除去

20.应用干馏方法可将煤焦油中的苯等芳香族化合物分离出来

21.甘氨酸与谷氨酸、苯与萘、丙烯酸与油酸、葡萄糖与麦芽糖皆不互为同系物

22.裂化汽油、裂解气、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl

4、焦炉气等都能使溴水褪色 23.苯酚既能与烧碱反应,也能与硝酸反应

24.常温下,乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例与水互溶

25.利用硝酸发生硝化反应的性质,可制得硝基苯、硝化甘油、硝酸纤维

26.分子式C8H16O2的有机物X,水解生成两种不含支链的直链产物,则符合题意的X有7种

27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加热分别生成乙炔、丙炔、苯炔

28.甲醛加聚生成聚甲醛,乙二醇消去生成环氧以醚,甲基丙烯酸甲酯缩聚生成有机玻璃 29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应

30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4(H+)(aq)褪色 “化学实验”知识

1.银氨溶液、氢氧化铜悬浊液、氢硫酸等试剂不宜长期存放,应现配现用 2.分液时,分液漏斗中下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出

3.蒸馏时,应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口。分析下列实验温度计水银球位置。 (测定溶解度、制乙烯、硝基苯、苯磺酸、酚醛树脂、乙酸乙酯制备与水解、糖水解) 4.一种试剂可以鉴别甲苯、氯仿、己烯、酒精、苯酚水溶液、纯碱溶液 5.除去蛋白质溶液中的可溶性盐可通过盐析的方法6.饱和纯碱溶液可除去乙酸乙酯中的乙酸;渗析法分离油脂皂化所得的混合液 有机物的物理性质规律

有机物的物理性质与化学性质同等重要,且“结构决定性质,性质反映结构”不仅表现在化学性质中,同时也体现在某些物理性质上。有机物一些物理性质存在着内在规律,如果抓住其中的规律,可以更好地认识有机物。

一、熔沸点

有机物微粒间的作用是分子间作用力,分子间的作用力比较小,因此烃的熔沸点比较低。对于同系物,随着相对分子质量的增加,分子间作用力增大,因此同系物的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高。

1.烃、卤代烃及醛

各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。如:都是烷烃,熔沸点的高低顺序为:低顺序为:

都是烯烃,熔沸点的高等。

;再有

同类型的同分异构体之间,主链上碳原子数目越多,烃的熔沸点越高;支链数目越多,空间位置越对称,熔沸点越低。如

2.醇

由于分子中含有—OH,醇分子之间存在氢键,分子间的作用力较一般的分子间作用力强,因此与相对分子质量相近的烃比较,醇的熔沸点高的多,如为78℃,

的沸点为-42℃,

的沸点为-48℃。

的沸点

影响醇的沸点的因素有:

(1)分子中—OH个数的多少:—OH个数越多,沸点越高。如乙醇的沸点为78℃,乙二醇的沸点为179℃。

(2)分子中碳原子个数的多少:碳原子数越多,沸点越高。如甲醇的沸点为65℃,乙醇的沸点为78℃。

3.羧酸

羧酸分子中含有—COOH,分子之间存在氢键,不仅羧酸分子间羟基氧和羟基氢之间存在氢键,而且羧酸分子间羰基氧和羟基氢之间也存在氢键,因此羧酸分子之间形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多,因此羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高,如1-丙醇的沸点为97.4℃,乙酸的沸点为118℃。

影响羧酸的沸点的因素有:

(1)分子中羧基的个数:羧基的个数越多,羧酸的沸点越高;

(2)分子中碳原子的个数:碳原子的个数越多,羧酸的沸点越高。

二、状态

物质的状态与熔沸点密切相关,都决定于分子间作用力的大小。

由于有机物大都为大分子(相对无机物来说),所以有机物分子间引力较大,因此一般情况下呈液态和固态,只有少部分小分子的有机物呈气态。[要学习网,只做中学生最喜欢、最实用的学习论坛,地址

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1.随着分子中碳原子数的增多,烃由气态经液态到固态。分子中含有1~4个碳原子的烃一般为气态,5~16个碳原子的烃一般为液态,17个以上的为固态。如通常状况下呈气态,苯及苯的同系物一般呈液态,大多数呈固态。

2.醇类、羧酸类物质中由于含有—OH,分子之间存在氢键,所以醇类、羧酸类物质分子中碳原子较少的,在通常状况下呈液态,分子中碳原子较多的呈固态,如:甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液态。

3.醛类

通常状况下除碳原子数较少的甲醛呈气态、乙醛等几种醛呈液态外,相对分子质量大于100的醛一般呈固态。

4.酯类

通常状况下一般分子中碳原子数较少的酯呈液态,其余都呈固态。

5.苯酚及其同系物

由于含有—OH,且苯环相对分子质量较大,故通常状况下此类物质呈固态。

三、密度

烃的密度一般随碳原子数的增多而增大;一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。

注意:

1.通常气态有机物的密度与空气相比,相对分子质量大于29的,比空气的密度大。

2.通常液态有机物与水相比:

(1)密度比水小的有烃、酯、一氯代烃、一元醇、醛、酮、高级脂肪酸等;

(2)密度比水大的有溴代烃、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。

四、溶解性

研究有机物的溶解性时,常将有机物分子的基团分为憎水基和亲水基:具有不溶于水的性质或对水无吸引力的基团,称为憎水基团;具有溶于水的性质或对水有吸引力的基团,称为亲水基团。有机物的溶解性由分子中亲水基团和憎水基团的溶解性决定。 1.官能团的溶解性

(1)易溶于水的基团(即亲水基团)有:—OH、—CHO、—COOH、—NH2。

(2)难溶于水的基团(即憎水基团)有:所有的烃基(如——C6H5等)、卤原子(—X)、硝基(—NO2)等。

、—CH=CH

2、2.分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性

(1)当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大,溶解性逐渐降低,如溶解性:(一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水);再如,分子中碳原子数在4以下的羧酸与水互溶,随着分子中碳链的增长,在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。[要学习网,只做中学生最喜欢、最实用的学习论坛,地址

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手机版地址 wap.yaoxuexi.cn] (2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的溶解性越强。如溶解性:

(3)当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时,物质微溶于水。例如,常见的微溶于水的物质有:苯酚

、苯胺

、苯甲酸

、正戊醇(上述物质的结构简式中“-”左边的为憎水基团,右边的为亲水基团)。

(4)由两种憎水基团组成的物质,一定难溶于水。例如,卤代烃R—X、硝基化合物R—均为憎水基团,故均难溶于水。

3.有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中相反。如乙醇是由较小憎水基团和亲水基团—OH构成,所以乙醇易溶于水,同时因含有憎水基团,所以也必定溶于四氯化碳等有机溶剂中。其他醇类物质由于都含有亲水基团—OH,小分子都溶于水,但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小,在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。

推荐第5篇:有机化学

一般进行三轮复习,时间从7月到次年1月。根据不同情况可以走四轮甚至更多轮次,或安排更多时间。但建议第一轮复习花的时间稍多一些,第三轮复习控制在一个月左右。第一轮复习:夯实基础,构建知识网络。7~9月把教材看完至少一遍。

第二轮复习:大量做题,提高解题能力。10~11月做真题及对应学校的相关复习资料。最迟可以到12月中旬。

第三轮复习:最后冲刺,回顾基础内容。12~1月。以回顾基础知识为主,不要做太难的题目。

留出近两年真题,每轮复习结束后作为自测并评分。

三、第一轮复习:“珍珠项链”式复习法

复习与上新课不同。上新课重在打基础,复习则着重串连整合。并且经过

一、二年级的学习,有机化学的基本知识我们都已经掌握,即使有所遗忘也能很快拣起。所以读书不要死抠,要先观大略,后抓细节。

有机化学知识体系虽然零碎,但还是有纵横两条主线可以掌握的。首先构建两条主线,然后把大大小小的知识点串到线上,一条“珍珠项链”就串成了!这就是“珍珠项链”式复习策略。

两条主线是:1.化合物知识体系;2.有机理论体系。

化合物知识体系:绝大多数的有机化学教材都是按照有机化合物分类的顺序编排的,这个顺序往往也是相关基团命名前后的顺序。

烃(烷、烯、炔与二烯、芳香、非芳香环烃)。

卤代烃。

醇、酚、醚、环氧化合物。

醛、酮。

羧酸及其衍生物。

含氮化合物(胺、腈、重氮)。

杂环。

生命物质[糖、氨基酸、蛋白质、核(苷)酸、脂肪]

萜与甾体

金属有机配合物。

我们需要明确:何种物质有何种结构、如何命名、什么理化性质、如何制备、如何应用,熟记每一个涉及到的人名反应!

有机理论体系:

基础理论(一般是绪论一章提及的,来自无机和物化的理论)。

立体化学及立体反应。

亲电反应(加成、取代)。

亲核反应(加成、取代)。

消除反应。

碳正离子反应、重排。

碳负离子反应、“三乙”的应用。

周环反应。

有机解谱方法与策略。

我们需要明确:每种反应的基本机理,何种物质可以进行该种反应,有没有例外。抓住这两条主线,就等于抓住了有机化学的命门!第一轮复习就是沿着这两条主线,扎扎实实地搭建好有机化学的基础知识框架,串出我们的“珍珠项链”。

具体的策略是跟着教材走,每章以小标题为单位阅读。看到小标题时先回顾一下过去所学内容,如果没忘,对应的内容略读,如果已经忘记或者这部分内容基本没学过,那就细细阅读,一字不漏。

读书的时候注意作提纲挈领式的读书笔记,总结该章纲要即可,但是建议一些重要的教材原文抄一遍以加深印象,这用来对付可能出现的简答题。

读完一个小标题后回顾。读完一节后回顾。读完一章后更要回顾。

读完一个小标题后回顾。读完一节后回顾。读完一章后更要回顾。

有机化学与其他化学学科最大的不同之处在于巨量的人名反应以及繁杂的反应机理。人名反应没什么好说的,见一个记一个,要做到见到反应名称就能写出反应式,看到反应式就能知道反应名称。建议把每个人名反应的机理了解一下,不仅要知道“是什么”,还要知道“为什么”,理解来龙去脉,可以帮助你更好地记忆,可以参考本文第一部分提到的那本《有机人名反应及机理》。不要把有机化学复习完了见到Reformatsky(瑞福马茨基)反应还来个“重新格式化天空”,那就被行家笑话了。

反应机理则比较简单,有机教材上给出机理的反应就那点,掌握亲电、亲核、重排、缩合基本就一切搞定。需要熟悉各类反应的表现形式,代表物质、反应特征。重现率较高的知识点有亲核取代与消除的竞争、碳正离子重排(含频哪醇重排)、羟醛缩合。

另外,强烈建议在复习完每章后把本章给出的人名反应以及介绍的反应机理列在读书笔记后面!这样帮助你更好地牢记它们。

读完书以后立马做题!就做教材章后习题以及配套习题集上的题目。这些题目形式一定与真题大相径庭,没关系,这是给你打基础的必需步骤。只有通过这个步骤,你才能巩固知识,并且发现读书过程中的漏洞所在。

做完题以后对照答案订正,每一道题都要分析错因:

如果知识点没学透,回去再好好把把教材对应章节详细啃啃,假如教材写得也不详细,就把本文开头提到的四本Bo级教材翻出来查查。总有一本书上有你需要的内容。 如果是因为粗心大意,那就好好反醒。

如果是题目本身太难,那就注意总结思路与解题技巧,最好把它抄到错题本上。

这样一道题一道题地练下去,你对基本知识点的掌握就越来越熟练了!

第一轮复习结束时,我们至少应该具有两个成果。

提纲挈领式的读书笔记。

错题本,或者从做题中总结到的解题技巧。

留着它们,以后还有大用处!

第一轮自测,看看你能考多少?考不高也没关系,因为你锻炼的是基础而不是能力,而考研真题中能力题比例不低。但如果你能拿到60~75%的分数,证明你的复习效果显著。

既然效果显著,那就开始第二轮复习吧!

四、第二轮复习:强调综合运用的专题复习

是否在上一轮自测中感到总是力不从心?那是因为你遇上了学科内综合题,尤其是全面综合考查化合物性质与反应的推断、合成题。

本轮复习不再按教材顺序复习,而是按专题顺序。重点训练跨章节综合题,尤其是推断与合成。

第二轮复习的参考书在市面上一般都有卖,其特点是彻底打乱教材顺序,按专题顺序(基础概念、综合命名、有机化合物基本性质与反应、结构推断、反应机理、合成技巧)编写,每个专题包含综合讲解、例题与习题等内容。习题以学科内综合型居多。考生只需按步就班地把每一个专题读通,例习题做好吃透即可。有不懂的内容一律查教材,参考书与教材冲突的地方一律以教材为准,因为命题老师是以教材为依据命题。

看书的时候要着重前后联系。尽管复习参考书已经重组了教材章节顺序,但综合程度还是不够,除了进行专题内的纵向联系以外,还要进行专题之间的横向联系,下面两项是重点中的重点:(1)牵涉多种碳架结构(顺、反、R、S……)与官能团的复杂有机物命名及表现出的化学性质,(2)不同类别化合物之间的相互转换。

与有机合成、有机推断有关的参考书我们可以看了。可以拿出一定时间全面阅读,也可以重点读部分章节,其余泛泛而过。这些书一定要看,做适宜的读书笔记!它们对我们提高分数有巨大的帮助!

历年真题在本轮复习派上了用场,开始做吧!首先确定有机化学是上午还是下午考,然后专在上午或下午做真题,每次掐准秒表,在规定时间内把一份试卷做完,再按照参考答案评分,看自己能得多少分。对于错题的处理同第一轮复习。

不仅要做报考院校的真题,外校的真题也可拿来练手,最好选北大、清华、复旦、中科院、中科大等名校(所)化学专业的题目,因为这类习题水平高而且没有专业侧重点。假如你考农学(中国农业大学)却去做药学(中国药科大学)的习题,专业侧重点的不同会使你做无用功!

就这样做到11月底(最晚不超过12月中旬),相信你解题的能力有了极大提高,第二轮复习自测,分数一定不比第一轮低,信心只会比第一轮更充足!

五、第三轮复习:回顾与总结

第三轮复习就不要再做大量试题。本轮复习的任务是:

查漏补缺。阅读第一轮复习时写下的读书笔记,尽力回顾每一个知识点,包括它的内涵与外延、常考题型、考试中的常用技巧。经过两轮复习的残酷磨练,相信你总结回顾起来毫不费力。

回顾试题。回顾做过的每一道错题、每一张真题试卷。确保85%以上的题目已经掌握,下次不再做错。确保已经适应了试卷结构和考试时间,能够把握做题节奏,在规定时间内得到最高的分数。

这个时候也可以做一些真题练练手,但不必过分纠缠于难题和分数,更不要因为一两道题做不出来而懊恼。因为你离上考场还有一步之遥,而许多竞争对手往往就是这一步没有跨出去,最终倒在了考场之前。走到这里不容易,所以一定要坚持!

考试前夜再回顾一下你的读书笔记,如果太多看不过来就改看教材目录。尽可能地把知识点回忆起来,第二天你就可以放心大胆地走进考场了!

七、结语

有机化学不难,有机考研复习不难。正如古人所说,狭路相逢勇者胜,那么,即将或已经踏上考研征途的朋友们,让我们全力以赴,高效率、高质量地完成有机化学的考研复习,信心满满地走向考场吧!

最后,祝每一位考研斗士复习顺利、金榜题名!

推荐第6篇:有机化学学习体会

有机化学 有机化学学习感悟 2016.5.26

有机化学学习感悟

摘要:本文简述了有机化学在化学领域中的重要性,简单叙述了有机化学的特点,并根据一个学期的学习总结了一些有机化学的学习经验、方法与感悟。此外,笔者通过一个学期的学习,根据实际效果对课程提出了几点改进性建议。

关键词:有机化学 学习经验 改进性建议

0.引言

经过一个学期有机化学的学习,我们对有机化学已经有了一个初步的认识和了解。有机化学作为化学学科的一个重要的分支,不仅在化学领域占有很关键的地位,在生产生活中扮演者很重要的角色。因此,对于学习从事化学领域研究的人来说,有机化学也是专业中最重要的学科之一。

1.有机化学特点[1]

1.1有机物种类繁多

相对于无机物而言,有机物的主要特点有以下几方面:

(1)数量繁多。到目前为止,发现并合成的有机物已超过8000万种,而无机物则不足40万种。造成有机物种类繁多的原因主要是有机物的“同分异构”现象。

(2)构成元素简单。构成有机化合物的元素主要包括C、H、O、N、P、S以及卤素等,而组成无机化合物的元素则涉及到元素周期表中100余种元素。

(3)化学键以共价键为主。由于组成有机化合物的元素主要为非金属元素,因此,在有机物分子中,原子之间的作用力主要是共价键,而对于无机物而言,大多数无机物是由阴阳离子组成,作用力是以离子键为主。

(4)熔点较低。因有机物存在形式为分子,因此在有机物中,分子之间的作用力主要是范德华力,部分有机物中存在氢键,因此一般的有机物熔点相比无机物来说较低。

(5)大多数有机物具有可燃性。这也是有机物最主要的特性之一,而大多数的无机物则不然。

(6)分子量较大,结构复杂。有机物的结构始终是有机化学中的关键。随着有机物分子中碳链的增长、官能团的增多,有机物的同分异构体则会越来越多,使得有机物分子的结构变

1 有机化学 有机化学学习感悟 2016.5.26 得复杂多样。 1.2有机反应的特点

相对于无机反应而言,有机反应的特点主要存在于以下几点:

(1)反应过程复杂,副反应多。这是有机反应最主要的特点。有机反应经历的历程比较复杂繁琐,而且经常伴随副反应的发生,大多数有机反应不能定量地进行,因此在有机合成中,产品的产率则是工艺流程选择的一项重要指标;而在无机反应中,反应机理简单,很少发生副反应,反应大多数能定量地进行。

(2)反应速率慢,常需要催化剂。因有机反应过程复杂,导致有机反应常常进行地较慢,而为了加快反应速率,常需要催化剂来加快反应速率,必要时还需要加热、加压,因此在有机合成中,催化剂的选择至关重要;在无机反应中,很多反应如酸碱中和反应、沉淀反应等几乎则是在瞬间完成。

2.有机化学学习经验

通过一个学期的学习,对于学习有机化学,我们也应逐渐把握有机化学的学习方法和学习技巧,以下几点便是我在这一学期的学习中对有机化学的学习总结的一些学习经验。 2.1名称、结构式的相互转变

有机物的命名和分子表示是对有机物认识的关键。有机物的名称要能反映出有机物的类别及结构。有机物结构的复杂性及“同分异构”现象的出现,使得有机物则不能仅用分子式来表示其分子组成,并且要用结构式表示出其结构。在有机物的命名时,我们要系统性的把握各类有机物命名时的通用准则,如“最低序列原则”、“官能团的有限次序”、“母体的选择”等,在根据不同类别的化合物命名标准进行命名。由名称到结构式的转变则是上述过程的逆过程,一般则是根据名称中“甲”、“乙”、“丙”、“丁”等字样确定主链碳原子数,再由化合物类别确定母体官能团,最后由“前缀”确定取代基位置和数量。 2.2 有机化合物的鉴别

这是对有机化合物某些特殊性质的考察。因此,我们需要牢固地把握有机化合物的某些特性,如烯烃与卤素的加成、烯烃的氧化、卤代烃与硝酸银的醇溶液的反应、共轭二烯烃的Diels-Alder反应等。在设计有机物的鉴别方法时,应注意所用方法的条件要易于在实验室实现,反应速率较快且现象要较为明显。掌握有机物的特性对于我们对有机物进行简单的定性分析有很大的帮助。 2.3 有机反应的完成

2 有机化学 有机化学学习感悟 2016.5.26 这需要我们熟悉各类有机化合物的性质,深刻体会结构决定性质的概念,并熟练把握各类反应的机理,根据反应物与条件确定反应类型(加成、取代、消除、氧化等)、反应机理(亲核反应机理、亲电反应机理、自由基反应机理等)、反应中间产物(碳正离子、碳负离子、卤鎓离子、络合物等),若为碳正离子是否会发生重排等等,若涉及立体化学,则还需要判断加成、取代、消除时亲核试剂、亲电试剂的进攻方向和分子的消除方式(顺式还是反式),进而确定主要产物及副产物。

因此,在书写和完成有机反应时,熟悉并掌握反应机理至关重要。 2.4 有机化合物的合成

在设计有机化合物合成的反应与流程时,要着重掌握各类化合物的化学性质以及反应机理,掌握苯环上取代基的定位规则。特别地,要把握Diels-Alder反应、Friedel-Crafts酰基化和烷基化反应、Corey-House反应、Ullmann反应或腈基的取代反应在碳链增长或成环时的应用。通常情况下,在有机合成的设计过程中常常把握以下几点原则:

(1) 设计的反应过程、条件要符合有机化学原理; (2) 设计的反应条件尽量温和,易于实现; (3) 反应的产率尽量高,副产物少,速率较快;

(4) 反应过程不能过于繁琐,可尝试调整反应次序,来简化反应步骤; (5) 设计的流程尽量符合“绿色化学”原则。

能科学地设计有机合成流程,是学好有机化学的关键,对以后我们学习高分子化学、精细有机化工及化工基础等课程有着很大的帮助。有机化学在生产生活中最重要的应用便是指导有机物的合成,在制药、材料、化妆品等行业中占据着非常关键的地位,是这些行业的核心理论。

3.学习有机化学的感悟

通过对有机化学的学习,可以让我们更加深刻地了世界万物的组成,体会化学世界中的精彩。学好有机化学,需要我们在平时勤加练习和思考,并善于归纳总结,学会系统性地记忆和学习,深刻理解“结构决定性质”的概念。此外,还要注意学科之间的交叉,有机化学绝不只是单纯的有机化学,在学习过程中,还可能涉及无机化学、物理化学与结构化学等学科的知识,这对于我们锻炼思维、学好有机化学以及学好这门专业有着重要的作用。

4.对课程的建议

经过一个学期的学习,我从这门课程中受益匪浅,但在学习过程中仍发现课程中有些地方还有待改进。在此,我将根据实际的课程效果,对课程提出一些改进性的建议,望老师加以考

3 有机化学 有机化学学习感悟 2016.5.26 虑:

(1)课程设置的比较紧,课程进度较快,导致课堂笔记有时记录不全,希望老师能在第

四、

五、

七、

九、十章稍微放慢课程速度;

(2)作业的批改:希望老师能每次批改所有同学的作业,并对学生改正的错误进行查看,这样有利于每位学生及时地发现自己的错误;

(3)希望老师在课堂就学生作业出现的较为集中的问题予以讲解,可使学生避免继续犯同样的错误,并更能牢固地把握这一知识点;

(4)为了有助于同学在课下更好地复习,建议老师将讲课课件挂在学院的课程网站中,方便学生下载复习。

参考文献:

[1] 天津大学有机化学教研室.有机化学,第五版.北京:高等教育出版社,2014:1-15.

4

推荐第7篇:有机化学学习心得

有机化学学习心得

13170210029 杨磊

有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的学科。迄今已知的所有化合物中,绝大多数属于有机化合物。近两个世纪来,有机化学学科的发展,揭示了构成物质世界的有机化合物分子中原子键合的本质以及有机分子转化的规律,并设计、合成了具有特定性能的有机分子,它又为相关学科(如材料学科、生命科学、环境科学等)的发展提供了理论、技术和材料。有机化学是一系列相关工业的基础,在能源、信息、材料、人口与健康、环境、国防计划的实践中。在为推动科技发展、社会进步、提高人类的生活质量、改善人类的生存环境的努力中,已经并将继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。因此,有机化学是整个“化学大厦”中最至关重要的一部分,学好有机化学是学好整个化学学科的关键所在。

有机化学在我学了一个学期以后明白了有机化学的最大难处就是化合物多,有机反应多,十分难以掌握。有机化学的另外的一个特点就是变化复杂。变化中可能还有变化,有的比较简单的题目,但是稍加变化以后就会很复杂。比如说许多炔烃的反应要联系到烯烃的反应,一些不同的物质却有着相同的反应规律,还有命名中有许多小的细节上的变化都可以出题。所以这些变化更加难学,有机化学的反应多但是及不上变化多,无论有多少的机理,规律,只要把几个融合一下就可以产生不同的变化,出出来不少的题目,这样就难住的大家。所以有机化学最难学的就是学习规律,学习机理,学习到了以后还要把这些机理融合起来,要知道如何地变化,这样才能把一些机理题和合成题作好,我们学习有机化学才有实用的价值。所以我们可以说有机化学最难的不是那些方程式,而是那些方程式变化了以后你还是否知道的问题,只要在学习的时候多多地总结,多多地复习,多多地了解不同的变化,并且用这些不同的变化来丰富自己的有机化学的知识,这样才是学习好有机化学的正确方法。

有机化学是一门以实验为基础的化学学科,其理论也是在实验的基础上得以建立和发展的。这就决定了有机化学不可能像其他学科那样具有很强的理论性,而只能是经验或半经验性的。随着学习的深入,起化学反应及现象也越来越多,要记住这些反应及现象也越来越困难,但是有机化学作为一门独立的学科,也必然有其理论性和规律性的地方,掌握这些理论和规律对于学好有机化学是大有裨益的。同时掌握对这门课的学习方法,善于归纳总结,并联系实际也是学好这门课的关键。

下面将结合我在有机化学学习中的心得,分类论述我是如何学习有机化学的。

首先,我对通过学习有机化学这门课程学习到的东西进行一个梳理。

1.有关碳链增长和缩短的反应增长 格氏试剂参加的反应

与醛和酮,与卤代烃,与羧酸衍生物,与其他试剂(如二氧化碳,环氧乙烷)活泼亚甲基上的烃化反应。

分子间的缩合反应:羟醛缩合反应;酯缩合反应;

其他:芳环上的烃化和酰化,酮的双分子还原,烯烃的羟基化反应,炔化物的烃化。 2.反应分类

通过不同类型的反应对反应机理归类 (1) 加成反应

烯键上的亲电加成(引入官能团) 羰基上的亲核加成(转变官能团) (2)取代反应

饱和碳上的亲核取代(转变官能团) 芳环上的亲电取代(引入官能团) 羰基上的亲核取代(转变官能团) (3) 消去反应

成烯消去反应(酸性,碱性)(除去官能团) (4) 先加成后取代

醛酮与格氏试剂反应(增长碳链并改变官能团) 酯缩合反应(增长碳链并引进官能团) (5) 先加成后消去

羟醛缩合反应(增长碳链并改变官能团)

1、总结经验规律

有机反应机理分析是理解和掌握有机反应的重要基础,也是实际实验操作中控制有机反应条件的依据,因此,在学习过程中,要重视有机反应机理。在分析有机反应机理时,要把握反应条件与活性中间体类型的关系,并且不能违反电荷守恒、质量守恒等物理和化学的基本原理。

在初学有机化学时,首先接触到的反应就是亲核与亲电取代反应。所谓取代反应,就是指分子中的原子或原子团被其它原子团代替的反应。

从电荷分布的观点出发去分析,理解一个有机化学反应是可行的。 另外,在掌握有机化学反应规律的过程中,还有一个至关重要的概念,即反应机理的分析,对应异构体的构象分析及分子轨道能量高低原理,一个化学反应能否发生,发生的快慢,发生的程度以及生成物的稳定性如何均可由此原理得到解释,此原理贯穿了整个有机化学体系,如有机化学反应机理的分析、对映异构体的构象分析及分子轨道对称性守恒原理均是以能量最低原理为基础,离开了此原理,整个有机化学体系就难以得到充分的发展。

其实在某种意义上电荷分布与能量高低原理是相互联系的,例如共振理论就是综合了这两方面的特点而发展起来,如在分析苯环上取代定位规则时,则需要综合这两方面的规律,从共振结构出发解释其定位规则。对于甲苯的定位规则分析,甲基与苯环相连,由于甲基为推电子性基团,使整个苯环的电子云密度增加,甲基的这种斥电子性,有利于中和正碳离子中间体的正电性,同时使自身也带有部分正电荷,这一电荷的分散作用是正碳电子获得了稳定性。由此看出反应及其原理是很有帮助的,因此在平时学习过程中应重规律的总结。

2、善于归纳总结

在有机化学学习中,会发现有机反应式错综复杂,且种类繁多,想要全部记住,记准并非易事,但若在平时的学习中善于归纳总结,将所学的每一章节的内容归纳出其知识网络图,相信学好有机化学并非难事。

3、能够将理论与实践联系起来

有机化学作为一门实验科学,若不能掌握其基本的实验操作,不重视实验技能的培养,是很难学好有机化学这门课的。在下一个学期学院会开始有机化学实验的教学,我认为掌握实验操作,在实验过程中理解和记忆有机化学反应能够达到事半功倍的效果。

在实验过程中,还能够使我们发现许多新的反应及规律,若只是一味的学习书本知识,对于一个反应可能有某一特定的产物。然而在实验过程中,可能由于实验过程的改变,会出现其它的产物或其它的现象,而这样问题也只有通过实验才能发现。所以实验也是学好有机化学的一个重要环节,我将在下学期的有机化学实验课程中着重加强这一点。

4、结合实际生活,培养学习兴趣

学好有机化学,重在要有兴趣,培养学习兴趣能够使我们更有效地进行学习。结合生活实际,解释生活中常用的一些问题,或通过所学知识去解决一些与有机化学有关的问题,均能使我们能更近一步掌握和灵活运用所学知识,并逐步建立起学习兴趣。 当然,以上仅是对课堂学习的一点补充,我们应该在认真听取老师的讲义并作好课堂笔记的基础上灵活运用以上方法,课后进行积极总结并认真完成每一次的作业并且要自己独立完成作业,重视作业中出现的错误并及时更正。完成作业的过程既是一个巩固所学知识和锻炼自己应用所学知识的过程,又是一个发现自己对所学知识理解和应用的错误的过程。如果不完成作业或抄袭别人的作业,就很难掌握和应用应学的知识,也很难发现自己在知识理解和应用方面的错误,到以后考试中就会造成不会答题和答题错误,到工作中就会造成不能提出工作方案或按错误方案进行注定失败的工作。因此,必须自己独立完成作业,及时更正作业中出现的错误,才能避免出现上述情况。

最后来说说有机化学和其他我学过的像分析化学,无机化学,结构化学来进行一个比较吧。无机化学涉及的范围十分的广,其实无机化学也就是为其他的一些化学课打下一个基础;分析化学主要侧重于计算和一些离子反应;而结构化学是一个结合理论和计算为一体的学科。但是有机化学和这些科目不同的是涉及的反应和化合物特别的多,理论虽然不是很多但是规律却是变化多端,有时候确实令人意想不到反应可以这样进行的。所以说有机化学是不同于其他化学的一门变化多端的化学学科,我相信在老师的敦敦教诲下,在自己的勤奋努力下以及在同学们的热心帮助下,我一定能够学好这门课程。

推荐第8篇:有机化学学习心得

学习有机化学也已经有一个学期了,虽然说以前高中也学习过有机化学,但是

到了大学再学有机化学发现高中学的基本连皮毛也说不上,真正的有机化学涉及

的反应是那么多。所以我认为有机化学就是用两个词来形容--多和变化。

先来说说多,有机化学的多最多体现在有机物多,有机反应多,反应的机理也

有不少。所以说有机化学在我学了一个学期以后明白了有机化学的最大难处就是

化合物多,有机反应多,十分难以掌握。但是有机老师的课件做得十分巧妙,把

几种有机物进行了分类,学起来可以沿着各种有机物的特性了进行研究,可以掌

握到同一种物质不同反应的一些特点,分类记忆这样比较方便了,也减轻了有机

化学的反应的部分负担,也可以研究出不同反应的一些共同的特点。这样就大大

地减轻了学习有机化学的负担。也使得在我们初学者的眼中看来很难学的有机化

学一下子也简单了很多,有了许多规律的记忆方法,这样我们就可以掌握规律,

从而可以更加简单地掌握这一类反应。而有机化合物,虽然有很多种,但是为我

们现在所用的还不多,在不同的分类中都可以找到的,这样有机化学学起来就还

是减轻了许多的负担。

有机化学的另外的一个特点就是变化复杂。变化中可能还有变化,有的比较简

单的题目,但是稍加变化以后就会很复杂。比如说许多炔烃的反应要联系到烯烃

的反应,一些不同的物质却有着相同的反应规律,还有命名中有许多小的细节上

的变化都可以出题。所以这些变化更加难学,有机化学的反应多但是及不上变化

多,无论有多少的机理,规律,只要把几个融合一下就可以产生不同的变化,出

出来不少的题目,这样就难住的大家。所以有机化学最难学的就是学习规律,学习机理,学习到了以后还要把这些机理融合起来,要知道如何地变化,这样才能

把一些机理题和合成题作好,我们学习有机化学才有实用的价值。所以我们可以

说有机化学最难的不是那些方程式,而是那些方程式变化了以后你还知道吗的问

题,只要在学习的时候多多地总结,多多地复习,多多地了解不同的变化,并且

用这些不同的变化来丰富自己的有机化学的知识,这样才是学习好有机化学的正

道。

最后来说说有机化学和其他我学过的象分析化学,无机化学,结构化学来进行

一个比较吧。无机化学涉及的范围十分的广,其实无机化学也就是为其他的一些

化学课打下一个基础;分析化学主要侧重于计算和一些离子反应;而结构化学是

一个结合理论和计算为一体的学科。但是有机化学和这些科目不同的是涉及的反

应和化合物特别的多,理论虽然不是很多但是规律却是变化多端,有时候确实令

人意想不到反应可以这样进行的。所以说有机化学是不同于其他化学的一门变化

多端的化学学科。

写到了最后,我最想说的就是,有机化学作为一门新兴的学科,也是目前热门

的学科,确实也比较难学,但是我认为,只要我们能够努力的学习,在有机化学

的不断变化中提升自己有机反应规律的知识储备,在不久的将来我们能够把有机

化学学得更好!

推荐第9篇:金属有机化学

金属有机化学浅析

金属有机化学和配位化学分别是从有机化学和无机化学两个领域中发展起来而又密切联系的学科, 目前已汇成一股洪流, 成为近代化学前沿领域之一。它的发展打破了传统的有机化学和无机化学的界限, 金属有机化学已成为有机化学中主流之一, 它的发展又与理论化学、合成化学、催化、结构化学、生物无机化学、高分子科学等交织在一起。

什么是金属有机化合物? 凡是化合物中含有碳-金属键的都是金属有机化合物。不言而喻, 根据我国化学名词命名法, 凡有金字偏旁的元素与碳成键的化合物, 当然属于金属有机, 而有石字偏旁的元素( 类金属) 如硼、硅、砷与碳成键的化合物, 根据《ComPrehensive Organometallic Chemistry》一书, 亦搜罗在内。于是出现了另一种归类方法, 一个新名称,把周期表中第13 族所有元素, 第14 族碳以下的元素, 第15 族氮以下的元素, 第16 族氧以下的元素与碳成键的化合物的化学, 称之为杂原子化学(Hetoroaotm Chemstry ) , 并将出一种国际性期刊《Heteroatom Chemstry》, 于1990年问世。

1.金属有机化合物发展历史

金属有机化学是一门古老而又年青的学科.说它古老, 可以追溯到1827 年丹麦的蔡斯(Zeise)合成了K[PtCl3(C3H4)]的时候, 就已经有了金属有机化合物.说它年青, 是由于金属有机化合物虽然合成出来很早, 但是对它们的详细研究却进展非常迟缓.因为金属-碳键化合物大多很不稳定, 遇空气和水气就分解, 有的只能在低温下存在.金属-碳键化合物中的金属-碳π-键是一种特殊的键型, 一般的有机化合物中没有这样的键, 因此对它一直没有了解, 上面提到的蔡斯盐K[PtCl3(C3H4)]于1827年合成出来以后, 宜到本世纪的五十年代对它们的结构才真正了解.由于上述原因, 金属有机化合物没有引起化学家们的足够注意.本世纪的五十年代初, 美国的基利( Kealy)和波桑( Pauson)合成了二茂铁, 跟着威尔金森(Wilkinson)和西德的菲舍尔( Fischer)分别测定了它的结构, 由 于它具有特殊的结构和特殊的稳定性, 引起了化学家们的极大兴趣.就在差不多时候, 西德的齐格勒(Ziegler) 和愈大利的纳塔(Natta)发现了烯烃定向聚合催化剂, 使原来必须使用高压才能得到的、并且性能较差的聚合物, 可以在接近常压的条件下, 得到性能较好的聚合物.这类催化剂的发现, 不但使得石油工业上没有什么用处的丙烯成了很有用的东西, 而且得到的聚合物具有非常好的性能.齐格勒-纳塔催化剂有二种组份, 一种是烷基铝, 另一种是某种过渡金属无机物, 虽然这种催化剂的催化机理还没有彻底搞清, 但学者们一致的意见是,上述二组份之间先进行反应, 生成不稳定的过渡金属烷基化合物, 这种不稳定的化合物正是具有催化活性的东西.金属有机化合物大多很不稳定, 过去一直认为这是阻碍金属有机化学发展的一大因素, 现在才认识到, 这种不稳定性,是作为催化剂的一种很重要的性质.由于二茂铁的特殊结构和特殊性质, 以及齐格勒-纳塔催化剂对工业的特殊贡献, 使得金属有机化合物受到极大的重视, 在很短的时间内, 新的化合物、新的合成方法和新的应用大量出现.从这时起, 金属有机化学才真正成为一门独立的学科.因此曾有人建议, 将合成二茂铁的19 51 年作为金属有机化学元年。

在这10 0年中金属有机在合成中的应用方面有: 有机锌(二烷基锌和Ror matsky反应) ,有机钠(Wurtz反应、Wurtz -Fittig反应) , 有机镁( Grignard反应) , 有机理, 有机铜( Sandmeyer、Gattermann、Ullmann反应) , RePPe合成, PdCl2 (CH2= CH2 ) 水合为乙醛。在材料医药方面有: 四乙基铅应用为石油添加剂, 有机锡应用为聚氧乙烯的稳定剂, 有机砷作为医药和农药的应用.2.金属有机化合物分类

2.1 金属有机化学的理论研究-新结构新理论的提出及反应机理研究 50 年代后新结构如缺电子桥式三中心键、夹心结构、过渡金属π-络合物、卡宾和卡拜-过渡金属络合物、瞬变型分子结构(fluxional Molecule)、金属杂环(me tallocycle) 等型结构的发现和提出, 都推动了金属有机化学的发展。

最近发现, 稀有气体Ar,Kr,Xe等也能和过渡金属形成络合物:M (CO)6 X

M = Cr , Mo , W

X = Ar , Kr , Xe

1984年, Lee和Martin [1]第一次报道了配位数为5 和6的超价硼(Supervalent boron ) 化合物( I )和(Ⅱ) 的合成, 它们可以通过11BNM R数据与4 配位化合物(Ⅲ) 对照加以识别[2]。1987年, 美国化学家O ’Connor 和研究生LinPu[3]首次合成了稳定的金属环状卡宾络合物,Delaware大学结晶化学家Rhe ingold 测定了这个化合物的结构。IR,NMR, ESR, X-射线衍射, EXAFS,ESCA 等都在结构测定中起了重要作用。

70年代起,Hoffmann[4]等使用碎片分子轨道近似(fragment molecular orbitalapproach ) 提出了等瓣相似(isolobal analogy ) 原理, 从而沟通了无机化学和有机化学两大领域。这个理论模型和研究成果被认为是化学结构发展过程的里程碑, 它加强了实验化学家的预见性, 对新分子的设计和合成很有指导作用。对金属有机反应机理的研究也得到逐步深入。目前金属有机反应已可归纳为下列基元反应: 1) 反应物在金属上的络合配位, 2 ) 氧化加成反应(逆反应为还原消除反应) , 3 )插入反应(逆反应为庄消除反应) , 4 )σ-π: 重排反应。

2 .2 金属有机化学的应用研究

近30 年来, 估计至少有50 % 的有机合成新方法是用金属有机试剂或催化剂来完成的[5]。金属有机化合物应用于有机合成中, 导致了金属有机新反应及立体专一性反应的不断发现。如应用过渡金属催化剂使异戊二烯按头尾有规则地连接起来合成花类化合物, 是很有希望的一条途径, 已有人合成了香茅醇(citronellol).

生物体内的反应, 都是通过酶的作用进行的, 由于酶是手征性分子, 因而催化反应得到的都是光学活性产物。利用这一原理, 在一些过渡金属均相催化剂中, 当具有手征性的配位体时, 这种催化剂即能催化立体专一的反应, 得到光学活性纯度较高的产物。如应用Rhclcl3 (L为不对称麟配位体) 作为催化剂, 美国的Monsanto公司以取代肉桂酸为原料生产出治疗帕金森病的药物L-Dopa及某些D-氨基酸[6].金属有机化合物在工业上也得到广泛应用。如有机铅用作汽油抗震剂, 有机硅用作有机硅树脂, 有机锡用作聚氯乙烯的稳定剂及聚烯烃、橡胶的防老剂等; 有机汞用作杀菌剂和防霉剂, 三乙基硼用作海水表面油污的引火剂, 某些硼同位素化合物正在试验作治疗脑肿瘤之用.有机锰化合物CH3 C5H4M n( C O)3对四乙基铅的抗震有增效作用; 铂络合物及某些钦、钒、铂的环戊二烯基化合物据说有抗肿瘤作用,近年来将金属原子引入高分子化合物, 以期获得各种特殊性能材料的研究进展很快, 如二茂铁的聚合物可用作宇宙飞船外壳涂料的添加剂及光敏剂、电子交换树脂、有机半导体, 等等。

3.金属有机化合物的应用

下面介绍金属有机化合物在工业、农业、医药、环境卫生等方面的应用。 3.1 常见的农用杀虫剂 3.1.1有机磷农药[7-8]

(1).敌白虫是一种高效的杀虫剂, 用于灭蝇及防止菜、茶、桑、烟、果树等作物害虫。

(2).对硫磷, 简称: 1605, 是一种普遍使用的剧毒农药, 它的杀虫效力极强, 应用范围广泛,尚未找到不被其杀害的害虫。

(3) 内吸磷, 又叫1059, 是一种防治红蜘蛛特效的杀虫剂, 也用于防治蚜虫等害虫。

(4).乐果, 主要用于防治蔬菜、果树、棉花等害虫。也具有触杀性。 (5).稻瘟净, 它是一种有机磷杀菌剂, 能有效防治稻瘟病, 也有一定杀虫效力。

(6 ).乙烯利, 是一种很好的植物生长调节剂, 广泛用于水果( 尤其香蕉) 的催熟, 烟叶催黄,促进橡胶树流胶, 促使瓜果早期多开雌花.

3.1.2其它金属有机农药

许多金属有机化合物有生物毒性, 因此广泛应用于农药。

(1)代森锌, 广泛用于防治各种麦的锈病, 马铃薯晚疫病, 黄瓜霜病及蔬菜病害。

(2) 西力生和赛力散 , 它们都是有机汞化合物, 用于拌种消毒防治各种病菌.

3.2环境卫生杀虫剂

3.2.1敌敌畏, 简称DDVP,它的杀虫效力大于敌百虫,适合于在室内及对蔬菜、茶树使用, 但易水解失效。

3.2.2 马拉松, 又叫马拉硫磷或4049, 它用于防治蜡和其他果蔬害虫, 也可防治蚊、蝇、臭虫等,是优良的触杀剂。

上述杀虫剂对昆虫和高等动物都有很大毒性, 但在哺乳动物体内迅速分解, 失去活性, 毒性较低。不过大量进人体内仍是很危险的, 所以使用时应有预防措施。

3.3医药方面 3.3.1 有机砷药物

如乙酞肿胺, 盐酸氧苯肿等, 主要用于治疗性病, 前者为抗滴虫药, 后者对螺旋体有强力杀灭作用, 多用作治疗梅毒等疾病。

3.3.2有机汞药物

如醋酸苯汞、汞澳红等。醋酸苯汞主要用作防腐剂,汞嗅红俗称红汞, 常用作消毒剂, 它的2 % 水溶液就是我们常用的红药水。

3.3.3有机锑药物

如酒石酸锑钾( 又叫吐酒石) 主要用于血吸虫病治疗; 葡萄糖酸锑钠用于黑热病治疗; 抗癌锑( Sb-71)又叫氨三乙酸锑, 用于纤维肉瘤, 胃瘤, 肠癌等治疗。

另外,近年来对有机锡的抗癌活性的研究比较活跃[9-10]。

如用R R’SnO 与R’ ’CO O H 以1 : 2 摩尔比进行反应得一种构型化合物, 这种化合物具有抗癌活性。

如用2一( 2’吡啶基)一6甲基并塞哇与二氯化锡(Ⅳ) 形成的络合物也具有抗肿瘤的活性。

杨志强等人研究还表明, 亲水性强的化合物和亲油性强的化合物都没有很好的抗癌活性,只有那些介于两者之间的化合物更有希望成为好的抗癌药。而有机配体对化合物的亲水性和活性都有一定的影响, 有机配体对有机锡化合物的抗癌活性也起到了一定的作用。总之有机锡化合物成为抗癌新药前景十分看好。

3.4 金属有机导体、半导体

大多数金属有机化合物都是电绝缘体, 如二茂铁的室温电导率是10-14 欧姆每平方厘米左右。随着“ 有机导体” 研究工作的迅速发展, 也陆续出现了具有较好导电性能的金属有机固体化合物[11]。

如,( Cp2Fe)+( TCNQ )2 -的电导率为42-100欧姆每平方厘米.还有其他一些化合物也具有较好的导电性能。 导电性有机高分子材料比无机导电材料具有显著的优点: 它比金属导体轻, 它对光、电导有各向异性, 它易于成膜, 加工方便, 它防腐性能好, 它可利用外届条件改变或调节导电体的物理性能, 它还可以合成特种功能的导电性材料。因此它具有广泛的实用价值。比如, 酞葺铜(CuPc )[12]是一种重要有机半导体和光导电体, 它跟其他一些有机物进行化学共混处理后, 能加工成膜, 可以提高聚合物的光导电性能.4.我国金属有机化合物的进展

解放前, 金属有机化学在我国几乎是一个空白的领域, 仅做了些零星的工作[13-16], 如格氏反应的研究, 有机锑、有机汞药物与农药和有机砷药物的制备等。

解放后, 我国的金属有机化学才得以建立和发展, 它的发展可分为三个阶段, 第一阶段是解放后的第一个十年, 当时结合我国国民经济的恢复, 主要在三个方面做了工作。首先是结合消灭血吸虫病的任务, 制备了许多有机锑化合物(包括锑盐) 以满足全国临床上的需要,如在1950-1957年间, 先后应用酒石酸锑钾治疗血吸虫病患者76万人, 治愈率达90%;应用葡萄酸锑钠治疗黑热病患者60万人, 永久治愈率达97.4%。为了减低锑制剂的毒性,又合成了一系列新的锑有机化合物。其次, 结合农药开展了对有机磷化合物的研究。1950年,北京农业大学用硫磺、赤磷氯、苯和酒精等合成1605农药, 改良了国际上通用的生产方法, 并于1951年进行了小批量生产。因此,“ 16 0 5 ” 的生产应作为我国研究有机磷化合物的起点。随后, 许多单位开展了有机磷化合物的研究。南开大学结合农业药剂将寻找具有较好生理活性的有机磷化合物为主要研究方向, 并在此基础上, 成立了南开大学元素有机化学研究所。之后, 还开展了有机汞和有机砷化合物的研究, 以乙基氯化汞作为种子杀菌剂, 用于防治棉花的立枯病、红腐病和小麦黑穗病。1958年, 结合萃取剂发展了有机磷化学。第三, 开展了对有机硅化合物的研究。为了满足我国工业发展对新材料的需要, 开展了有机硅单体及聚合物的研究。1953年, 中国科学院上海有机化学研究所在国内首先使用直接法制备甲基氯硅烷单体, 改革了用格氏反应的传统方法, 推动了有机硅单体工业的发展。沈阳化工研究院扩大生产甲基氯硅烷, 并试制了苯基氯硅烷单体, 奠定了用直接法生产有机硅单体的工业化基础。

第二阶段是从1958年开始, 一些有机化学家开创了有机硼、有机锡等研究领域。有机磷、有机硅等方面也继续向纵深发展。 第三阶段是从七十年代后期到现在, 金属有机化合物化学逐渐得到发展, 主要是金属有机化合物的络合催化反应, 化学模拟生物固氮和氢甲酞化等反应, 其次是金属有机试剂, 如有机砷、有机铜、有机硼、有机锆、有机钼和零价钯催化剂等在有机合成中的应用。还开展了过渡金属(如钛、锆)及我国丰产的稀土元素有机络合物研究。

5.金属有机化学的展望

目前, 金属有机化学在已取得辉煌成果的基础上, 正向下列各个方而发展:1.金属有机化学的研究将为解决能源问题作出贡献.2.对于N2 , CO2 , SO2 , RH等小分子的活化问题将继续进行研究, 以寻找新的反应,获得新的原料。3.过渡金属均相催化作为酶催化和多相催化的桥梁, 将更深入地进行研究。4.利用金属有机试剂及均相催化之特点,对专一性有机反应的研究, 将是另一个重要方向。5.金属有机化学本身的研究仍将集中在碳-金属键方面。

由于金属种类繁多, 这一方面的工作量是巨大的, 变化也是多样的, 而丰富的硕果也是可以予期的。对于现在已发现的基元反应, 将进一步深入研究其机理, 以进一步推动金属有机化学的发展。

最后, 从总的来说, 生物体内的反应是比较理想的反应, 一些金属酶所催化的反应, 都是在常温常压下进行的, 但是生物体内可以利用的金属只有Mg , Fe , Co , Zn ,Mo 等少数几种, 而自然界中可以利用的金属则是大量的,可以想像, 一定可以找到比生物体内更多的理想反应, 这就有待我们去开发。

日本著名生物化学家江上不二夫曾写过“ 化学有着极美妙的未来, 尤其是金属有机化学, 估计蕴藏着很多未知的可能性, 也许是今后化学研究的核心” 。美国化学家J.D.Roberts曾说过: “ 未来的化学是无机化学和有机化学的杂交产物-金属有机化学” 。

总之, 金属有机化学的研究, 对未来世界的发展有密切的关系, 也有着广阔的前途, 尚有待我们去探索。

6.参考文献

[1] Lee D F , Martin J C .J A m Chem Soc, 1984,106:5745.[2] 黄耀曾, 钱延龙等.金属有机化学进展.北京: 化学工业出版社,1987 , 1-10.[3]Hoff mann R.Science , 1981, 21 : 995. [4]O’Connor J M, Lin P u .J A m Chem Soc , 1987 , 109 : 7578.[5] 黄耀曾.有机化学, 1952 , (9): 8 -10.[6] Parshall G W.Organometallics , 1987, 6 (4): 687 – 692.[7] 邢其毅, 徐瑞秋, 周政.基础有机化学.北京: 高等教育出版社, 1983.977.[8]吴泳,王建平等编, 社会有机化学, 福建教育出版社

[9]杨志强, 宋雪清, 谢庆兰.具有实验抗癌活性的二烃基锡衍生物的研究进展.有机化学, 1996,2:111.[10]胡盛志, 施大双等2-( 2’-吡啶基)-6甲荃并噻唑及其二氯有机锡(Ⅳ) 络合物的结构与抗肿瘤活性.有机化学, 1989 , 1 :89。

[11] 陈义墉编.功能高分子.上海: 上海科学技术出版社,1988 .554.[12] Nie Xu zong , Wang Pao ren , ibid., 1970 , 13 ,737.

[13] 曾昭抡、施文溶, 中国化学会会志, 1936, 4,183.[14]杨树勋、罗建本, 同上, 1936, 4 , 477.[15]杨树勋、汪榕, 同上, 1937 , 5 , 89.[16]黄耀曾、王有槐, 科学通报, 1950, 1 , 262 .

推荐第10篇:有机化学课程标准

《有机化学》课程标准

适应专业: 课程编号:

课程名称:有机化学(Organic Chemistry) 课程类型: 学时学分:

一、课程概述

(一)课程性质。

《有机化学》化学重要的专业基础课,是理论和生产实际密切结合的应用性很强的课程,对人才培养有着至关重要的作用。本课程标准适合化学化工系本科学生使用,理论学时数不少于108 。《有机化学》是在无机及分析化学以及其他有关课程的基础上,学习的一门新的专业基础课。课程的培养目标是:通过对《有机化学》课程的学习,使学生获得从事化工技术职业岗位和高中教师岗位必需的有机化学基本理论、基础知识,注重培养学生的基本技能,应用所学的知识分析和解决化工生产中的实际问题,为学习专业课和毕业后从事化工生产方面和教学方面的工作打下坚实的基础。

(二)基本理念。

1.面向全体学生,注重素质教育、能力培养

本门课程面向化学和化学师范专业类全体学生,注重专业基础素质教育,激发他们的学习兴趣,提高他们的抽象思维能力,增强他们理论联系实际的能力,培养他们的创新精神。

2.突出学生主题,尊重个体差异

本门课程在目标设定、教学过程、课程评价和教学资源的开发等方面都突出以学生为主体的思想。课程实施应成为学生在教师指导下构建知识、提高技能、活跃思维、展现个性和拓展视野的过程。

3.注重过程评价,促进学生发展

建立能激励学习兴趣和自主学习能力发展的评价体系。该评价体系由形成性评价和终结性评价构成。在教学过程中应以形成性评价为主,注重培养和激发学生的学习积极性和自信心。终结性评价应注重检测学生的知识应用能力。评价要有利于促进学生的知识应用能力和健康人格的发展;促进教师不断提高教育教学水平;促进本门课程的不断发展与完善。

4.开发课程资源,拓展学用渠道

本门课程要力求合理利用和积极开发课程资源,给学生提供贴近现场实际,能反映新技术、新工艺、新设备的课程资源。

5.改变教学方式、运用现代教学技术

积极利用音像、多媒体等技术,改变传统教学方式,增加学生对知识的感性认识,培养学生分析问题、解决问题的能力。

1 6.产、学、研结合,走订单式教育

本课程要求化学师范专业学生到中学教育实习,把教与学结合起来。

7.培养学生的社会适应性,培养学生的创新精神,激发学生的创造欲望。在校内让学生积极参加社会团体,参加各种活动,锻炼学生的社会适应能力。

(三)设计思路。

本门课程在设计过程中,根据针对专业培养计划和人才培养规格,本着为社会服务的原则,结合《中华人民共和国职业技能鉴定标准》,本着宽基础、多方向的就业思路,根据专业岗位群技能要求,从而确定教学内容、教学时数和教学方法。本门课程设计有理论知识和实践教学两大模块,对知识目标描述使用“了解、理解、掌握”等目标动词,对能力的描述使用了“描述、掌握、会用、知道、完成”等目标动词。标准中理论知识模块为重点论述部分,实践教学模块则更注重学生参与及实际效果。

二、课程目标

(一)总体目标。

通过对《有机化学》课程的学习,使学生获得从事中学教师岗位必需的有机化学基本理论、基础知识,注重培养学生的基本技能,应用所学的知识分析和解决化工生产中的实际问题与教学问题,为学习专业课和毕业后从事中学教师等方面的工作,培养化学师范类专业人才打下坚实的基础。

(二)具体目标。1.知识与技能目标

通过理论知识教学,掌握各类有机化合物的性质、立体异构、有机合成等有机化学基础理论和基本知识,在教学内容选择上本着基础知识以“必需、够用”为度,在教学方法上注重学生自主学习能力的培养,加强应用能力和创新意识培养为原则,构建合理的教学体系。淡化过深的反应机理,强化与实际的联系。

通过实践技能教学,使学生把理论和实践结合起来。实践教学以基本技能为主,以培养学生的创新思维、创新能力为目标的实践课程体系。以严谨的课堂训练为主,培养学生的基本技能。基础训练主要有蒸馏、分馏、减压蒸馏、重结晶、萃取等。还要加强相关实验理论安全意识环境意识的培养。改革训练环节,更新实验内容。将传统的有机实验整合为认知实践、理论与实践结合、岗位实践三大模块。对学生基本技能的训练、分析解决问题的能力、创新思维能力、处理化学突发事件的处理能力等方面。

2.过程与方法目标 教学过程中应注意有关内容的联系,将其内容融会贯通。要充分注重教学的互动性,把学生作为主体,调动其积极性、主动性。教学过程中还要对学生进行“创新”教育,尤其要加强学生创造性思维意识的培养。在教学内容中要

2 让学生感受、理解知识产生和发展的过程,精心编排具有较强思考性的讨论和练习,且在问题提出后,要给学生留出思考、探究、醒悟的时间,寓能力发展于求知之中,培养学生探求知识的思维能力和思维习惯以及善于质疑,勇于求是的科学态度。

3.情感态度与价值观目标

课程教学中注重教书与育人相结合,通过思想品德教育的渗透,使学生树立正确的人生价值观,端正生活态度:

(1)具有主动参与、积极进取、崇尚科学、探究科学的学习态度和思想意识; (2)具有理论联系实际,严谨认真、实事求是的科学态度; (3)具备辩证思维能力和创新精神;

(4)培养良好的职业道德和正确的思维方式;

(5)培养创新意识和解决实际问题的能力

三、课程内容

本课程的理论教学内容分为四个模块。即有机化学概述、各类有机化合物、立体异构、有机合成四大模块。实验分为认知实践、理论与实践结合两大模块。

第一单元 有机化学概述模块

课题一 绪论

(一)课程教学内容 §1.1 基础内容。

1.了解有机化学及其发展简史;

2.掌握有机化合物的特点;

3.掌握共价键理论、键参数及键断裂中的一些重要概念;

4.掌握诱导效应的定义和特点;

5.了解有机化合物的研究步骤和有机化合物的分类。§1.2 提高内容。

1.有机化学的研究对象

2.共价键的一些基本概念

3.诱导效应 §1.3 扩展内容。

4.研究有机化合物的一般步骤

5.有机化合物的分类

(二)学习性主要任务。

掌握有机化学的历史发展,了解其基本内容。

(三)学时分配。2学时

第二单元 各类有机化合物模块

课题二 烃

烷烃

3 单烯烃

二烯烃和炔烃 脂环烃 芳香烃

小结及习题课

课题三 烃的衍生物

卤代烃 醇酚醚 醛和酮 羧酸

羧酸衍生物

小结及习题课 含氮化合物 杂环化合物

小结及习题课

课题四 有机生命化合物

碳水化合物 蛋白质和核酸 萜类和甾族化合物 小结及习题课

(一)课程教学内容 §2.1 基础内容。

1.了掌握烯烃的亲电加成反应历程、碳正离子的稳定性和 Markovnikov规则,理解自由基型的加成反应历程;

2.掌握炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质,了解炔烃的物理性质;3.掌握单环芳烃的性质,亲电取代反应历程和定位效应的解释及应用; 4.掌握卤代烷的亲核取代反应历程及影响因素; 5.醛、酮的化学性质。 §2.2 提高内容。

1.掌握醇、酚、醚的化学性质及醇、苯酚、醚的制备;2.理解β-消除反应历程及消除反应与亲核取代反应的竞争; 3.掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。 §2.3 扩展内容。

1.掌握芳香族重氮化反应及其重氮盐的性质,了解染料与有机化合物分子结构的关系

2.掌握五元杂环化合物的结构和化学性质,了解它们的制法。

(二)学习性主要任务。

掌握各类有机化合物的物理、化学性质,了解其制法;掌握相关反应机理。

(三)学时分配。72学时

第三单元 立体异构模块

课题五 对映异构 §3.1 基础内容。

1.掌握对映异构现象与分子结构的关系;

2.掌握手性、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等概念;

3.掌握fischer投影式使用规定,及与Newman式、楔形式、锯架式的转换;

4.掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的对映异构及R、S命名规则;§3.2 提高内容。

1.构型的R、S命名规则;

2.不含手性碳原子化合物的对映异构。§3.3 扩展内容。

1.亲电加成反应的立体化学

(二)学习性主要任务。掌握立体异构基本原理。

(三)学时分配。4学时

第四单元 有机合成模块

课题六 有机化合物的合成方法 §4.1 基础内容。

1.掌握有机合成思路;

2.掌握有机合成基本方法。§4.2 提高内容。

1.有机合成路线设计。§4.3 扩展内容。 1.路线设计。

(二)学习性主要任务。掌握有机合成的方法。

(三)学时分配。8学时

第五单元 化合物鉴定模块

课题七 现代物理实验方法在有机化学中的应用 §5.1 基础内容。

1.掌握红外光谱、核磁共振谱的基本原理和应用;

2.掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱与分子结构的关系。§5.2 提高内容。

1.能对较简单的红外光谱和核磁共振谱的谱图进行解析。§5.3 扩展内容。

1.通过四大谱图鉴别有机化合物。

(二)学习性主要任务。

掌握化合物鉴定的基本现代物理方法。

(三)学时分配。10学时

四、实施建议

(一)教学组织建议。

教学中要根据有机化学不同于其他学科的特点和学生的实际情况,选择适用的教学方法和教学手段,突出重点,突破难点,从多角度启发学生的思维,提高学生探究学习和自主学习的能力。

(1)根据职业教育的培养目标和学生的知识水平,加强基本概念、基础理论和基本反应,淡化过深的反应机理。

(2)充分利于现代教育技术,利用模型、图表、教学资源库,尤其要在课件中制作具有动画效果的立体结构模型,使教学内容直观形象。

(3)设计课程内容时,注重理论教学与实践相结合,引入先进的技术和工艺,调动学生的积极性,激发学生的学习兴趣。

(4)采用启发式、互动式、讨论式教学方法,难点教学单元组织课题组教师集体备课。

(5)注重学生基本技能和能力的培养,加强学生的素质教育。教学中要考虑相关知识向专业课的延伸和基础知识的巩固,利用实验过程进一步化解教学难点。如羰基还原和由格式试剂制备醇,芳胺中氨基的保护在有机合成中的应用等。

(二)考核方式建议。

本门课程是一门考试课,评价依据是本课程标准规定的课程目标、教学内容和要求。采用闭卷和开卷相结合的办法考核学生掌握知识的情况和运用所学知识去分析问题、解决问题的能力,成绩评定包括小测验、提问和发问、小结、作业、设计方案、综述论文、期中考试和期末考试,在教与学两方面把“过程”与“终结”有机地结合起来。 以百分制评分,60分为及格,满分为100分,理论占总评成绩的70%。

(三)教材选用建议。

1.实用性。理论教材的内容,以“必需、够用”为原则,注重讲清基本概念、基本原理和基本方法,强调实用性、综合性。目前师范专业选用李景宁主编的《有机化学(上、下册)》高等教育出版社,化工与制药专业选用高鸿宾的《有机化学》高等教育出版社。

2.实践性。增加实训的内容,让学生易于理论联系实践,技能操作符合职业技能鉴定规范。

3.基础性。教材的深度和广度要符合学生的水平,即包含职业岗位必需的理论知识,还应该考虑近学科,注重学生继续学习能力的培养。可采取模块式形式编写,在专业基础理论学习模块基础上,根据就业趋向,用“活模块”形

6 式加强职业能力培养。

4.综合性。教材内容要广泛,适用面广。内容要包含职业要求的理论知识和职业能力训练,还应该包括非技术的职业素质的培养,如合作能力,公关能力、解决矛盾的能力、心理承受能力等。

5.形式多样性。教材的内容组织形式要多样,内容要灵活。要跟随科学技术的发展,把新技术、新工艺、新方法和新理论及时地编制到教案中去。

(四)资源开发建议。1.校内外实训基地

2.网络教学资源 3.教学资源库

(五)条件建设建议。建立年轻教师集体备课制度,通过集体备课可以发挥集体的智慧,弥补主讲教师的不足,提高教学水平。分不同时间点对教师的教学质量进行评估,作为保障高质量和完成教学任务的手段。在课程开课初期,由学校教学指导委员会进行现场听课评估,在结业考试前由学生对教师授课质量进行评估。对新入科室的年轻教员和首次承担《有机化学》主讲教员,必须进行培训,培训方法实行专人负责制,要求受培训者在一年之内必须完整地听一轮有机化学理论和实验教学,在进行正式上课前,必须进行预讲以及进行预实验。

执笔人:袁立丽 教研室审核人:XX 院(系)审核人:XX

第11篇:《有机化学》教学大纲

《有机化学》教学大纲

课程名称(中文/英文):有机化学 (Organic Chemistry)

课程编号:1502002 学

分:2 学

时:总学时32

学时分配:讲授学时:30 讨论学时:2 课程负责人:宋益善

一、课程简介(分别用中英文描述课程的概况)

本课程是环境工程专业本科生一门重要的基础课,主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途;各类官能团的特性,各种类型有机反应反应条件及其影响因素、应用范围等。使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能,培养学生分析问题和解决问题的能力,为学生今后学习后继课程及从事专业工作相关领域打下必要的基础。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate,mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds; the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and -solving , and place solid basis for students in their succeor curriculum and profeional work.

二、教学内容 第一章 绪 论 【教学目标】

通过本章的教学,让学生对有机化学课概貌有初步的了解。

【教学内容】

1、有机化合物及有机化学;有机化合物特性。

2、有机化合物的结构式及书写方法。

3、掌握价键理论的要点及共价键的键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。

4、有机化合物分子中的官能团和分类方法。

5、有机反应类型。【教学重点】

1、有机化合物和有机化学。

2、有机化合物的结构与特性。

3、研究有机化合物的一般方法。

4、有机化合物的分类。【教学难点】

1、共价键的理论及要点。

2、共价键的键参数。【授课时数】 1.5学时

第二章 烷 烃 【教学目标】

掌握烷基的命名法,理解烷烃的结构,了解烷烃的物理性质和基本化学性质。培养学生分析和解决问题的能力。 【教学内容】

1、烷烃的同分异构现象、同系列等概念。

2、烷烃的结构:碳原子轨道sp3杂化;σ键.(自学)

3、烷烃系统命名。

4、烷烃的物理性质;有机化合物分子间的作用力;掌握烷烃沸点、密度、溶解度变化规律。

5、烷烃的化学性质。【教学重点】

1、烷烃的同分异构及命名。

2、碳的四面体结构、sp3杂化及σ键。

3、烷烃的物理性质、化学性质及卤代反应历程。

【教学难点】

1、碳的四面体结构、sp3杂化及σ键。烷烃的立体结构。

2、烷烃的卤代反应历程(自由基反应历程)。【授课时数】 2.5学时

第三章 烯 烃 【教学目标】

通过本章学习,了解烯烃的顺反异构,典型性质。理解烯烃加成的定位规律。 【教学内容】

1、烯烃的结构:碳原子轨道sp2杂化;π键。(自学)

2、烯烃的同分异构现象和命名:顺反异构体的存在和构型标记。

3、烯烃的化学性质:亲电加成反应、烯烃的氧化反应;聚合反应;α—H取代反应。 【教学重点】

1、烯烃的同分异构及命名。

2、烯烃的分子结构、sp2杂化、π键。

3、烯烃的化学性质(马氏规则)。

4、烯烃的亲电加成反应历程和自由基加成反应历程。

【教学难点】

1、烯烃分子的立体结构、Z/E命名法。

2、诱导效应和共轭效应对烯烃的亲电加成反应历程的影响及对马氏规则的解释。

3、碳正离子及稳定性。【授课时数】 3学时

第四章 炔 烃和二烯烃 【教学目标】

通过本章学习,了解炔烃、共轭二烯烃的结构特点和其主要化学性质,加深对杂化轨道理论的认识。 【教学内容】

1、炔烃的结构:碳原子轨道sp杂化。(自学)

2、炔烃的同分异构现象和命名。

3、炔烃的化学性质:加成反应;氧化反应;金属炔化物的生成。

4、共轭二烯烃的化学性质:1,2和1,4加成反应;双烯加成。

【教学重点】

1、炔烃的分子结构、sp杂化。

2、炔烃的化学性质。

3、共轭二烯的结构、特征及化学性质。

4、共轭体系的分类,共轭效应对有机化合物结构、性质的影响。本章难点

【教学难点】

1、共轭效应对共轭二烯烃结构、性质的影响。

2、分子轨道理论对1,3—丁二烯中离域键的解释。【授课时数】 2学时

第五章 脂环烃 【教学目标】

理解大小环烷烃的相对稳定性,掌握环己烷的构象问题。 【教学内容】

1、脂环烃的分类和命名。

2、环烷烃的结构。

3、环烷烃的性质。【教学重点】

1、脂环烃的命名、化学性质、顺反异构现象。

2、烷烃的构象。

3、环己烷及衍生物的构象。

【教学难点】

1、用张力学说和近代结构理论解释环的大小与化学性质之间的关系。

2、环己烷的构象:船式、椅式、a键、e键。【授课时数】 1学时

第六章 芳香烃 【教学目标】

学生通过本章学习,对芳烃的芳香特性有一个全面的认识。掌握芳环上的亲电取代反应,知道哪些规律是普遍的,哪些规律是特殊的。会应用某些取代基的定位作用合成多官能团化合物。 【教学内容】

1、芳香烃的分类和命名。

2、芳香烃的化学性质;亲电取代反应及反应机理;定位规律及应用;氧化反应;加成反应;芳香烃侧链的反应。

3、稠环芳烃的结构、命名和性质。【教学重点】

1、苯的凯库勒结构式及现代价键理论和分子轨道理论的解释。

2、单环芳香烃的同分异构及命名。

3、苯及其衍生物的化学性质和芳环上的亲电取代反应历程。

4、苯环取代定位规则及在合成上的应用。

5、稠环芳烃萘、蒽、菲的结构及性质。

6、休克尔规则及应用。

【教学难点】

1、苯环上的亲电取代反应历程。亲电取代反应的定位规则、理论解释和合成上的应用。

2、休克尔规则和非苯系芳烃。

【授课时数】 4学时

第七章 旋光异构 【教学目标】

本章从不对称物质具有旋光性的现象出发,解释有机化学中不对称性分子产生旋光性的原因。从立体化学的角度对分子的构型进行阐述。培养学生用对称元素来判断分子有无手性。 【教学内容】

1、旋光活性物质;旋光度、比旋光度;手性、手性碳。 【教学重点】

1、分子结构与对映异构的关系。

2、旋光性、比旋光度、手性、对映体、内消旋体、外消旋体等重要概念。

3、构型的R/S表示法。

4、环状化合物的立体异构和不含手性碳原子化合物的对映异构。

【教学难点】

1、对映异构和分子结构的关系、手性、对称因素。

2、构型的表示方法—费歇尔投影式。

3、对映异构体的构型:相对构型和绝对构型、构型的表示方法(D/L R/S法) 【授课时数】 自学

第八章 卤代烃 【教学目标】

学习亲和取代反应、消除反应及其反应历程。 【教学内容】

1、卤代烃的结构、分类和命名。

2、卤代烃物理性质;掌握卤代烃沸点、密度变化规律。

3、卤代烃化学性质;亲核取代反应;消除反应;查依采夫规则。格氏试剂生成。

4、乙烯基型和烯丙基型卤代烃;不同卤代烃对亲核取代反应活性比较。 【教学重点】

1、卤代烃的分类、同分异构及命名。

2、卤代烃的化学性质及不同卤代烃活性的差异及鉴别。

3、亲核取代反应历程及影响亲核取代反应的因素。

【教学难点】

1、饱和碳原子上的亲核取代反应历程(SN1,SN2)。

2、影响亲核取代反应的因素(烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂)。【授课时数】 2学时

第九章 醇、酚、醚 【教学目标】

通过本章学习,使学生了解醇和酚主要的化学性质,通过对比了解分子结构对化合物性质的影响。了解醚的主要性质,理解一些特殊结构的醚的性能,提高学生分析问题和解决问题的能力。 【教学内容】

1、醇的结构、分类和命名。

2、醇物理性质:掌握醇沸点、溶解度特点。

3、醇化学性质:似水性;酯化反应;与HX反应;了解伯、仲、叔醇反应活性差异;脱水反应;氧化反应;

4、酚的命名,官能团的优先次序规则。

5、酚的性质:弱酸性及基团对酸性的影响;显色反应;取代反应;氧化反应;芳环上的亲电取代反应。

6、醚的命名。

7、醚的性质:与浓酸反应;醚键断裂;过氧化物生成。 【教学重点】

1.醇的分类、同分异构及命名。2.醇的化学性质。

3.酚的结构特点及化学性质。

4.醚的命名、化学性质 。 【教学难点】

1、官能团的优先次序规则。

2、醚的化学性质。

【授课时数】 4学时

第十章 醛、酮、醌 【教学目标】

通过本章学习,使学生了解醇和酚主要的化学性质,通过对比了解分子结构对化合物性质的影响。了解醚的主要性质,理解一些特殊结构的醚的性能,提高学生分析问题和解决问题的能力。 【教学内容】

1、醛、酮的结构、分类和命名。

2、醛、酮物理性质。

3、醛、酮化学性质;亲核加成反应;氧化还原反应;α—H反应;卤仿反应结构特征。

4、醌的命名、结构特征及性质。【教学重点】

1、醛酮的命名、结构特点和化学性质。

2、醛酮的亲核加成。

3、醛酮的α—H反应。

【教学难点】

1、亲核加成反应活性影响因素(电子效应、空间效应)。

2、与氨及衍生物的加成—消去反应。

【授课时数】 4学时

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教学目标】

通过本章教学,使学生正确理解羧酸的结构与性质,培养他们分析和解决有机化学实际问题的能力。要求学生系统地掌握各类羧酸衍生物的结构特征和关键反应,了解常见取代羧酸主要的化学性质, 把握规律、抓住机理,为解决相关问题奠定必要而坚实的基础。

【教学内容】

1、羧酸的分类和命名;一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性质。

3、羧酸的化学性质:羧酸酸性及结构对酸性的影响;羧酸衍生物的生成;二元羧酸的受热反应;还原反应;α—H反应。

4、羧酸衍生物的分类和命名。

5、羧酸衍生物的物理性质。

6、羧酸衍生物的化学性质:水解、醇解、氨解反应;反应活性比较;还原反应;酯缩合反应。

7、羟基酸:结构、分类和命名和性质。

8、羰基酸:结构、分类和命名;脱羧、氧化和还原反应;乙酰乙酸乙酯的结构、性质及应用。 【教学重点】

1、羧酸的分类、命名及结构。

2、羧酸的化学性质。

3、二元羧酸的受热分解反应。

4、羧酸衍生物的分类、命名及结构。

5、羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺)的性质。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有机合成上的应用。【教学难点】

1、羧酸分子中的取代基对羧酸酸性的影响(诱导效应、共轭效应、场效应)。

2、乙酰乙酸乙酯的互变异构。【授课时数】 6学时

第十二章 含氮化合物 【教学目标】

学习胺的结构和主要化学性质,使学生初步了解含氮化合物的性质。

【教学内容】

1、胺类化合物的结构、分类和命名。

2、胺类化合物物理性质及光谱特征。

3、胺类化合物化学性质:脂肪胺、芳胺酸性;结构对酸性的影响;伯、仲、叔胺烷基化、酰基化、磺酰化反应活性差异;伯、仲、叔醇反应鉴别和分离;与亚硝酸反应活性差异。 【教学重点】

1、胺的分类、结构和命名。

2、胺的化学性质

3、季铵盐和季铵碱的性质。

4、重氮盐的制法。

【教学难点】

1、苯胺分子中苯环上的取代基对苯胺碱性的影响。

2、季铵碱的性质—Hofmann降解反应测定胺的结构。【授课时数】 2学时

三、教学基本要求

教师在课堂上采用多媒体结合板书教学,详细讲授每章的重点、难点内容;通过作业的完成加深学生对有关概念、理论等内容的理解。重要术语用英文单词标注。

本课程安排有一定学时的自学内容,教师布置自学提纲或有关思考题供学生掌握自学要点。

平时安排有作业或完成读书报告。在主要章节讲授完后,布置一定量的作业习题、分析讨论或撰写读书报告等,加深学生对所学知识的理解、运用,拓宽学生的知识面。

四、教学方法

本课程每一章节由理论授课、研讨、自学、作业或者读书报告等方式构成。采用的教学媒体主要有:文

字教材(包括主教材和学习指导书)、课件(包括主讲老师对全书的系统讲授,还有重要内容的文字提示)。EOL平台将作为本课程网络教学辅助平台发布各类通知、访问资源和学习资料、开展在线测试和讨论。

本课程在整个一学期中安排期中和期末考试。试题有有机化合物命名或写结构、完成反应式、化合物鉴别或分离、结构推导、有机合成、判断、填充、选择、综合题等形式覆盖大纲所要求内容,其中至少60分为基础内容,再以平时课堂问答、讨论和测验等各环节综合评出学生的最终成绩。

本课程考试考试范围涵盖所有讲授及自学的内容,考试内容能客观反映出学生对本门课程主要概念的记忆、掌握程度,对有关理论的理解、掌握及综合运用能力。

总评成绩:平时作业、课堂讨论等占20%、期中和期末考试闭卷考试成绩分别占30%和50%。

五、参考教材和阅读书目 教材:

1.有机化学(高等教育出版社,赵建庄主编) 2.有机化学习题集(高等教育出版社,李楠主编) 参考书目:

1.[美]R.T莫里森,R•N•伯伊德著《有机化学》(上、下册)

2.邢其毅等编写的《基础有机化学》(上、下册)。

3、傅建熙主编的《有机化学》

六、本课程与其它课程的联系与分工

本课程为专业基础课,先修课程为基础化学。通过该课程的学习使学生掌握有机化学方面的理论、实验技术原理和技能,为进入后继课学习打好基础。

主撰人:宋益善 审核人:熊振海 日

期:

第12篇:有机化学教学大纲

《有机化学》考试大纲

一、课程的性质和目的

有机化学是研究有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用及相关理论的一门学科。本课程含有机化学实验。

通过本课程的学习,使学生能较全面地了解并掌握有机化学中的基本概念、基本理论和基本反应;学会利用化合物的结构特征分析其物理性质及化学反应性能;能够对一般的化合物进行合成分析;掌握分离、提纯、鉴定一般有机化合物的常用方法,能对简单有机物进行合成。

学生掌握这些基本规律和理论及相关的实验技术,不仅能够为更好地学习后续专业课打下坚实的基础,而且可以了解和掌握基本的科研方法与技能。有机化学是高等院校培养学生综合能力与科学素养的一门重要专业技术基础课。

二、课程内容和要求

第一章

绪论

1.有机化学及有机化合物

2.有机结构理论及有机物结构表示法

3.共价键的属性、断裂方式及有机反应类型 基本要求:

1.了解有机化学的发展历史及研究对象,掌握有机物的特点及其分类

2.了解价键理论和分子轨道理论,掌握共价键属性及共价键断裂方式 第二章

饱和烃与脂环烃

1.烷烃和环烷烃的命名与结构

2.烷烃的物理性质

3.饱和烷烃的性质:卤代、氧化、异构化及裂化

4.小环烷烃的结构和开环反应 基本要求:

1.掌握烷烃及烷基的命名方法,尤其是系统命名法

2.掌握烷烃及小环烷烃的结构,会进行构造异构和构象异构分析

3.掌握烷烃及小环烷烃的主要化学反应;掌握自由基的稳定性顺序及自由基反应机理 第三章 不饱和烃

1.不饱和烃的命名及结构

2.加成反应

3.聚合反应及塑料与橡胶

4.氧化反应

5.α-H 及炔氢的反应

6.双烯合成 ------ Diels-Alder反应 基本要求:

1.掌握烯烃、炔烃、共轭二烯烃的结构

2.掌握不饱和烃的系统命名法及烯烃的几何异构现象

3.掌握不饱和烃的化学性质;通过亲电加成、亲核加成及自由基加成反应机理的学习,掌握马氏规则、过氧化物效应及反应产物构型的选择 第四章

立体化学

1.烷烃与环烷烃的构象分析

2.顺反异构(几何异构) 3.对映异构 基本要求: 1.掌握构象分析,尤其是环己烷的构象;掌握几何异构的命名

1 2.掌握手性、比旋光度、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念;学会用R/S法和D/L法进行构型标记;会使用Fischer投影式 第五章

芳香化合物

1.苯的结构、芳香性的定义及Hückel规则

2.芳香化合物的命名及物理性质

3.单环芳烃的化学性质:亲电取代反应、加成反应、α-H反应

4.单环芳烃亲电取代反应的定位规则

5.多环芳烃

6.芳杂环化合物 基本要求:

1.掌握芳香性的内涵与Hückel规则的应用

2.掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的结构、命名及其主要的化学性质,并从结构上分析掌握它们在化学性质上的异同

3.掌握芳烃亲电取代反应的反应机理及定位规则,学会用电子效应和共振论解释定位规则,并熟练利用定位规则指导取代芳烃的合成 第六章

卤代烃

1.卤代烃的结构与制备

2.卤代烃的化学性质:亲核取代反应、消除反应、与活泼金属的反应

3.亲核取代反应与消除反应的反应机理

4.卤代烯烃与卤代芳烃 基本要求:

1.掌握卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳烃的结构和化学反应

2.掌握SN1与SN

2、EI与E2反应的反应机理,会判断化合物的结构对反应机理和反应活性的影响

第七章

1.醇酚醚的结构、分类和命名

2.醇酚醚的制备

3.醇、酚、醚的反应 基本要求:

1.掌握醇酚醚的命名、结构特征、制备方法和化学性质

2.了解有关重要化合物在实际中的应用 第八章 醛 酮 醌

1.醛、酮的结构和命名

2.醛、酮的制备

3.醛、酮的化学性质:亲核加成、α-H反应、氧化、还原

4.醌的结构与性质 基本要求

1.掌握醛和酮的结构、命名、制备方法和化学性质

2.掌握羰基亲核加成反应和醛酮缩合反应的反应机理 第九章 羧酸及其衍生物

1.羧酸及其衍生物的结构、命名和物理性质

2.羧酸及其衍生物的制备方法

3.羧酸及其衍生物的化学性质

4.β-二羰基化合物 基本要求:

1.掌握羧酸及其衍生物的结构、命名及制备方法

2.掌握羧酸及其衍生物的化学性质以及酯化反应的反应机理

3.掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 第十章 含氮化合物

1.硝基化合物的结构、制备及化学性质

2.胺的分类、命名、结构及制备

2 3.胺的反应

4.重氮及偶氮化合物

5.腈的命名、制备及性质 基本要求:

1.掌握硝基化合物、胺及腈的结构、命名、制备方法及化学性质。重点是胺

2.掌握重氮盐的制备及其在有机合成中的应用 第十一章 碳水化合物

1.碳水化合物的定义和分类

2.单糖的结构与化学性质

3.二糖与多糖的结构与性质 基本要求:

1.重点掌握单糖及二糖的结构特征;了解变旋光现象、差向异构、苷羟基等概念;会书写Haworth式及构象式

2.了解淀粉、纤维素的组成与性质 第十二章 氨基酸

蛋白质

核酸

1.氨基酸的结构、分类和命名

2.氨基酸的制备与性质

3.蛋白质、核酸的结构与生理功能 基本要求:

1.掌握α-氨基酸的命名、制备与性质

2.了解蛋白质与核酸的结构与生理功能

教材:高鸿宾主编,有机化学(第四版),高等教育出版社,2005

第13篇:有机化学实验

有机化学实验总结

班级:分2班姓名:李上学号:2012011849

时光飞逝,转眼间这一学期的有机化学实验已经结束,总的来看,我的收获还是非常大的。大学以来我只是在上学期做过无机化学实验,实话说无机实验跟这学期的有机实验相比无论实验器材、实验步骤还是实验要求都是比较简单的,所以这学期刚开始接触有机化学实验时就被各种各样不认识的实验仪器所吓到了,觉得有机化学实验可能会比较困难,但是后来发现其实并不是这样,我们所用的教材已经把实验步骤讲得非常详细,而且课上老师也会给我们演示实验装置的搭建,会向我们讲解实验的大体流程以及实验中需要特别注意的地方,所以只要认真预习,认真听讲,严格按照老师的指示来做,还是能够快速、正确地完成实验的。

这一学期的有机化学实验让我学到了很多东西,不仅让我学到了简单蒸馏,减压蒸馏,分液,连续萃取、点样、升华等基本的、常用的实验操作,也让我亲自感受了有机化学课上曾经学到过的傅克反应,帕金反应等有机化学中重要反应的奥妙;不仅我体验到了顺利完成实验、做出预期产品时的喜悦和激动,也让我学会分析错误的原因,从失败中总结经验和教训;但是,我认为最为重要的是我们从实验中学到了一丝不苟、严谨认真的科学精神,这对我们以后的学习和工作都是至关重要的。

当然,我认为这门课程也有一些可以改进的地方,我觉得可以适当地加入一到两次设计性的实验,这学期的我们所做的实验都不是设计性的,只要按照教材上的步骤,就一定能够成功,这样的实验对我们这些以前没有经过严格实验训练的人来说固然是十分必要的,但是缺点就是不能充分调动大家的积极性让大家深入思考,有所创新,因此我觉得可以在最后一两次实验时适当引入一些设计性的部分,让大家能够针对某个问题进行一些有创意的深入的思考与讨论。

最后,请允许我向本学期实验课的两位老师表示衷心的感谢,没有他们的帮助,我不可能顺利完成这学期的实验,不可能有如此大的收获,谢谢!

第14篇:有机化学心得体会

《有机化学及实验》网络培训心得体会

人要走进知识宝库,是一辈子的事情,不可能一蹴而就。因此我们要学习的东西太多了。网络教育,给了我们一把学习的钥匙。这是一把增长知识才干和提高思想素质的钥匙。

当今社会已经进入了信息社会,世界已经开始全面信息化、全球化。所以,为了适应社会的发展,我们教师必须首先牢固树立信息化、全球化的思想,积极参加培训学习,紧跟时代脉搏,做一个e环境下的新型教师。通过此次培训,我收获很多,体会深刻。我作为一名青年教师,希望能竭尽所能将知识传授给学生,但经验不足,通过向专家学习,与同行交流,拓展了我的教学思路,现总结如下:

一、学习有机化学及实验课程应多总结、重方法。 1 、总结经验规律

掌握有机化学中规律性的东西对于更好地掌握、理解有机化学反应及其原理是很有帮助的,因此在平时学习过程中应重规律的总结。

2、善于归纳总结

在有机化学学习中,会发现有机反应式错综复杂,且种类繁多,想要全部记住,记准并非易事,但若在平时的学习中善于归纳总结,将所学的每一章节的内容归纳出其知识网络图,相信学好有机化学并非难事。

3、重视实验学习

有机化学作为一门实验科学,若不能掌握其基本的实验操作,不重视实验技能的培养,是很难学好有机化学这门课的。掌握实验操作,在实验过程中理解和记忆有机化学反应能够达到事半功倍的效果。

4、结合实际生活,培养学习兴趣

学好有机化学,重在要有兴趣,培养学习兴趣能够使我们更有效地进行学习。结合生活实际,解释生活中常用的一些问题,或通过所学知识去解决一些与有机化学有关的问题,均能使我们能更近一步掌握和灵活运用所学知识,并逐步建立起学习兴趣。

二、利用各种有效措施来提高和加强有机化学及实验教学

1、在今后的授课中,用新的教学理念培养学生,真正做到以学生的发展为本,为学生的终身学习奠定基础。在教学中,体现“授之以鱼,不如授之以渔”的教

育思想和理念,把培养学生的综合素质放在首位。

2、充分利用课件的动画效果,对于有机化学中的一些问题,采用flash动画演示,使问题形象化。多媒体辅助教学,既有直观感,又增大了信息量,活跃了课堂气氛,也适应了学时压减需要,更能便于网上教学,了解世界,了解感兴趣的学科发展,为今后继续学习和深造奠定基础。

3、在教学实施过程中,重视对学生创新思维和能力的培养,在教学中,结合具体的讲授内容,充分利用各种素材,如图片、化学故事、生活中的化学等来提高学生的学习兴趣以及活跃课堂气氛;多应用探究式教学法和问题式教学法,少用“满堂灌”的教学法。课堂上适当提出问题,让学生通过回答和讨论问题,达到激发学生潜能的作用。讲课的同时多举例,增加课堂生动、活泼气氛。

4、对于难点重点的问题,要深入剖析,一般采用精讲,精讲突出背景、主线、转折、发散,难点要剖析到位,并以具体的实例来说明问题,使学生更好的掌握问题的实质和解决问题的方法,特别结合实际生活中的案例,让学生觉得知识很实用。一般叙述内容,安排学生自学,给学生留思考题,培养学生自学能力;对新知内容,一般导读,点到为止,启发学生从书籍、杂志、网上获取信息。

5、多启发学生,让学生逐渐学会分析和解决分析化学问题的思路、方法和手段,提高他们自学的能力。提倡在课程上提出一些“开放性”问题,引发学生积极思考,养成探究、创新的意识和习惯。多数学生具有表达的欲望,讨论所激发的思考以及分析所获得的结论都使学生具有表达的欲望,表达的成就感有助于激发学生进一步交流的热情,由此形成热烈的课堂教学氛围和教与学的良性互动。

6、在实验教学中,注重对学生实践能力的培养和训练。注意各种资料的积累,积极开展实验研究,引进新内容,增加综合性、设计性实验,创造条件让学生多做实验,强化动手动脑意识、安全意识、环保意识和创新意识,不断提高学生的实践能力和创新能力。

三、结合职业岗位特点重实用教学

高职高专实践教学虽然是一种以培养学生综合职业能力为主要目标的教学方式。但它并不是完全脱离理论教学而独立存在的,它与理论教学是相辅相成 的。而有机化学是一门实验性的科学,在教学过程中必须要突出学生岗位能力

的培养,才能确保教学质量,真正地把学生培养成为适应生产、建设、管理、服务和技术第一线的高等技术应用性人才.在有机化学的理论教学过程中,有目的、有计划地结合课堂教学穿插。些课堂演示实验、虚拟演示实验或仿真训练,把知 识的传授、能力的培养和素质教育结合起来。使得抽象的、枯燥的有机化学理论教学更具有直观性和示范性。如采用边讲边实验的教学方式,操作简便,现象明显,使学生认识到所学知识经得起检验,受到认识论和科学方法论的教育,同时对所学的理论知识还能加深理解、加深记忆,会收到显著的成效。

通过近两个月的学习,我从各位专家、给位老师那学到了许多的知识和教学方法、手段。同时我认为网络教育是一种学习的好方式,并且是一种与他人沟通、与社会接触的有效途径。网络教育给了我人生很大的启示和帮助,我一定要充分利用网络教育的平台“活到老,学到老”!篇二:有机化学的学习心得体会

有机化学的学习心得体会 学习有机化学也已经有一个学期了,虽然说以前高中也学习过有机化学,但是 到了大学再学有机化学发现高中学的基本连皮毛也说不上,真正的有机化学涉及 的反应是那么多。所以我认为有机化学就是用两个词来形容--多和变化。

先来说说多,有机化学的多最多体现在有机物多,有机反应多,反应的机理也 有不少。所以说有机化学在我学了一个学期以后明白了有机化学的最大难处就是 化合物多,有机反应多,十分难以掌握。但是有机老师的课件做得十分巧妙,把 几种有机物进行了分类,学起来可以沿着各种有机物的特性了进行研究,可以掌 握到同一种物质不同反应的一些特点,分类记忆这样比较方便了,也减轻了有机 化学的反应的部分负担,也可以研究出不同反应的一些共同的特点。这样就大大 地减轻了学习有机化学的负担。也使得在我们初学者的眼中看来很难学的有机化 学一下子也简单了很多,有了许多规律的记忆方法,这样我们就可以掌握规律, 从而可以更加简单地掌握这一类反应。而有机化合物,虽然有很多种,但是为我 们现在所用的还不多,在不同的分类中都可以找到的,这样有机化学学起来就还 是减轻了许多的负担。 有机化学的另外的一个特点就是变化复杂。变化中可能还有变化,有的比较简 单的题目,但是稍加变化以后就会很复杂。比如说许多炔烃的反应要联系到烯烃 的反应,一些不同的物质却有着相同的反应规律,还有命名中有许多小的细节上 的变化都可以出题。所以这些变化更加难学,有机化学的反应多但是及不上变化 多,无论有多少的机理,规律,只要把几个融合一下就可以产生不同的变化,出来不少的题目,这样就难住的大家。所以有机化学最难学的就是学习规律,学习机理,学习到了以后还要把这些机理融合起来,要知道如何地变化,这样才能 把一些机理题和合成题作好,我们学习有机化学才有实用的价值。 所以我们可以 说有机化学最难的不是那些方程式,而是那些方程式变化了以后你还知道吗的问 题,只要在学习的时候多多地总结,多多地复习,多多地 了解不同的变化,并且 用这些不同的变化来丰富自己的有机化学的知识,这样才是学习好有机化学的正 道。 最后来说说有机化学和其他我学过的象分析化学,无机化学,结构化学来进行 一个比较吧。无机化学涉及的范围十分的广,其实无机化学也就是为其他的一些 化学课打下一个基础;分析化学主要侧重于计算和一些离子反应;而结构化学是 一个结合理论和计算为一体的学科。 但是有机化学和这些科目不同的是涉及的反 应和化合物特别的多,理论虽然不是很多但是规律却是变化多端,有时候确实令 人意想不到反应可以这样进行的。所以说有机化学是不同于其他化学的一门变化多端的化学学科。

写到了最后,我最想说的就是,有机化学作为一门新兴的学科,也是目前热门 的学科,确实也比较难学,但是我认为,只要我们能够努力的学习,在有机化学 的不断变化中提升自己有机反应规律的知识储备,在不久的将来我们能够把有机 化学学得更好!篇三:有机化学学习心得体会

有机化学学习心得体会

当今社会已经进入了信息社会,世界已经开始全面信息化、全球化。所以,为了适应社会的发展,我们教师必须首先牢固树立信息化、全球化的思想,积极参加培训学习,紧跟时代脉搏,做一个e环境下的新型学生。

上有机实验课时,有点紧张,当然也充满期望。从物理实验过渡到有机实验,心中自然怀着一种对实验的好奇心,往往也会有一些可能很有创意的想法。为了保证实验的顺利进行,培养学生严谨的科学态度和良好的实验习惯,老师首先给我们讲解了有机化学实验规则。通过此次培训,我收获很多,体会深刻。经验不足,通过向老师学习,与同行交流,拓展了我的学习思路,现总结如下:

一、学习有机化学及实验课程应多总结、重方法。 1 、总结经验规律

掌握有机化学中规律性的东西对于更好地掌握、理解有机化学反应及其原理是很有帮助的,因此在平时学习过程中应重规律的总结。

2、善于归纳总结

在有机化学学习中,会发现有机反应式错综复杂,且种类繁多,想要全部记住,记准并非易事,但若在平时的学习中善于归纳总结,将所学的每一章节的内容归纳出其知识网络图,相信学好有机化学并非难事。

3、重视实验学习

有机化学作为一门实验科学,若不能掌握其基本的实验操作,不重视实验技能的培养,是很难学好有机化学这门课的。掌握实验操作,在实验过程中理解和记忆有机化学反应能够达到事半功倍的效果。

4、结合实际生活,培养学习兴趣 学好有机化学,重在要有兴趣,培养学习兴趣能够使我们更有效地进行学习。结合生活实际,解释生活中常用的一些问题,或通过所学知识去解决一些与有机化学有关的问题,均能使我们能更近一步掌握和灵活运用所学知识,并逐步建立起学习兴趣。

二、利用各种有效措施来提高和加强有机化学及实验教学

1、终身学习。在今后的授课中,用新的教学理念培养学生,真正做到以学生的发展为本,为学生的终身学习奠定基础。在教学中,体现“授之以鱼,不如授之

以渔”的教育思想和理念,把培养学生的综合素质放在首位。

2、趣味教学,既有幽默感,又增大了信息量,活跃了课堂气氛,也适应了学时压减需要,更能便于现实教学,了解世界,了解感兴趣的学科发展,为今后继续学习和深造奠定基础。

3、注重思维与能力。在教学实施过程中,重视对学生创新思维和能力的培养,在教学中,结合具体的讲授内容,充分利用各种素材,如图片、化学故事、生活中的化学等来提高学生的学习兴趣以及活跃课堂气氛;多应用探究式教学法和问题式教学法,少用“满堂灌”的教学法。课堂上适当提出问题,让学生通过回答和讨论问题,达到激发学生潜能的作用。讲课的同时多举例,增加课堂生动、活泼气氛。

4、难易与实际结合。对于难点重点的问题,要深入剖析,一般采用精讲,精讲突出背景、主线、转折、发散,难点要剖析到位,并以具体的实例来说明问题,能使学生更好的掌握问题的实质和解决问题的方法,特别结合实际生活中的案例,让学生觉得知识很实用。一般叙述内容,安排学生自学,给学生留思考题,培养学生自学能力;对新知内容,一般导读,点到为止,启发学生从书籍、杂志、网上获取信息。

5、创造与启发。多启发学生,让学生逐渐学会分析和解决分析化学问题的思路、方法和手段,提高他们自学的能力。提倡在课程上提出一些“开放性”问题,引发学生积极思考,养成探究、创新的意识和习惯。多数学生具有表达的欲望,讨论所激发的思考以及分析所获得的结论都使学生具有表达的欲望,表达的成就感有助于激发学生进一步交流的热情,由此形成热烈的课堂教学氛围和教与学的良性互动。

6、在实验教学中,注重对学生实践能力的培养和训练。注意各种资料的积累,积极开展实验研究,引进新内容,增加综合性、设计性实验,创造条件让学生多做实验,强化动手动脑意识、安全意识、环保意识和创新意识,不断提高学生的实践能力和创新能力。

虽然有机实验结束了,不过它在无形中影响着我们未来对有机化学的探索。世界时刻在变化,知识不断在更新,有机化学知识在日新月异,老师在不断学习,我们也在不断学习,在以后的化学学习中,我们要秉承学以致用的原则,继续努 为有机化学的发展贡献我们的力量. 化学与化工学院 矿物加工过程1202 1215030210 王海全 2013\\07\\08 力,篇四:有机实验心得体会

有机实验心得体会

大三上学期,我修完了大学四年中的第二个基础有机化学实验,也可能是本科里的最后一次的有机实验。这两个学期的基础有机化学实验给我带来了很大的收获。 首先,基础有机化学实验让我学习到了多种实验仪器的使用方法,锻炼了我的基本实验技能,让我从中学到了很多的关于有机物的处理方法,和无机实验的处理方法有很大不同,而作为一个有机专业的本科生,这也是必须要掌握的。同时,对于不同的反应进行实验,更有助于我们认识反应物,生成物的性质以及反应的机理,对有机化学的学习也有很大帮助。对有机物进行光谱分析则更加锻炼了我们的综合技能,是有机化学实验与基础有机化学,物理有机化学,有机结构分析等学科交叉结合,锻炼了我们综合分析问题的能力。而自主实际性实验,有加强了我们的自主学习,总结的意识。为我们将来的科研学习打下了基础。 除此之外,很荣幸两个学期都作为查正根老师的学生学习基础有机化学实验,查正根老师认真负责的教学态度给我留下了深刻的印象,在同学的实验过程中,他会观察指出同学们的实验操作错误并督促改正。查正根老师的教学态度也十分严谨负责,鼓励每个人都来积极思考,使我们充分的体会到做有机实验的乐趣及意义。虽然一开始我们对这种教学不太喜欢,因为我们习惯于按照书上去做实验,进行思考和讨论很费时。但是,渐渐的,我们发觉了在实验中过程中还有很多问题,而这些问题有些可以在思考中想到而解决或避免。同时,查正根老师还对教材上的部分实验进行改进,大大简化了我们的实验,提高了效率。对实验结果也无太大影响,有效地完成了实验,也能得到较好的产物。

最后,感谢查正根老师以及两个学期的助教孟老师和易老师的悉心教导,相信这两个学期的实验是我人生中的一笔宝贵的财富。篇五:学习有机化学体会

学习有机化学体会

经过了一年的学习,我深刻地感受到了有机不太好学。我周围的同学也有同感,特别是学到了醛酮以后,反应越来越多,根本记不过来的。“看书都知道,丢书都忘掉,做题都错掉”基本上就是我们的状态。与无机物相比,有机物的结构复杂了不少。而有机化学又是一门重要的专业课,使我不能掉以轻心。所以我就开始请教同学,收集资料来探讨学习有机的方法。有机物的规律性是很强的,如果只看到它的复杂性却看不到规律性,在学习中可能会事倍功半,反过来说,如果擅长归纳总结,找出其中的各种规律,就可以达到事半功倍的效果。 一.掌握结构与性质的差异

有机化学离不开官能团,学习各类化合物时,要从分析官能团的结构入手,掌握同一类化合物的共同性质;再分析分子的整个结构(包括它的立体结构),掌握这一类化合物中某些特殊性质。同一类化合物具有相同的官能团,因此具有相似的化学性质。如醛跟schiff试剂反应变为桃红色,但在加酸的情况下甲醛没有变化,而其他醛的桃红色退去。而同样含有羰基的酮跟schiff试剂反应无明显变化。这就是它们的一些共性和特性。因此,我们要学会通过分析结构来理解性质,根据结构上的差异来理解性质上的差异。

二.掌握影响结构的因素

有机化合物表现出来的性质,不仅决定于官能团的结构,还决定于官能团相连的原子或原子团之间的相互影响。比如电子效应和空间效应。拿电子效应来说吧,它又分为诱导效应和共轭效应。诱导效应是有机分子中因某一原子或基团的极性,通过静电诱导作用,而引起电子沿着原子链向某一方向移动的效应。共轭效应是在共轭体系分子中,由于原子间的相互影响和π电子云的离域,引起分子内能降低、体系趋向稳定、键长趋于平均化,以及某些性质的变化等效应。简单的说诱导则是单纯对电子的吸引作用,而共轭效应是指相距很近的电子对(π键或孤对)相互吸引形成类似与大π键。要正确分析影响结构的因素,就必须了解

各官能团的电负性,分析主要是哪种效应影响为主,从而更好地解题。

三.掌握反应规律,理解反应机理

在初学有机化学时,首先接触到的反应就是亲核与亲电取代反应。所谓取代反应,就是指分子中的原子或原子团被其它原子团代替的反应。凡由亲电试剂如hno

3、h2so

4、cl

2、br2等与有机分子相互作用而发生的取代反应,称为亲电取代反应(se): e++rx─→re+x+,其中r为烷基。电负性低的亲核基团向反应底物中的带正电的部分进攻而使反应发生,这种反应为亲核反应。由亲核试剂如ho、:nr

3、cn??等与有机分子相互作用而发生的取代反应,称为亲核取代反应。由亲核试剂hcn、h2o、丙二酸二乙酯等与世轭不饱和醛或酮进行的加成反应称亲核加成反应。比如:ch3ch2br+nh3->ch3ch2nh2 是一个亲电取代反应,n富电子,ch2的c缺电子(因为它连有一个吸电子的br) 。如果对一个反应,可以一步步地写出其机理,自然就加深了对此反应的理解,而且可以举一反三,当遇到同类反应时就能推出其产物。要不然的话,硬是去记每个反应的反应方程式,不止辛苦且容易记漏某些部分,当遇到同类反应时又找不到门路。当然,除了要理解这些历程,还要重视反应条件与方向的关系。例如,烯烃加成溴化氢时,一般条件下,反应方向是氢加到含氢较多的双键碳原子上,得到符合马氏规则的加成产物。但在过氧化物存在的条件下,氢则是加到含氢较少的双键碳原子上,得到反马氏规则的产物,这些必须要加以注意。

以上三点就是我通过学习有机化学后觉得比较重要的。在有机化学学习中,会发现有机反应式错综复杂,且种类繁多,想要全部记住,记准并非易事,但若在平时的学习中善于归纳总结,如每章的小结(如各类官能团的相互转化、酸碱性等等),相信学好有机化学并非难事。

勤做练习有助于检查自己对基本问题的掌握,并发现自己学习的盲点。多做练习,可以有助于巩固记忆,检查学习效果。尤其是合成题,几乎涉及到所有重要反应和官能团的相互转化,更有利于综合运用所学的知识。

对于有机的学习,我相信很多人都有比我的方法更好的方法。总而言之,最适合自己的方法就是最好的方法。如果能找到一种最适合自己的方法,有机化学的学习或许可以让你乐在其中。

第15篇:有机化学试卷

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第十二章:杂环化合物

一.命名下列各物种或写出结构式。(本大题共

48 小题 )

1、

写出 *

2、

写出 的名称。

的音译名称。

3、

写出2, 3-二甲基呋喃的构造式。

4、

写出 的俗名。

5、

写出2-呋喃乙酸的构造式。

6、

写出3-甲基四氢呋喃的构造式。

7、

写出

8、

写出 的名称。

的名称。

*

9、

写出 的名称。

10、

写出5-甲基-2-呋喃甲酸的构造式。

二.完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。(本大题共 49 小题 )

1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、

8、

(

)

- 1

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23、

24、

*

25、

26、

27、

28、

三.理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。(本大题共 51 小题)

1、

比较下列化合物芳香性的大小:

2、

将下列化合物按偶极矩大小排列:

3、

下列化合物按消除HCl反应速率快慢排列成序:

4、

比较下列化合物的碱性大小:

- 3

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16、

将下列化合物按碱性大小排列成序:

17、

将下列化合物按碱性大小排序:

18、

比较下列化合物的碱性大小:

19、

比较(A),(B)的芳香性大小:

20、

将4-氨基吡啶(A)、4-甲基吡啶(B)、吡啶(C)、4-氰基吡啶(D)按碱性大小排列成序。

21、

将下列化合物按亲电取代速率大小排列成序:

*

22、

比较(A),(B)碱性水解的活性大小:

*

23、

比较(A),(B)碱性的大小:

24、

下列化合物哪些具有芳香性:

25、

比较下列化合物碱性的大小:

- 5 天津商学院

35、

将下列化合物按脱羧反应活性大小排列成序:

36、

将下列化合物按水解反应由易到难排序:

37、

将(A),(B)按酸性大小排列成序:

38、

将下列化合物按碱性大小排列成序:

39、

比较(A),(B)酸性的大小:

*40、

比较(A),(B)碱性的大小:

41、

将下列化合物按亲电取代反应活性排列成序:

42、

比较下列化合物亲电取代反应的快慢:

43、

排列各氮原子的碱性大小次序:

- 7四.基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。(本大题共 13 小题)

吡咯分子中的N具有仲胺的结构,可是它没有碱性,相反N上的H具有一定的酸性,试解释之。 天津商学院 考试中心制作

2、

呋喃、吡咯和噻吩比苯更易进行亲电取代反应,为什么?

3、

下列化合物中最易被HBr开环的是:

4、

下列化合物中,哪个不能与氢氧化钾生成盐?

*

5、

下列杂环化合物哪些具有芳香性?

*

6、

下列反应结果是否正确?为什么?

7、

可溶于碱的化合物有:

8、吡啶和六氢吡啶哪个碱性强?为什么?

9、

下列化合物哪个可溶于酸,哪个可溶于碱,或既可溶于酸又可溶于碱?

- 9

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5、

用简便的化学方法鉴别以下化合物:

6、

用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 苯酚

(B) 噻吩

(C) 苯硫酚

7、

用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 吡咯

(B) 四氢吡咯

(C) 4-氨基-1-丁醇

8、

用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 呋喃

(B) 四氢呋喃

(C) 1, 4-丁二醇

*

9、

用简便的化学方法鉴别以下化合物:

10、

用简便的化学方法鉴别以下化合物:

11、

用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 吡啶

(B) 六氢吡啶

(C) 环己胺

*

12、

用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物:

13、

用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 苯

(B) 2-丁基吡啶

(C) 苯胺

六.用化学方法分离或提纯下列各组化合物。(本大题共

6 小题

1、

用简便的化学方法除去苯中的少量噻吩。

2、

用简便的化学方法除去呋喃中的少量糠醛。

- 11

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10、

完成转化:

11、

完成转化:

12、

以α-甲基吡啶为原料(无机试剂任选)合成:

13、

完成转化:

14、

以苯和吡啶为原料(无机试剂任选)合成:

八.推导结构题(分别按各题要求解答)。(本大题共 14 小题)

1、杂环化合物C5H4O2经氧化后生成羧酸C5H4O3。把此酸的钠盐与碱石灰作用,转变为C4H4O,后者与金属钠不起作用,也不具有醛和酮的性质。原来的C5H4O2是什么?

2、组成为C6H6OS的化合物,不同氧化银的氨溶液反应,但能生成肟,同次氯酸钠作用,生成α-噻吩甲酸。确定此化合物构造。

3、

化合物A(C6H7N)在氯化锌存在下与苯甲醛作用脱去一分子水,生成B(C13H11N)。B经臭氧化分解得C(C6H5ON)及苯甲醛。C在氢氧化钾作用下得

断A,B和C的构造式。

4、

某化合物A(C5H4O2),与氧化剂作用生成B(C5H4O3),加热B生成C(C4H4O)并放出气体。B能与NaHCO3作用。C无酸性,也不发生醛和酮的反应,但遇盐酸浸过的松木片显绿色。试推断A,B和C的构造式。

5、

组成为C5H3ClO2的化合物,有银镜反应,并形成C5H3ClO3,后者加热得到α-氯代呋喃。

- 13

第16篇:有机化学复习题

生物类有机化学模拟试题一

一、命名下列化合物(每小题1分,共8分)

二、按要求写出下列化合物的结构式(每小题1分,共10分)

1.顺丁烯二酸酐 2.顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构象

3.-D-葡萄糖的哈沃斯式 4.4-甲基-1-异丙基二环[3.1.0]己烷 5.2,3-二甲基丁烷优势构象(以C2—C3为轴)的纽曼投影式

三、单项选择(每小题1分,共10分)

1.下列化合物中沸点最高的是(

)。

① CH3CH2Cl

② CH3CH2OH

③CH3OCH

3④ CH3CHO

2.下列糖中生成的糖脎与D-葡萄糖脎相同者为(

)。

① D-半乳糖

② L-葡萄糖

③ D-核糖

④ D-甘露糖

3.下列反应的机理属于(

)。

① 亲电取代

② 亲核取代

③ 自由基取代

④ 亲电加成

4.下列化合物进行水解时,反应速率最快的是(

)。

5.下列取代基中,能使苯环取代反应活性增强的是(

)。

① —NO

2② —CN

③—NHCOCH3

④ —COOH 6.某一蛋白质等电点为4.9,当此蛋白质溶液pH值为7时进行电泳,该蛋白质粒子应(①向负极移动

② 向正极移动

③ 不移动

④ 产生沉淀

7.在下列结构中不符合异戊二烯规律的是(

)。

) 8.下列化合物属于哪一类天然化合物的结构单元?(

①核酸

② 蛋白质

③ 磷脂

④ 甾醇

9.下列哪个化合物是 (R)-乳酸的对映体?(

10.下列试剂中,可以用来分离提纯醛、酮的是(

① 斐林试剂

② 品红试剂

③ 苯肼试剂

④ HCN

五、写出下列反应的主要产物(每个化合物2分,共26分)

四、按要求将下列各化合物排序(每小题2分,共10分)

1.SN2反应活性(大→小)

① (CH3)3CBr

② CH3CHBrCH2CH

3③ CH3CH2CH2Br 2.碱性(强→弱)

①吡咯

②氢氧化四甲基 铵

③ 苯胺

3.酸性(强→弱)

④ CH3Br

④二甲胺

4.沸点(高→低)

① 庚烷

② 2-甲基己烷

③ 己烷

④ 2,2-二甲基戊烷

5.碳正离子稳定性(大→小)

① CH3CH2+

② C6H5CH2+

③ (C6H5)2CH+

④ H3C+

六、用化学方法鉴定下列各组化合物(每个化合物1分,共10分)

1.苯酚,环己醇,环己胺

2.2,4-戊二酮,2-戊酮,戊醛,3-戊酮 3.蔗糖,麦芽糖,淀粉

七、按要求制备下列各化合物(每小题4分,共12分)

1.用CH3CH2Cl和必要的无机试剂制备CH3CH2CH2CH2Cl。

2.用苯和其它必要的试剂制备3-硝基-4-溴苯甲酸。

3.用丙酸和 必要的无机试剂制备N-乙基丙酰胺。

八、推导结构(每小题6分,共12分)

1.某化合物(A)的分子式为C6H12O,能与羟胺作用生成肟,但不起银镜反 应。(A)催化加 氢得到分子式为C6H14O的化合物(B)。(B)和浓硫酸共热脱水生成分子式为C6H12的化合物(C);(C)经臭氧化后还原水解得到化合物(D)和(E);(D)能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应;(E)不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应。 试推测(A),(B),(C),(D),(E)的结构式,并写出各步反应式。

2.从植物油脂中分离到一种高级脂肪酸,其分子式为C18H32O2。该化合物能使Br2/CCl4褪色,与KMnO4/H+作用得到壬二酸,丙二酸和己酸。试推测该 脂肪酸可能的结构式,并用反应式表示推导过程。

生物类有机化学模拟试题二

一、命名下列各化合物(每 小题1分,共8分)

二、按要求写出下列各化合物的结构式(每小题2分,10分)

1.1,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷

2.丙氨酰甘氨酸

3.顺-1,3-二甲基环戊烷

4.-D-吡喃葡萄糖的优势构象

5.用Newman投影式表示内消旋2,3-二氯丁烷的优势构象(以C2—C3为轴)

三、单项选择(每小题1分,共10分)

1.既能缔合也能与水分子形成氢键的化合物是( )。

A.CH3CH2NH

2B.CH3COCH

3 C.CH3CH2CHO

D.CH3CH2Cl 2.下列羧酸存在顺反异构体的是( )。

3.能与固体KOH反应的化合物是( )。

A.吡啶

B.吡咯

C.苯胺

D.四氢吡咯

4.能与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀的化合物是( )。

A.2-丁酮

B.3-戊酮

C.2-丁醇

D.苯乙酮

5.遇FeCl3水溶液不发生显色反应的化合物是( )。

6.能还原费林(Fehling)试剂的化合物是( )。

7.下列化合物中,酸性最强的是( )。

A.CH3CH2COOH B.CH2=CHCOOH

C.NCCOOH

D.CHCCOOH 8.最稳定的自由基是( )。

9.通常情况下,烯烃与HBr的加成反应机理是通过生 成哪种中间体进行的?( )

A.自由基

B.碳正离子

C.碳负离子

D.协同反应无中间体

10.沸点最高的化合物是( )。

A.对硝基苯酚

B.苯甲醚

C.邻硝基苯酚

D.苯

四、按要求排列顺序(每小题2分,共12分)

1.与HCl反应的活性(大→小):

2.碱性(强→弱):

3.pH值(大→小):

4.羰基加成反应活性(大→小):

5.苯环卤化反应活性(大→小):

6.卤代烃SN2反应活性(大→小):

五、写出下列反应的主要产物(每个化合物2分,共28分)

六、用化学方法鉴定下列各组化合物(每个化合物1分,共8分)

1.甘氨酰苯丙氨酸,蛋白质

2.D-葡萄糖,D-果糖

3.4-戊炔-1-醇,1-戊烯-3-醇,3-戊醇,乙基丙基醚

七、用指定原料合成制定的化合物(无机试剂任选,每小题4分,共12分)

八、推导结构(10分)

1.某化合物(A)可由化合物(B)与CO2反应后水解得到,也可用化合物(C)用Ag(NH3)2+处理得到;还可以由化合物(D)在酸性条件下水解得到。而(D)可由化合物(E)与NaCN反应得到,(E)可从化合物(F)与HBr反应得到。(B)和(C)反应水解后得到化合物(G),(G)氧化得到3-戊酮。试写出化合物(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)、(G)的结构式(7分)。

2.一个酒石酸单酯具有旋光活性,在稀酸中水解得到无旋光活性的酒石酸,试推断该酒石酸单酯可能的 结构式(3分)。

生物类有机化学模拟试题三

一、命名下列化合物(每小题1分,共8分)

二、按要求写出下列化合物的结构式(每小题2分,共10分)

1.(2S,3Z)-4-甲基-2-苯基-3-己烯 2.反-1,3-环己基二甲酸的优势构象 3.甲基--葡萄糖苷的哈沃斯式 4.苯丙氨酰甘氨酸 5.1,2-二溴乙烷优势构象的纽 曼投影式

三、单项选择(每小题1分,共10分)

1.苯环硝化反应能得到间位产物的是(

) 。

2.没有变旋现象的化合物是(

)。

① D-葡萄糖

② 麦芽糖

③ D-果糖

④ 蔗糖

3.当溶液的pH为3.00时,在电场中向阳极移动的氨基酸是(

)。 ① 半胱氨酸(pI=5.02)

② 天门冬氨酸(pI=2.77)

③ 赖氨酸(pI=9.74)

④ 谷氨酸(pI=3.22)

4.不能发生碘仿反应的化合物是(

)。

① CH3CH2COC6H

5 ② C6H5CH2COCH

3 ③ CH3CH2CH(OH)CH3

④ CH3CHO 5.没有芳香性的化合物是(

)。

6.丙烯与Br2反应生成1,2-二溴丙烷的反应机理是(

)。

①亲 核取代

② 亲电取代

③ 亲核加成

④ 亲电加成

7.酸性最弱的化合物是(

)。

8.最容易发生分子内脱水反应的化合物是(

)。

① 异丁醇

② 仲丁醇

③叔丁醇

④ 正丁醇

9.通常情况下最易发生SN2反应的化合物是(

)。 ① (CH3)3CBr

② (CH3)2CHBr

③ C2H5Br

④ C6H5Br 10.熔点最高的化合物是(

)。

① 丙酰胺

② 甘氨酸

③ 丙酸

④ 乳酸

四、按要求将下列各化合物排序(每小题2分,共12分)

1.SN1反应活性(大→小)

① -苯基乙基溴

② 苄基溴

③ -苯基乙基溴

④ 4-甲基溴苯丙烷

2.碱性(强→弱)

① 吡啶

② 六氢吡啶

③ 苯胺

④ 环己基胺

3.沸点(高→低)

① HOCH2CH2CH2OH

② (CH3)2CHCH2OH

③ CH3(CH2)2CH2OH

④(CH3)3COH 4.pKa(大→小)

①HOOCCOOH

② CH3COOH

③ HOOCCH2COOH ④ C6H5COOH

5.与HCN加成的活性(大→小)

① (C6H5)2CO

② C6H5COCH

3③ Cl3CCHO

④ CH3CHO 6.立体异构体的数目(多→少)

① ClCH=CHCH(CH3)

2 ② Cl2C=CHCH2CH2Cl ③ CH2=CHCHClCHClCH=CH2

④ClCH=CHCHClCH3

五、写出下列反应的主要产物(每个产物2分,共30分)

六、用化学方法鉴定下列各组化合物(每小题2分,共8分) 1.溴苯和苄基溴

2.乙酰乙酸乙酯和3-己酮 3.乙醇和丙醇

4.葡萄糖和麦芽糖

七、用指定原料和必要的试剂制备下列各化合 物(第一小题4分,第二小题6分,共10分)

八、推导结构(第一小题4分,第二小题8分,共12分)

1.化合物A(C6H10O),在室温下能与卢卡斯试剂迅速反应,可被KMnO4/H+氧化,并能吸收1mol的Br2。A催化加氢得B,B经氧化得C(C6H10O)。B在加热情况下与浓H2SO4作用,所得到的产物经催化加氢后生成环己烷。 试推测A、B、C的可能结构,并写出有关反应式。

2.化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14, 它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸;B可被氧化为苯甲酸,且B有手性;C也可氧化成苯甲酸,但C无手性,C的一氯代产物中有两个具有手性,分别为E和F;D可氧化为对苯二甲酸,D的一氯代产物中也有两个具有手性,分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。

生物类有机化 学模拟试题四

一、命名下列化合物,

9、10两小题需标明构型(命名、构型各1分,共12分)

二、写出下列化合物的结构式(每小题2分,共10分)

1.α-呋喃甲甲酸异丙酯

2.4-苯甲酰基苯甲酸

3.3-溴-2-丁醇(绕C2—C3键轴旋转)优势构象的纽曼(Newman)投影式

4.反-4-溴环己醇的优势构象式

5.α-D-吡喃半乳糖的哈沃斯(Haworth)式

三、判断正误题(对的打“√”,错的打“×”,每小题1分, 共6分)

1.凡分子式中有C=C键存在的,就有几何异构体存在。

) 2.互为对映异构体的化合物其化学性质完 全相同。(

3.若要除去乙醚中的过氧化物,只要向其中 加入三价铁离子摇震即可。(

) 4.油脂的碘值越大,表明油脂的不饱和度越

大。(

) 5.蛋白质在等电点时溶解度最大。(

6.邻硝基苯酚的沸点比对硝基苯酚沸点高。

四、单项选择题(将正确答案的序号字母填入题后的括号中,每小题1分,共10分)

1.含有n个不同手性碳原子的化合物,其旋光异构体的数目是(

)个。 A.n

B.2n

C.n

2 D.2n

2.烷烃在光照下进行卤代时,最容易被卤素取代的氢原子是(

)。 A.1°—H

B.2°—H

C.3°—H

D.CH3—H 3.3°醇与卢卡斯(Lucas)试剂反应生成卤代烃,其反应机理是(

)。 A.SN1

B.SN2

C.亲电取代

D.自由基取代 4.二萜类化合物分子中含有异戊二烯单位数目是(

)。

A.二个

B.四个

C.六个

D.八个 5.下列化合物中,最容易与AgNO3乙醇溶液 反应的是(

)。

6.下列化合物中酸性最强的是(

)。

A.Cl3CCOOH

B.Cl2CHCOOH

C.ClCH2COOH

D.CH3COOH 7.下列化合物中,与HCN加成反应活性最强的是(

)。

8.下列羧酸衍生物水解速度大小顺序是(

)。

A.酯>酸酐>酰卤>酰胺

B.酸酐>酰卤>酰胺>酯

C.酰卤>酸酐>酯>酰胺

D.酰胺>酯>酸酐>酰卤

9.下列化合物中碱性最强的是(

)。 A.苯胺

B.吡啶

C.吡咯

D.六氢吡啶

10.没有芳香性的化合物是(

)。 A.苯

B.四氢呋喃

C.吡咯

D.噻吩

五、写出下列反应的主要产物(每小题2分,共20分)

六、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物(每小题3分,共12 分)

七、完成下列化合物的转化(所需试剂任选)(15分)

4.D-果糖

麦芽糖

蔗糖

八、推导结构(每小题5分,共15分)

1.一化合物(A)分子式为C8H14O。(A)可以使溴很快褪色,也可以与苯肼反应生成相 应的苯腙,与酸性KmnO4溶液反应则生成一分子丙酮及另一化合物(B)。(B)与NaHCO3反应放出CO2,与NaOI反应生成一分子碘仿及 一分子丁二酸。试写出A可能的结构式。

2.从白花蛇舌草提取出来的一种化合物C9H8O3,既能溶于NaOH溶液,亦能溶于NaHCO3溶液;与FeCl3溶液作用呈红色,又能使溴的四氯化碳溶液褪 色,若用酸性KMnO4小心氧化得到羟基苯甲酸和草酸。将羟基苯甲酸硝化只能得到一种一元硝基取代物。试写出其结构式。

3.某化合物A(C5H11NO2),与稀酸共热可得到B和C;B具旋光性,为S构型,与亚硝酸反应放出N2,与NaHCO3反应放 出CO2;C无旋光性,也不与苯肼发生反应,但与NaOI反应生成黄色碘仿沉 淀和甲酸。试写出A、B、C的结构式。

第17篇:有机化学习题集.

有机化学习题集

一 命名或写出结构式:

(1)写出的习惯名称。

(2)写出

的系统名称。

(3)写出 的系统名称。

(4)化合物的系统命名是:( ) (5)写出

的系统名称。

(6)写出 的系统名称。

(7)写出

的系统名称。

(8)写出7, 7-二甲基二环[2.2.1]-2, 5-庚二烯的构造式(9)写出的系统名称。

(10)写出的系统名称。

(11)写出的

系统名称。

(12)写出

的系统名称。

(13)写出(E)-5-甲基-4-乙基-2-己烯的构型式。

(14)写出

的系统名称。

(15)写出

的系统名称。

(16)写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 (17)写出3-甲基-5-环丙基环己烯的构造式

(18)写出

的系统名称。

(19)化合物的系统命名是:( ) (20)写出(E)-3, 6-二甲基-4-乙基-3-庚烯的构型式。

(21)写出 (22)写出

的系统名称。

的系统名称。

(23)写出(3E, 5E)-2, 5-二甲基-3-乙基-3, 5-辛二烯的构型式

(24)写出

的系统名称。

(25)写出

的系统名称。 (26) 写出

的系统名称并转换成Fischer投影式

(27)写出

的系统名称。

(28)写出

的系统名称。

(29)写出

的系统名称。

(30)写出

的系统名称。

(32)写出

的名称。

(33)写出

的习惯名称。

(34)化合物(CH3)2C=CHBr的CCS名称是:

(35)写出

的名称。

(36)写出5-甲基-1, 3-环己二烯甲酰氯的构造式。 (37)写出邻苯联苯的构造式。

(38)写出CH3OCH2CH2OCH

2CH2

OCH

3的习惯名称。

(39)写出丁酮-2,4-二硝基苯腙的构造式。

O2NCHO (40)化合物CH3O的系统命名是:( ) (41)写出的习惯名称。

(42)写出的名称。

(43)写出2, 4-二氯异丙苯的构造式。

(44)写出

的系统名称。

(45)用Fischer投影式表示(2E, 4R)-2-氯-4-溴-2-戊烯。

(46)写出

的系统名称并写出Fischer投影式。

(47)写出

的系统名称。

(48)写出(CH)CHCHCCl2CHBr的系统名称。

322

2(49)写出化合物(50)写出2-乙酰基萘的构造式。 (51)写出异己醛的构造式。

(52)写出3-氧代环戊基甲酸的构造式。

的结构式

(53)写出乙二醇异丁基叔丁基醚的构造式。

(54) 用透视式表示(R)-3-甲基-2-苯基-2-硝基丁烷的构型。 (55)写出CH—O—CH(CH)的习惯名称。

33

2(56)写出8-苯甲酰基-1-萘甲酰氯的构造式。 (57)写出2-甲氧基乙酸的构造式。

(58)写出

的系统名称。

(59)写出

的系统名称。

(60)写出

的系统名称。

(61)写出

的系统名称。

(62)写出6-甲氧基-2-萘甲醛的构造式。

(63)写出1-氨基-4-二甲氨基环己烷的构造式。(64)写出

的系统名称。

(65)写出1, 2-二甲氧基-3-乙氧基丙烷的构造式。(66)写出乙酸苯甲酸酐的构造式。 (67)写出C2H5OCH==C==O的习惯名称。

(68)写出(Z)-2-氯-2-戊烯酸苯酯的构型式。

(69)写出

的系统名称。

C2H5HOH(70)化合物CH3的系统命名是(

(71)写3-甲基-2-氧代-4-丁醛酸的构造式。。

(72) 写出

(CH3)2CH 的系统名称。

BrOHBr(73) 化合物的系统命名是(

(74)写出4′-硝基-2, 4-二羟基偶氮苯的构造式。 (75)写出对苯氧基苯磺酰氯的构造式。

(76)写出的系统名称。

(77)写出

的系统名称。

(78)写出ClOCCH2CH2CH2CH2COCl的系统名称。

(79)写出

的系统名称。

(80)写出偶氮二异丁腈的构造式。

(81)写出的系统名称。

(82) 写出肉桂酸酐的构造式。

(83)写出氯化二甲基环己基铵的构造式。 (84)写出α-乙酰基-γ-丁内酯的构造式。 (85)写出三环戊胺的构造式。 (86)写出甲基乙基叔丁基胺的构造式。 (87)写出的名称。

(88)写出己二腈的构造式。 (89)写出4-氯戊酸甲酯的构造式。 (90)写出N, N-二甲基甲酰胺的构造式。 (91)写出顺丁烯二酸酐的构造式。 (92)写出顺丁烯二酰亚胺的构造式。 (93)写出

的系统名称。

(94)写出2-甲基丁胺的构造式。 (95)写出1, 4-萘二胺的构造式。

(96)写出的习惯名称。

(97)对异丙基环己基苯的结构式是 :

(98)写出

的系统名称。

(99)写出邻羟基苯甲酸苄酯的构造式。 (100)写出2-己烯-1, 6-二醛的构造式。

(101)写出的习惯名称。

(102)写出

的系统名称。

二、完成反应

(1)

(2)CH3CH=CHCH2CH=CHCF

3+Br

2(1 mol)

(3)CH3CH==CH—CH==CHCH3

+CH2

==CHCHO(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)(

)+(

Fischer投影式) (10)

(11)

)(写

(12) (13) (14)

(15)

(16)(

) (17)(

)+(

(18)

(19)

(20)

(21)

) (22)

(23)

(24)

(25)

(26)

(27) (28) CH2=CHCH2CHO

(

(29)(CH 3)3CBr+CN-——→(

) (30)

(31)

) (32) (

) (33)

(34)

(35)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。

(36)

(37)

(38)(

) (39)CH==CH+O22

2 (40)(41)

(42)

)(43)(

) (44)

(45) (46) (47)

(48)

(49)

(50)

(51)(CH3)3CCH2Br+NaOH

(

(52)写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。 CH3CH2CH2I + NH3(过量)

? (53)

)

(54)(55)

(56)(57)(HOCH2)3C—CHO+HCHO

(58) (59) (60)

(61) (62)

(63)

(64)

(65)

(66)

(67)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(68)

(69) (70)

(71) 写出反应的主要有机产物: CH3CHO(1mol) + HCHO(3mol)

稀OH- (72)

(73) (74)

(75)

(76)

(77)

(78)(79)

(80)

(81)

(82)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。(如有立体化学问题请注明)

(83)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(84)

(85)

(86) (87)

(88)

(89)

(90)

(91)

(92)

(93) (94)

(95)

(96)

(97)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(98)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(99)

(100)

(101)

(102) (

)(103) a.b.

+HBr(104)写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。

OH+OCH3HCl+CH2CH2OCH3无水ZnCl2(CH3)2CHCH2CH2OHc.HI(过量)

d.Oe.f.CH3+

+NaOC2H5KMnO4OHHIO4-HI(过量)(CH3)2CHBr (105) CH3(CH2)3CHCH3OHg.

CH3COOH+CH3CH2CHO (106) h.HIO4

CH3COCH2CH2CHO OHi.+Br2(107)写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。

CH3

三、理化性质比较

(1)将乙酰苯胺(A)、苯乙酮(B)、氯苯(C)按硝化反应的活性大小排列。 (2)将下列烯烃按照稳定性大小排列成序:

(3)分别比较(A),(B);(C),(D)氢化热的大小:

(4)有机化合物C8H18的不饱和度为: (A)4 (B)8 (C)2 (D)0 (5)比较下列化合物烷基化反应的活性大小:

(6)比较下列酯碱性水解反应活性的大小:

(A) (B) (C) (D)

(7)将下列化合物按与HOCl加成反应的活性大小排列:

(C) ClCH2CH== CH

3 (D) CH2 == CHCF3

(8)将2,2-二甲基丙烷(A)、正己烷(B)、正戊烷(C)、2-甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。

(9)排列下列碳正离子稳定性的次序:

(10)比较下列化合物一元间位硝基产物的产率高低:

(11)比较下列化合物亲电取代反应活性的大小:

(12)将下列各类氢原子按光卤代反应活性大小排列成序。

(13)比较下列化合物亲核能力的大小: (A) CHOH

(B) CHONa

33(14)比较下列化合物硝化反应的活性大小:

(15)比较下列化合物磺化反应活性的大小:

(16)排列下列烯烃与HCl加成的活性次序: (A) (CH3)2C == CH

2 (B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2

(D) CF3CH == CH2 (17)比较下列炔烃与水加成的反应活性大小: (A) CH≡CH (B) CH3C≡CH (C) (CH3)2CHC≡CH (18)将下列化合物按酸性大小排列:

(19)比较下列化合物构象的稳定性大小:

(A)

(B)

(C)

(20)比较下列化合物烷基化反应的活性大小:

(21)将下列自由基按稳定性大小排列成序:

(22)石油热裂解过程生成的中间体为: (A) 碳正离子 (B) 碳负离子 (C) 卡宾 (D) 自由基 (23)下列化合物发生氧化反应时按活性大小排列成序:

(24)比较下列化合物在稀碱中水解活性的大小:

(A)

(B)

(C) (25)比较下列化合物硝化反应的活性大小:

(26)将下列化合物按酸性大小排列:

(27)比较下列化合物磺化反应活性的大小:

(28) 的双烯加成产物有(A),(B)两种,比较它们的主次:

(29)将下列化合物按S2反应活性排列成序:

N

(D)

(30)将下列化合物按与亲核试剂I反应活性的大小排列次序:

(31)比较下列化合物在无水丙酮中与NaI反应活性的大小: (A) (CH)CCHBr (B) CHBr (C) (CH)CHBr 332

33

2(32)将下列化合物按酸性大小排列成序:

(33)比较下列化合物消除HBr反应速率的快慢:

(34)比较下列化合物沸点的高低: (A) CH3COOH

(B)

(C) CH3CH2CH2OH CH3COOCH3

(35)将下列化合物按与HBr反应的活性大小排列成序:

(36)比较下列离去基离去能力的大小: (A) I- (B)Br- (C)Cl-

(D) NH-2

(37)指出下列化合物按E1反应哪个进行得较快。

(A)

(B)

(38)将下列负离子按碱性大小排列成序:

(39)将下列离子按亲核性大小排列成序:

(A) (CH)CO-

(B) CHCH2

O-

(C) OH-

(D) C6

H

5O-33

3

(40)将下列化合物按与AgNO3

乙醇溶液反应活性大小排列成序:

(A) (CH3)3CCl

(B) CH2

== CHCH2

Cl (C) CH3

CH2

CH2

Cl (41) 将下列离子按亲核性强弱排列成序:

(D)

COO-

3

4 (E) CH (D) CCl(A) (CH3)3CO- (B) C6H5O-

(C) CH3CH2O- (D) OH- (42)比较下列化合物与HBr加成速率的快慢:

(43)下列化合物中,哪个没有旋光异构体( )。

a.2-溴代-1-丁醇 b.α,β-二溴代丁二酸 c.α,β-二溴代丁酸 d.2-甲基-2-丁烯酸 (44)将下列化合物按酸性大小排列成序:

(A) CH3NO2 (B) CH3CHO (C) CH3CN (45)比较下列化合物的pKa值大小:

(A) CH3CH2CH2COOH (B) N≡CCOOH (C) CH3CH=CHCOOH (D) CH3C≡CCOOH (46)将下列化合物按酸性大小排列成序:

(A) HOH (B) CHOH (C) (CH)CHOH (D) ClCCHOH 3

3

2

3

2(47)将下列离子按亲核性大小排列成序: (A) CHCHO (B) (CH)CO -

-32

3

3(48)将下列化合物按碱性大小排列成序:

(49)将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序: (A) CHOH (B) (CH)CHOH (C) (CH)COH 33

2

3

3(50) 将乙胺(A)、2-氨基乙醇(B)、-3-氨基-1-丙醇(C)、-3-氰基-1-丙醇(D)、按碱性大小排序。

(51)将下列化合物按碱性大小排列成序:

(52)比较用苯甲醇酯化下列芳酸的活性大小:

(53)3-氨基-1-丁烯与亚硝酸反应产物为: (A)1-丁烯-3-醇 (B)2-丁烯-1-醇

(C)1-丁烯-4-醇 (D)1-丁烯-3-醇 和 2-丁烯-1-醇 (54)下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是: (A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH

(C) (CH3)2CHCH2OH

(55)将下列化合物按与亲核试剂I反应活性的大小排列次序:

(56)下列化合物与NaHSO加成,按活性大小排列成序:

3(57)比较下列化合物熔点的高低:

(58)将下列化合物按SN1反应活性大小排列成序:

(C)

(59)比较下列化合物沸点的高低:

(60)由环戊烯转化为顺-1,2-环戊二醇应采用的试剂是: (61)将下列化合物按羰基加成的活性大小排列成序:

(62)将下列化合物按与NaCN反应的相对活性大小排列成序:

(63)比较下列化合物与HBr进行取代反应的快慢:

(64)下列化合物与氯化重氮苯偶合,按反应的快慢排列成序:

(65)下列化合物发生脱水反应,按其活性大小排列成序:

(B) C2H5OH HOCH2CH2CHO

(66)下列化合物哪一个能溶于冷的稀盐酸? (A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺 (67)将下列化合物按亲电取代反应的快慢排列成序:

(C)

(68)比较下列化合物沸点的高低:

(69)比较下列化合物与HCN加成反应活性的大小:

(70)将下列化合物按酸性大小排列成序: (A) CHOH (B) CHCHOHCHCHCH (C) HO

2

532

23

2

(71)比较(A),(B)的芳香性大小:

(72)从庚烷、1-庚炔、1,3-己二烯中区别出1-庚炔最简明的办法是采用: (A) Br2 + CCl4 (B) Pd + H2 (C) KMnO4,H+ (D) AgNO3,NH3溶液 (73)比较下列试剂亲核性的大小:

(74)将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序:

(75) 将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序:

(76)将下列化合物按酸性大小排列成序:

(A) CH3NO2 (B) CH2ClCHO (C) CH3COCH3 (77) 下列化合物不能形成分子内氢键的

NO2a.NO2b.OHCH3COCH2CHCH3OHc.OHd.OOH

(78)将对甲氧基苯胺(A)、苯胺(B)、间硝基苯胺(C)、对硝基苯胺(D)按碱性大小排列成序。

(79)将下列化合物按酸性大小排列成序: (80)比较下列酸对热的稳定性大小:

(A)己二酸 (B)丁二酸 (C)丙二酸 (D)草酸 (81)将下列化合物按脱羧反应活性的大小排列成序:

(82)将下列化合物按酸性大小排列成序:

(A) (CH3)3CNO2 (B) CH3COCH3 (C) NO2CH2NO2 (D) CH3NO2 (83)下列哪些特性与SN2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。.(A)I,II (B) II,III (C) 全部符合 (D) I III, (84)将下列化合物按沸点高低排列成序:

(85)氟利昂可用作致冷剂,它是: (A) 烯烃 (B) 炔烃 (C) 胺类 (D) 含氟及氯的烷烃 (86)将下列化合物按氧化反应活性的大小排列成序: (A) CH3COCH

3 (B) CH3CHO (C) CH2O (87)排列下列化合物在无水丙酮中与KI反应速率的快慢次序: (A) (CH3)2CHOTs (B) (CH3)3COTs

(C) CH3CH2CH2OTs

(D)

四、基本概念

(1)下列化合物中,哪个不能与氢氧化钾生成盐?

(2)芳胺重氮化时为何需要用过量酸? (3)假设在以下进行的E2反应中优先发生反式消除反应,试从(1)内消旋2, 3-二溴丁烷和(2)2, 3-二溴丁烷的两个对映体中任何一个所得的产物来说明此E2脱卤化氢反应的立体专一性,以透视式和Newman投影式表示。

(4)有机化合物和无机盐在沸点、熔点及溶解度方面有哪些差异?说明理由。 (5)下列羰基化合物分别与饱和亚硫酸氢钠加成,哪个反应速率最快?哪个最慢?写出反应式。

A.CHCOCHCH

B.HCHO C.CHCHCHO 32

332(6) 乙酰丙酮无论是在纯液体还是在溶液中,主要都是以烯醇式存在,为什么? (7)合成洗涤剂的结构有一个共同点,均有一个极性的( )性基团和一个非极性的( )性烃基。以十二烷基苯磺酸钠为例,其( )部分结构为-SO3-Na+,( )部分结构为-C12H25。

(8)完成以下反应什么基团需要保护?为什么要保护?如何保护?

(9)写出顺-1-甲基-4-溴环己烷的两种椅型构象,指出哪一种构象有利于OH-从背面进攻,写出溴原子被OH-取代后生成的醇的构象式,并指出产物是顺式还是反式。

(10)何谓外消旋体,内液旋体?它们在本质上有何不同? (11)下列化合物中哪些是对映体,哪些是非对映体,哪些是内消旋体?

(12)键能和键的离解能是否为同一概念? (13)下面各对化合物中,哪对是等同的化合物?哪对是不等同的?属于何种异构? 1.2.

3.

4.

(14)乙醇和乙硫醇比较,哪个沸点较高?哪个酸性较大?简要说明理由。 (15)环氧乙烷是一种重要的化工原料,因( ),所以它是一种非常活泼的化合物。它的水解产物( )常用作抗冻剂及制造合成纤维涤纶的原料。

(16)为什么炔氢比较活泼具有酸性? (17)要合成

应该选用下列哪种酰卤和相应的芳香族化合物?为什么? A.

B.

(18)指出下列化合物中,在偶合反应时哪个活性最大,哪个活性最小。

(19)下列各对化合物中,哪些是互变异构体?

(20)解释下列事实:

反应

氯化

硝化

溴化

磺化 邻位产物的量/% 39

30

1 对位产物的量/% 55

70

87

99 (21)判断下列化合物或离子哪些具有芳香性?

(22)写出制备下列化合物所需要的重氮组分和偶合组分:

(23)局部麻醉药盐酸普鲁卡因的化学名称为对氨基苯甲酸-(-二乙氨基)乙酯盐酸盐。国家药典上规定的鉴别方法是:取本品0.1g加蒸馏水5mL溶解后,先加盐酸与亚硝酸钠溶液(1:10)各两滴,再加碱性-萘酚溶液2mL,即产生猩红色沉淀。这是由于生成了( )化合物。

(24)FeCl3水溶液能否用来区别下列各组化合物?简要说明理由。

(25)下列每组化合物哪一个酸性较强? 1.H3O+和H2O

2.NH3和NH

4 3.CH3OH2和CH3OH

++

(26)完成下面反应应选用哪种还原剂?

1.H/Ni

2.Sn+HCl

3.LiAlH

24(27)下列各组化合物在KOH-CHOH溶液中脱卤化氢反应速率哪个较快?

25(28)甲酸和乙醇的相对分子质量都是46,两者沸点哪个高?为什么?

五、鉴别

(1)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(2)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A)1-溴丁烷 (B)1-丁醇 (C)丁醛 (D)丁酮 (3)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) ClCHCHOH (B) CHCHCHOH (C) HOCHCHOH 2

2322

2

2(4)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(5)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(6)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(7)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(8)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A)1-丙醇 (B)丙烯醇 (C)丙醛 (D)丙烯醛 (E)丙酮 (9)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 1-辛烯 (B) 1-辛炔 (C) 2-辛炔 (D) 环丙烷 (E) 1, 3-环戊二烯 (10) 用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 正丙基环丙烷 (11) 用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(12)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A)苯酚 (B)2, 6-二叔丁基苯酚 (C)水杨酸 (D)对羟基苯甲酸

(13)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(14)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷 (15)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)正丙醇 (B)异丙醇 (C)叔丁醇 (D)环己醇 (16)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 氯化铵

(B) 氯化四甲铵

(C) 丁胺盐酸盐 (17)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(18)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(19)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 己醛 (B) 2-己酮 (C) 环己酮 (20)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)1-丙醇 (B)2-丙醇 (C)丙醛 (D)丙酮 (21)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A)环己酮 (B)苯乙酮 (C)苯甲酸 (D)肉桂酸 (22)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 乙二醇 (B) 乙二醇单甲醚 (C) 乙二醇二甲醚 (23)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 环己醇 (B) 苯酚 (C) 对硝基苯酚 (24)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 乙酸铵

(B) 乙酰胺

(C) 氯乙酸 (25)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)丙醛 (B)丙烯醛 (C)丙烯醇 (26)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)丙醛 (B)丙酮 (C)丙酸 (D)丙二酸 (27)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 1-溴丁烷(B) 1-丁醇 (C) 丁酸(D) 丁酸甲酯 (28)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 丙醇

(B) 丙醛

(C) 丙胺

(D) 丙腈 (29)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)甲酸 (B)草酸 (C)丁二酸 (30)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(31)用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(32)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)苯甲醇 (B)苯甲醛 (C)苯乙醛 (33)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 3-己酮(B) 己醛糖(C) 己酸

六、有机合成 (1)用C以下的有机物为原料合成3-甲基-1-戊烯(无机试剂任选)。

3(2)用C以下的不饱和烃为原料(无机试剂任选)合成:3

(3用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

2(4)完成转化:

(5)用C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成:

3(6)用C4以下的有机物为原料合成3-甲基己烷(无机试剂任选) (7)完成转化:

(8)如何实现下列转变?(9)以正丁醇为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。

(10)以丙烯为原料(其它试剂任选)合成:

(11)以苯为原料(其它试剂任选)合成: (12)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成邻氯甲苯 (13)以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯酚

(14)用苯、甲苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成:(15)以苯为原料(无机试剂任选)合成邻溴苯酚。 (16) 由甲苯合成间溴甲苯(其他试剂任选) (17)以苯和甲苯为原料(无机试剂任选)合成:

(18)以甲苯为原料(其它试剂任选)合成:

(19)以甲苯为原料(其它试剂任选)合成:

(20)以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成 (21)以苯和正丁醇为原料(无机试剂任选)合成:

(22)用苯和C2以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

(23)以苯为原料(其它试剂任选)合成: (24) 以甲苯为原料(无机试剂任选)合成:

(25)用苯和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:3

(26)以邻二甲苯、C2有机原料合成化合物

(27)用苯和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:2

(28)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成4-硝基-2-氯苯甲酸。 (29)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成3, 5-二溴苯乙酸。 (30)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成:

(31)用苯和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

4 (32)以苯甲醚为原料(其它试剂任选)合成:

(33)以苯为原料(其它试剂任选)合成:

(34)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成:

(35)以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成对溴苯胺。

(36)以苯和甲苯为原料(无机试剂任选)合成:

(37)以乙苯为原料(无机试剂任选)合成: (38)以苯为原料(无机试剂任选)合成二苯基砜。

(39)以甲苯为原料(其它试剂任选)合成:

(40)以苯和环己酮为原料(无机试剂任选)合成: (41)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成对苯二胺。 (42)以苯为原料(无机试剂任选)合成:

(43)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成2, 5-己二醇。 (44)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成2, 6-庚二酮。 (45)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成:

(46)以丙二酸二乙酯和C3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

(47)用丙烯和丙二酸二乙酯为原料(无机试剂任选)合成:

(48)以丙二酸酯为原料(其它试剂任选)合成α-氯代丙酸。 (49)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成3-甲基-1-丁醇。 (50)用丙烯和丙二酸二乙酯为原料(无机试剂任选)合成:

(51)以3-丁酮酸酯为原料(其它试剂任选)合成3, 5-二甲基-2, 6-庚二酮。 (52)以甲醇和乙醇为原料,经乙酰乙酸乙酯法(无机试剂任选)合成:

(53)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成:

(54)以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成:

(55)以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成:

(56)以乙烯、丙烯为原料,经乙酰乙酸乙酯法(无机试剂任选)合成:

(57)以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成戊二酸。

(58)用C3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

(59)以环己烯和丙烯为原料(其它试剂任选)合成:

(60)以甲醛、乙醛为原料(无机试剂任选)合成:

3(61)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成2-甲基-1, 3-戊二醇。 (62)如何实现下列转变? 1-丁醇

1,2-二溴丁烷

(63)用C以下的烯烃为原料合成2-甲基-2-己烯(无机试剂任选)。

4(64)以丁二酸为原料(其它试剂任选)合成:

(65)以丙烯为原料(无机试剂任选)合成:

(66)以乙烯为原料(无机试剂任选)合成乙二醇单乙醚。

(67)以乙醛为原料(无机试剂任选)合成:

(68)完成转化:

(69)以乙炔和丙烯为原料(无机试剂任选)合成2, 5-二甲基-2-己醇。

(70)以异丙醇为原料(无机试剂任选)合成:

(71)以1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成2-乙基己酸。 (72用C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成3, 3-二甲基丁醛。

4(73)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成2-乙基-4-戊烯酸。

3(74)如何完成下列转变? 乙烯,丙烯2—戊醇

(75)完成转化:

(76)完成转化:

(77)以丙烯为原料(无机试剂任选)合成2-甲基-2-戊醇。 (78)以环己醇为原料(无机试剂任选)合成:

(79)以甲醇、乙醇为原料(无机试剂任选)合成:

(80)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:2

(81)以邻羟基苯甲醛为原料(其它试剂任选)合成香豆素:

(82)完成转化:

(83)以乙烯为原料(无机试剂任选)合成α-羟基丙酸。

(84)完成转化:

(85)以间二硝基苯和苯酚为原料,合成:

3(86)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成3-乙基-2-戊酮。 (87)以乙烯为原料(无机试剂任选)合成2, 5-己二酮。

(88)用C2以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成2-甲基-2-乙基丁酸乙酯。 (89)以丙烯和环戊二烯为原料(无机试剂任选)合成:(90)以反应式表示下列转化的主要过程

O CO2CH3

(91)以乙醇和乙酸为原料(无机试剂任选)合成β-羟基丁酸。

OCH2COCH3(92)完成转化:

(93)完成转化:(94)如何完成下列转变?

(95)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

3(96)完成转化:

(97)任选试剂经酯缩合反应合成:

(98)由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物,其他试剂任选。

CH3H3CCH3CH2CCH3OHCCH3

(99)完成转化:

(100)以环己醇为原料(无机试剂任选)合成:

3

(101)用C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成3-乙基-2-己酮

(102)以氯乙酸和苄基氯为原料(其它试剂任选)合成:

(103)以苯甲醛为原料(其它试剂任选)合成赤式-3-苯基-2, 3-二羟基丙酸。 (104)完成转化:

(105)以丙酮为原料(无机试剂任选)合成2, 2-二甲基丙酸。

七、推导结构

(1)某碘化物A(CHI)在NaOH水溶液中反应得B(CHO),氧化B只能得到一个产物C(CHO);由A制得相应的Grignard试剂与C作用可制备化合物D(CHO)。试写出A~D的构造式。 37

3836

614 (2) 试推断下列反应中A~E的构造:

(3)有两个化合物A和B,分子式分别为C4H8O3和C8H12O4。A呈酸性,B呈中性。将A在浓硫酸存在下加热可得产物C,C比A更易被高锰酸钾溶液氧化;若B用稀硫酸处理则得到D,D为A的同分异构体。试推测A,B,C,D的构造。 (4)化合物A的分子式是CH,能使Br-HO褪色,但不能使稀的KMnO溶液褪色,1 mol A和1 mol HBr作用生成B,B也可以从A的同分异构体C与HBr加成得到。写出A,B,C的构造式。

48

2

24(5)化合物A的分子式为CH,有光学活性。在铂催化下加氢得到B,分子式为CH,无光学活性。如果A用Lindlar催化剂小心氢化则得C,分子式为CH,有光学活性。而A和钠在液氨中反应得到D,分子式为CH,但无光学活性。试推测A,B,C,D的结构。

812818

8

1

48

14(6)某化合物A(CHO)能加一分子溴,能与2, 4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀,能与Ag(NH)NO溶液反应生成银镜,A加一分子氢再经Zn-Hg/浓HCl还原则生成一个一元酸C(CHO);A氧化形成B(CHO),B能与NaHCO反应放出CO,可与2, 4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀,可发生碘仿反应。B可用环己酮为原料经下列步骤合成:①加CHMgI,再水解;②用浓HSO脱水;②用KMnO氧化。求A,B,C的构造式。 9143323918

2

712

33

2

3

2

4

4(7)将溴化物A制成Grignard试剂,使它与异丁醛反应所得产物水解后生成化合物B,B容易和氢溴酸反应生成另一种溴代烷C;同样,将C制成Grignard试剂再用水分解生成产物D。将A与金属钠共热时得到与D相同的产物。请写出A,B,C,D的构造式。

(8)A,B,C三种化合物,分子式都是CH,高温催化氢化都生成正丁烷;但在浓KMnO溶液作用下生成不同的产物,A可生成CHCHCOOH,B生成HOOCCHCHCOOH,C生成HOOC—COOH。试写出A,B,C的构造式。

4

64

3

2

2

2(9)某化合物A,分子式为C6H5Br2NO3S,与亚硝酸钠和硫酸作用生成重氮盐,后者与乙醇共热,生成B(C6H4Br2O3S)。B在硫酸存在下,用过热水蒸气处理,生成间二溴苯。A能够从对氨基苯磺酸经一步反应得到。试推测A,B的构造式。 (10)化合物A的分子式为C8H10O3S,A经碱性水解生成一种盐B,其分子式为C7H7O3SNa,B经碱熔并酸化后生成对甲苯酚。写出A和B的构造式。

(11)化合物A(CHO)不溶于NaHCO溶液,但溶于NaOH溶液;当A与溴水作用时,能迅速生成白色沉淀B(CHOBr)。试写出化合物A和B的构造式。 78

3

7

53(12)化合物A的相对分子质量为60,含60%C,13.3%H。A与氧化剂作用相继得到醛和酸。将A与溴化钾和硫酸作用生成B;B与氢氧化钠的乙醇溶液作用生成C;C与溴化氢作用生成D。D经水解后生成E,而E是A的同分异构体。试写出A~E的构造式。

(13) 某化合物分子式为C7H6O3,能溶于NaOH及Na2CO3水溶液,与FeCl3水溶液有颜色反应,与乙酸酐作用生成C9H8O4,与甲醇作用生成香料物质C8H8O3。C8H8O3硝化后可得到两种一元硝化物。试推测原化合物的构造式。

(14)有两个酯类化合物A,B,分子式均为C4H6O2。A在酸性条件下水解生成甲醇和另一化合物C(C3H4O2),C可使Br2/CCl4溶液褪色;B在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物D;D可发生碘仿反应,也可与Tollens试剂作用。试推测A,B,C,D的构造。 (15)化合物A和B都含C:88.8%,H:11.1%,且都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀,A经臭氧化最终得到CO和CHCHCOOH;B不与硝酸银的氨溶液作用,经高锰酸钾氧化可得CO和HOOC—COOH。试写出A和B的构造式。

2

3

2

2(16)分子式为CH的化合物A,经臭氧化及还原水解后生成B和C两种化合物。B能起银镜反应,但不起碘仿反应。C能与苯肼作用,但不与NaHSO作用。试推断A,B,C的构造。 816

3(17)某酯类化合物A(C4H8O2),用乙醇钠的醇溶液处理得B(C6H10O3);B能使溴水褪色,若将B依次用乙醇钠、溴乙烷处理则生成酯C(C8H14O3),该酯在室温下能与溴水作用;若将C用稀碱水解,再经酸化与加热,可得到一个酮D(C5H10O);D能发生碘仿反应。试推测A,B,C,D的构造。

(18)某化合物A分子式为C6H14O,在常温下不与金属钠反应,与过量浓氢碘酸共热生成化合物B(C3H7I),B与氢氧化钠的醇溶液共热生成C(C3H6)。请写出A,B可能的构造式。

(19)一个化合物A(C7H12),催化氢化得B(C7H14)。A经臭氧化并还原水解得C(C7H12O2),C能为湿Ag2O氧化得D(C7H12O3)。D和I2/K2CO3反应得碘仿和E(C6H10O4),E加热后得F(C6H8O3),F水解又得E,D用Clemmensen法(Zn-Hg/HCl)还原得3-甲基己酸。求A~F的构造式。

(20)化合物A(C5H12O)有旋光性,当用碱性高锰酸钾溶液处理时A转变成B(C5H10O),B没有旋光性;B与正丙基溴化镁作用后再水解得产物C,C为可拆分成两个对映体的混合物。试推测A,B,C的结构。

(21)某化合物A(CHO),可吸收1 mol Br,能与PBr作用生成B(CHBr);A脱水和B脱HBr均生成C;C氧化生成D(CHO)和草酸。试推断A,B,C,D的构造。 71

22

371

158

2(22)某化合物A的分子式为CHO。A不与碱作用,但与酸的水溶液作用生成分子式为CHO的B和乙二醇。B不与氧化银作用,但可与羟氨作用生成肟。B与锌汞齐和浓盐酸作用可生成C,C的分子式为CH。A,B和C经氧化均可生成对苯二甲酸。试写出A,B和C的构造式。

11

1

42910

912(23)某化合物A的分子式为C7H12。它在高锰酸钾溶液中回流后只得到环己酮。A经酸处理发生异构化可得化合物B,B可使溴褪色生成C,C与氢氧化钾的醇溶液反应生成D,D经氧化得丁二酸和丙酮酸;B经氧化又得6-氧代庚酸。试推测化合物A,B,C,D的构造。

(24)一种俗名叫百里酚的化合物,与溴水作用,1 mol百里酚产生2 mol HBr,同时生成CHBrO。百里酚可由间甲酚与异丙基氯在AlCl存在下,于0℃作用得到。写出百里酚的构造式。 10122

3(25)写出下列化合物的构造式:苯酚+ClCH2COOH+NaOH(水溶液),然后加

3-氧杂茚满酮(C8H6O2) (26)毒芹的活性成分是一种叫毒芹碱的生物碱。从下面所示的反应过程推测毒芹碱(C8H17N)的构造式:

(27)某不饱和酸的乙酯A(C7H12O2)可与丙二酸二乙酯的钠盐发生加成反,B经过水解加热脱羧后得到C。试写出A,B,C的构造式。

(28)中性固体物质A(C14H12NOCl)与6 mol/L盐酸回流生成两种物质B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl);B和三氯化磷回流然后与氨反应给出化合物D(C7H6NOCl),D用碱性次溴酸钠处理给出E(C6H6NCl),E进行重氮化并加热后生成对氯苯酚。C与亚硝酸反应给出黄色油状物,C与苯磺酰氯反应给出不溶于碱的苯磺酰胺,当C与氯甲烷反应时得到氯化三甲基苯基铵。推出A,B,C,D,E的构造式。 (29)某化合物A的分子式为C5H10,用Br/CCl溶液处理得到B,B经KOH/CHOH

2

42

5溶液处理得到C,C在Lindlar催化剂存在下加氢得到D,D水合得到3-甲基-2-丁醇。试推测A,B,C和D的构造。

(30)化合物A的分子式为C5H13N(有旋光性),是伯胺。A与过量CH3I反应后再与AgOH作用的产物经加热分解得到一种烯B,B进行臭氧化分解生成等物质的量的甲醛与丁醛的混合物。试写出A,B可能的构造式。

(31)某烃A(C7H10)能加三分子溴,与Cu(NH3)2Cl作用生成红色沉淀,A在HgSO4/H2SO4存在下水合生成B(C7H12O);B与NaHSO3反应生成白色结晶产物,与NaOI作用生成黄色沉淀和一个酸C(C6H10O2);C能使Br2/CCl4溶液褪色,C臭氧化继而在锌粉存在下水解生成D(C5H8O3);D可与羰基试剂反应,亦可发生银镜反应,D氧化生成E(C5H8O4);E受热放出CO2并生成一分子正丁酸。试推断A~E的构造。 (32)某化合物A(C5H8O2),既能发生碘仿反应,又能发生银镜反应,经硼氢化钠还原后生成B(C5H12O2),B与浓硫酸共热生成C(C5H8);C能使溴水褪色,但不与硝酸银的氨溶液作用,C经强氧化后除得到一分子CO2及H2O外,还得到乙酸及乙二酸。试推导出A,B,C的构造式。

(33)化合物A(C8H9Cl)与KCN反应,然后水解生成B(C9H10O2),B的铵盐加热得到C,C与溴的碱溶液作用得到D(C8H11N),将D与HNO2作用后水解或者由A与KOH作用均可得到E(C8H10O),且E可氧化为F(C8H6O4),F脱水转变为分子内酸酐G(C8H4O3)。请写出A到G的构造式。 (34)化合物A(C6H13NO2)不与HNO2反应,易与HCl作用生成盐;A在碱性水溶液中加热生成B(C4H8NO2Na)和C(C2H6O);C与Na作用放出H2。推导A,B,C的构造。 (35)化合物A(C7H13OCl)可与羟氨反应生成肟,与NaOI作用生成碘仿与一个酸,与AgNO3作用生成白色沉淀,与NaOH醇溶液作用生成B(C7H12O);B可使Br2/CCl4溶液褪色,被氧化生成C和D;C为中性化合物,可与羟氨作用生成肟,但不与Fehling试剂反应;D(C4H6O3)具有酸性,能与羟氨作用,与NaOI作用生成碘仿和一个酸E(C3H4O4);E受热生成CO2与CH3COOH。试推断A~E的构造。

(36)化合物A(C6H10O2)用含水醋酸铜处理时,生成能溶于非水溶剂的蓝色含铜络合物,用溶有碘的氢氧化钾水溶液处理A时生成碘仿。A经碱性水解生成丙酮、丁酮、醋酸和丙酸,A又能生成二肟,用氢化铝锂还原时,该二肟又生成两个外消旋对映异构的二胺(C6H16N2)。试推导A的构造式。

(37)用HNO与一个两性的物质A(CHON)作用,得到B(CHO),然后加热得到C(CHO),用KMnO氧化C得到D(CHO)、二氧化碳和水。写出A到D的构造式。

251

12

510

3582

436

八、反应机理

(1)3, 3-二甲基-2-丁醇在质子酸中脱水,主要产物是2, 3-二甲基-2-丁烯,试用反应机理解释。

(2)卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应,请指出下列现象哪些属于S2反应:

NA.碱的浓度增加,反应速率加快;

B.三级卤代烷的反应速率大于二级卤代烷; C.反应机制只有一步;

D.进攻试剂亲核性愈强,反应速率愈快。

(3)指出下列各步反应所经历的反应机理的类型:

(4)解释下面实验事实:

(5)正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应,往往加入少量的KI做催化剂。试解释KI的催化作用。

(6)下列羧酸酯中,何者不能发生酯缩合反应?

(7)下列反应按何种机理进行?并写出反应中间体。

(8)试推测下列反应机理的类型(SN1或SN2):

(9) 用反应机理解释下列反应事实:

(10)写出下列反应机理名称:

2

4(11)ROH不能与NaBr反应,但加入HSO后则能生成RBr,为什么? (12)写出下列反应的机理:

(13)写出下列反应的活性中间体,并说明反应机理的类型:

第18篇:有机化学 综述

酶催化法在手性药物合成与拆分中的应用

林传行 综述, 周宝宽 审校

(天津医科大学化学教研室,天津 300070)

关键词:酶催化法;手性合成;手性拆分

2010年,在医药工业中,化学药物销售超过7000亿美元,具有光学活性的手性药物(chiral drug)约占全部化学药40%~50%,规模约3,200亿美元。而这一发展趋势的内在驱动力来自于单一对映体手性药物,因此,获得单一对映体手性药物成为关键。由于酶中心本身是一个不对称结构,且有高选择性,单一性强,产品光学纯度高,能在温和条件下高效、专一地催化各种生物化学反应。因而,研究表明,酶催化法对手性药物的合成与拆分是一种有效的方法,具有广泛的应用前景。

1.酶催化法对手性药物的合成

酶催化法对手性药物的合成就是以酶作催化剂合成高对映体过剩值(enantiomeric exce,ee)和好收率的单一对映体,即利用酶促反应的高度立体、活性和区域选择性将前体化合物不对称合成各种复杂的手性化合物,该法反应条件温和、高效率、无毒性和环境污染符合绿色化学。目前,该法在手性药物合成中主要用于催化4种类型的反应:不对称还原;不对称水解及其逆反应;不对称氧化;裂解反应。

1.1 酶催化法的不对称还原反应 该法就是将分子中的酮基或碳碳双键立体的还原产生特定结构型化合物的反应。刘湘等研究了利用酵母细胞中所含的酶催化芳香酮的不对称还原反应,考察其产物(S)-1-苯基乙醇的对映性选择的影响,同时他们还考察了芳香酮结构对产物对映性的影响。Jing等通过基因工程构建重组菌的方法,克隆了来自掷孢酵母的醛还原酶基因,发现重组菌的酶活性是从掷孢酵母直接提取纯化的酶的15倍。他们将重组酶用来不对称还原4-氯-3-羰基乙酸乙酯(Ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate,COBE),将其还原成(R)-或(S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯(Ethyl 4-chloro-3-hydroxy-butanoate,CHBE),显然产率和ee值都有所提高,产率为98.5,ee值为99%。Rita等利用源于超嗜热菌Pyrococcus furiosus的脱氢酶,以异丙醇为共底物,在40摄氏度条件下,并且以NADP(H)为辅助因子,催化苯乙酮得到ee值大于99.5%的(S)-醇。Asako等研究了某种重组大肠杆菌中异源表达的青霉菌中的一种β-酮酯还原酶,命名为AKR3E1,发现这种异源表达的酶能立体选择性还原4-溴-3-羰基甲基丁酸(Methyl 4-bromide-3-oxobutyrate,BAM)可以生成(S)-4-溴-3-羟基甲基丁酸,并且ee值比较高,达到97.9%。

1.2 酶催化法的不对称水解 该法利用在水解酶的催化下,两种对映异结构体水解反应的速度不同。目前大部分与能够催化不对称水解反应的都是水解酶,尤以不需辅酶的脂肪酶应用广泛。布洛芬是常用的抗炎镇痛药物,广泛用于治疗头痛,据研究报道,消旋布洛芬的两个对映体中(R)-对映体并无抗炎特性,而只有(S)-对映体具有抗炎的作用。最近,Liu等

-

1[6]

【7】

[5]

[4][3]

[2]

[1]

利用一种来自子囊菌酵母的胞外脂肪酶LIP,在0.1 mol•L 磷酸缓冲溶液(pH值=8)中,催化水解(S)-布洛芬酯,得到了高纯度的(S)-布洛芬,ee达到98%。Long等

【8】

通过基因工程的方法使粘质沙雷菌ECUl01O的一种脂肪酶在大肠杆菌中表达,研究发现这种异源表达的脂肪酶能选择性水解 (R,S)-酮洛芬酯,将其水解成(S)-酮洛芬,ee值为91.6%,重组脂肪酶表现了比较高的立体选择性,这给我们提供了另一条途径去开发得到具有更高活性,立体选择性更好的脂肪酶。Bae等致力研究将(R,S)-氟比洛芬乙酯转化成(S)-氟比洛芬,最终发现粘质沙雷菌ES-2的脂肪酶可以对其立体选择性水解,并且ee值高达98.5%。由此可以表明酶催化法的不对称水解在手性药物获得中有其重要作用,特别是脂肪酶的广泛应用。

1.3 酶催化法的不对称氧化反应 该法将分子内的碳氢键或双键立体选择性氧化,产生特定构型的羟基化合物或环氧化合物以及手性药物[11]

[10][9]

。手性亚砜及其衍生物是重要的辅剂和手性配体、手性中间体。Vargas等

[12]

利用从真菌Caldariomyces fumago中分离出来的一种应用非常广泛的氯过氧化物酶,氧化一系列的β-羰基硫化物,条件是在柠檬酸盐缓冲液(pH=5.0)和室温条件下,结果得到了相应的手性亚砜。(S)-(-)-4-溴-1,2-环氧丁烷和(R)-4-羟基-1,2-环氧丁烷,它们是合成某些抗真菌和抗焦虑药物的重要中间体。近些年,Shall&Gist-Brocades

[13]

利用甲烷单加氧酶的休止细胞催化相应的烯烃环氧化制备得到了这些重要的中间体。同时他们利用ω-羟化酶合成β-阻断剂类药物Atenolo和Metopropol,先生成有效高对映体过量值的(S)型环氧手性骨架,然后再用化学方法进一步加工修饰获得最终产物。

1.4 酶催化法的裂解反应 就是利用某些裂解酶的催化活性进行手性分离。在自然界中羟基腈裂解酶可以催化腈醇的合成,Purkarthofer等

[14]

首次报道了酶催化的不对称Henry反应,而它们利用的正是这种酶,应用于一系列的醛和硝基甲烷的Henry应。条件是以叔丁基甲基醚(TBME)和水两相为反应体系,在室温下反应,ee值高达99%,产率77%,同时还发现PH值对反应的产率和ee值的影响都比较显著。此外,作者还研究了苯甲醛和硝基乙烷在羟基腈裂解酶作用下反应,也取得了良好的效果,anti:syn可达9:1;anti异构体的ee值可达95%。 2.酶催化法对手性药物的拆分

主要是指利用酶的高度立体选择性进行消旋体的拆分,以获得纯的光学活性物质,并且具有催化效率高,专一性强,产品光学纯度高等优点。

2.1 直接拆分外消旋体 即直接拆分法,通过酶催化法与对映异构体反应,生成非对映异构体,利用它们之间各种性质的差异,用非手性的方法将它们分离开来,最后分解所要的非对映异构体得到需要的单一手性化合物。(S)-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-醇是合成对帕金森病有较好疗效药物的重要中间体,晁龙飞等

[15]

运用化学方法合成了7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-醇,并通过运用生物酶催化法得到了手性化合物(S)-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-醇,并筛选出了适合该体系的酶Novo2ym 435,而且还确定了最佳反应时间为7.5h。徐刚等

[16]

在制备(S)-2-氯-1-(2-噻吩)-乙醇的过程中,通过对不同来源酶的筛选,最终找到了两种选择性较好的酶Alcaligenes sp和Novo2ym 435,有效拆分制备了(S)-2-氯-1-(2-噻吩)-乙醇,ee值达98.5%。 2.2 去消旋化法 也称作对映体收敛转化法,就是将外消旋体纯化,利用酶催化反应将一种对映体转化成其对映异构体,从而得到单一手性药物日趋成熟,越来越多的酶已用于外消旋体的拆分

[17]

。随着多相反应器、酶固定化等新技术的

[19]

[18]

。Dunsmore 等利用某种有光学选择性的胺环氧化酶,实现了手性胺的制备,该酶只氧化(S)-对映体为亚胺,而亚胺又可以被还原为外消旋胺,他们这样重复操作,最终获得了单一对映体,产率和ee值都很高。在仲醇去消旋化反应的研究过程中,发现许多微生物系统中的醇类脱氢酶可以直接催化这类反应,但去消旋化过 程中一般有2种不同的具有对应体选择性的醇类脱氢酶的参与。Porto等研究发现多种真菌,都能用于催化间位或邻位氟苯1-乙醇发生去消旋化反应,反应的产率和对应体过剩值都很高

[19]

2.3 有机溶剂下酶法拆分 该方法有区别于酶催化水解反应,而是利用有机溶剂为反应介质,克服了水为溶剂时酶回收问题。其中Zaks等

[21]

致力研究酶在有机溶剂媒介中的催化条件和特点及相关影响因素,发现以有机质为溶剂具有一定的潜在应用价值,并且酶更利于回收。Gill等[22]通过利用南极假丝酵母脂肪酶B(CALB),在以叔丁基甲基醚(TBME)作溶剂的条件下,拆分

[23]l-(3-溴)苯乙胺,底物的对映体过量值大于99%。2002年,Liu等利用萤光假单胞杆菌脂肪酶水解法拆分乙酰化庚-1,2-二醇和荧光假单胞杆菌脂肪酶在有机溶剂中通过酰基化法拆分了乙酰化庚-1,2-二醇相对比,发现酶的酰基化比水解反应更有效,同时酰基化的不可逆性提高了光学纯度。

2.4 酶膜法拆分 酶膜法就是先用酶水解底物,再利用膜的选择透过性分离产物,实现反应分离一体化。最近,尚雁等

[24]

利用乳液酶膜反应器(E-EMR)进行外消旋萘普生甲酯的水解反应,乳液酶膜反应器是新型的酶膜反应器;E-EMR为界面活性酶提供了良好的酶促拆分反应环境,实现了ee 值达到100%,获得了光学纯对映体(s)-萘普生。Ong等

[25]

通过研究,发现相比游离的南极假丝酵母脂肪酶B(CALB),如果将CALB固定于酶膜反应器中,可以B降低对映分离(R,S)-酮洛芬所需酶的量,同时ee值也也有所提高,为87.8%。 3.手性药物的酶催化不对称定向合成技术的新进展

近年来,随着生物技术的进步,特别是非水相酶促反应的发展,利用酶和微生物进行的手性化合物转化和合成获得的成功引起了有机化学家的极大关注。此外,超临界流体技术的出现以及超临界流体技术在酶催化反应等领域的应用也是一个发展方向,在许多情况下,酶催化反应在有机溶中因反应太慢而不能应用于大规模的工业化生产。超临界流体是指超过了物质的临界温度和临界压力的流体,它既具有与气体相似的粘度,又兼有与液体密度相近的特性。是处于气态和液态之间的中间状态的物质,因此它具有传质速率快,密度、介电常数等物理性质对温度和压力变化敏感等优点。但是在超临界流体中,由于它会传质阻力很小,反应速度得以大大加快,而且有机溶剂在超临界液体中的溶解能力很好,在待拆分的消旋体中加人适量的手性识别剂,使其转换成非对映体(一般情况下为非对映体盐).利用非对映体在超临界流体中溶解性差异使得消旋体得以拆分,同时它的下游处理和溶剂回收也更加方便对手性化合物的合成和外消旋体的拆分是一种很好的反应体系。 4.问题与展望

酶催化法对手性药物的合成与拆分在手性药物制备中已得到广泛的应用,主要是因为酶催化立体选择性强,反应条件温和,操作简便,成本低,且不会造成环境污染,从而利用酶催化法实现手性药物的生物合成与拆分的发展前景良好。但如何制备得到相应单一的酶以及酶的回收依然是一个尚待解决的问题,相信随着生物技术的进一步发展,酶催化法在手性药物的合成与拆分上将得到更广泛的应用。 参考文献:

[1] 秦胜利,于建生.手性药物拆分技术进展[J].山东化工,2011,40(3):51 [2] 刘湘,方志杰,许建和,等.酵母细胞催化芳香酮的不对称还原反应[J].催化学报,2006,27 (1):20 [3] Jing K,Xu Z,Liu Y,et al.Efficient production of recombinant aldehyde reductase and in application for asymmetric reduction of ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate to ethyl (R)-4-chloro-3-hydroxy-butanoate[J].Preparative biochemistry & biotechnology,2005,35(3):203 [4] Rita M,Lae G,Eyke C,et al.Practical applications of hydrogenase I from Pyrococcus furiosus for NADPH generation and regeneration[J].Journal of Molecular Catalysis.B, Enzymatic,2003,24-25(1):39 [5] Itoh N,Asako H,Banno K,et al.Purification and characterization of NADPH-dependent aldo-keto reductase specific for β-keto esters from penicillium citrinum,and production of methyl(S)-4-bromo-3-hydroxybutyrate[J].Applied Microbiology Biotechnology,2OO4,66(1):53 [6] Mustranta A.Use of lipases in the resolution of racemic ibuprofen[J].Applied Microbiology and Biotechnology,1992,38(1):61 [7] Liu Y,Wang F,Tan T.Cyclic resolution of racemic ibuprofen via coupled efficient lipase and acid-base catalysis[J].Chirality,2009,21(3):349 [8] Long ZD,Xu JH,Zhao LL,et a1.Overexpreion of Serratia marcescens lipase in Escherichia coli for efficient bioresolution of racemic ketoprofen[J].Journal of Molecular Catalysis B:Enzymatic,2007,47(3-4):105 [9] Bae HA,Lee KW,Lee YH.Enantiose1ective properties of extracellular lipase from Serratia marcescens ES-2 for kinetic resolution of(S)-flurbiprofen[J].Journal of Molecular Catalysis B:Enzymatic,2006,40(2):24 [10] Neya S,Chang CK,Okuno D,et al.Control of Iron(Ⅲ) Spin-State in the Model Complexes of Azide Hemoprotein by Porphycene, Corrphycene, and Hemiporphycene Macrocycles[J].2005,44(5):1193 [11] Legros J,Dehli JR,Bolm C.Applications of catalytic asymmetric sulfide oxidations to the syntheses of biologically active sulfoxides [J].Advanced Synthesis & Catalysis,2005,347(1):19 [12] Vargas RR,Bechara EJH,Marzorati L,Wladislaw B.Asymmetric sulfoxidation of a #beta#-carbonyl sulfide series by chloroperoxidase[J].Tetrahedron:Asymmetry, 1999,10(16):3219 [13] Campo C,Liama EF,Bermude JL,et al.Methodologies for the stereoselective synthesis of adrenergic β-blockers: an overview[J].Biocataly and Biotransformation,2001, 19(3):163 [14] Mandana Gruber-Khadjawi,Thomas Purkarthofer,Wolfgang Skranc,et al.Hydroxynitrile Lyase-Catalyzed Enzymatic Nitroaldol(Henry)Reaction[J].Advanced Synthesis Catalysis,2007,349:1443 [15] 晁龙飞.生物催化拆分制备一种手性化合物[J].新乡学院学报,2009,26(4):28 [16] 徐刚,程咏梅,吴坚平,等.有机相酶催化拆分制备(S)-2-氯-1-(2-噻吩)-乙醇[J].有机化学,2007,27(7):857 [17] Thayer AM.Enzymatic Reactions Combined with Racemization Can Generate Enantiopure Materials in High Yields[J].Chemical & Engineering News,2006,84(33):29 [18] 0liver Mcconnell,Alvin Bach,Carl Balibar,et a1.Enantiomericseparation and determination of absolute stereochemistry of asymmetric molecules in drug discovery:building chiral techno1ogytoolboxes[J],Chiralitiy,2007,(19):658 [19] Dunsmore CJ,Carr R,Fleming T,et al.A Chemo-enzymatic Route to Enantiomerically Pure Cyclic Tertiary Amines[J].Journal of the American chemical Society,2006, 128(7):2224 [20] Comaeto JV,Andrade LH,Porto ALM,et al.Bioreduction of fluoroacetophenones by the fungi Aspergillus terreus and Rhizopus oryzae[J].Tetrahedron Asymmetry, 2003,14(6):711 [21] ZaksA,Klibanov AM.Enzymatic Catalysis in Nonaqueous Solvents[J].Journal of Biological Chemistry,1998,263(7):3194 [22] Gill II,Das J,Patel RN.Enantioselective enzymatic acylation of 1-(3-bromophenyl) ethylamine[J].Tetrahedron:Asymmetry,2007,18(11):l330 [23] Liu HL,Anthonsen T.Enantiopure Building Blocks for Chiral Dugs from Racemic Mixtures of Secondary Alcohols by Combination of Lipase Catalysis and Mitsunobu Esterification[J].Chirality,2002,14(1):25 [24] 尚雁,李娜,傅博诣,等.利用乳液酶膜反应器拆分萘普生甲酯实验研究[J].化学工程,2010, 38(4):50 [25] Ong A,Kamaruddin A,Bhatia S,et a1.Enantioseparation of(R,S)-ketoprofen using Candida antarctica lipase B in an enzymatic membrane reactor[J].Journal of High Resolution Chromatography,2008,31(13):2476

第19篇:有机化学学习心得

有机化学学习心得

随着有机化学学习的深入反应也越来越多,机理越来越复杂,对于我来说完全记住它们是很困难的。往往都是翻开书便是记得,丢开书立马忘掉,做题时还要反复翻书,尽管如此还有很多题是错的。而有机化学对于我来说又是一门重要的专业选修课,学好它对于以后的课程甚至以后的工作都是十分有用的。经过近一年对有机化学的学习我发现有机化学还是有条理的。先将经验总结如下:

1、遇到一类有机化合物首先掌握其结构,并了解结构与性质的关系;

有机化学的核心问题便是结构与性质的关系,了解结构与性质是有机化学的基础。只有掌握结构特征和对应的物理及化学性质才能更好更轻松的学习有机化学。还有就是在学习过程中的归纳性记忆,如:羧酸衍生物中酰胺、酯、酰卤及酸酐,它们的水解是一类反应可放在一起记忆,可使记忆更深刻。在掌握了结构与性质之后,进一步寻找方法实现各种化合物的相互转化。

2、将这类物质按性质类归纳,在理解的基础上进行记忆;

各种化合物可从结构出发进行分析和理解,从而加深记忆,并且可以通过逆向思考合成目标产物,使其性质更加深化。

3、将现学的物质于已学相似物质进行比较;

将现学物质与已学物质进行结构与性质的比较不仅可以区分两种相似物质,使自己不知混淆还可加深记忆,达到温故而知新的效果。

4、在学完这类物质之后对其性质按划分小节进行总结;有机化学知识体系是一个网,不同官能团相互关联相互转化,因此小结是十分必要的,它使所学有机化学知识不在凌乱有利于记忆与理解。

5、时不时取出书与笔记本(记录总结)进行复习。

6、做适量题进行巩固。

第20篇:有机化学论文

分析化学------生活中的眼睛

药学1004班

U201017605

肖莉雄

摘要

在21世纪的今天,我们国家正以越来越快的脚步迈向现代化,各行各业都在大步向前。分析化学起了不可或缺的作用。分析化学己经在科学领域、经济建设、日常生活中起着重要作用,并且,它将来的作用会越来越大。它在医药工业和日常生活中不断检测药物,食物中物质含量。以其基本的滴定分析法、光谱分析法、核磁共振波谱法、质谱法、色谱分析法等等分析法来检测各种物质的含量,不断的检测我们生活的质量,实实在在是我们生活中的一只眼睛。 关键词

分析化学

医药工业

日常生活 假冒伪劣产品

分析化学简介

分析化学(analytical chemistry)是关于研究物质的组成、含量、结构和形态等化学信号的分析方法及理论的一门科学。欧洲化学联合会的化学分析部将分析化学定义为“建立和应用各种方法、仪器和策略获取关于物质在空间和时间方面的组成和性质信息的科学”。 分析化学的主要任务是采用各种分析手段和方法,获取分析数据。确定物质体系的化学组成、测定其中的有关成分的含量和鉴定体系中物质的结构和形态,解决关于物质体系的构成及其性质的问题。分析化学要回答物质世界是如何组成的这一个问题。

分析化学在科学领域起着不可忽视的作用,分析化学作为化学的一个重要分支,对化学学科本身的发展有突出的贡献。

在21世纪的现代生活中,分析化学更是涉及到了各种领域,各行各业都能看见分析化学的身影。在科学技术方面,分析化学的作用已远远超出了化学领域。在生命科学、材料科学、环境科学、资源和能源科学等诸多领域,都需要知道物质的组成、含量、结构和形态的等各种信息。在经济建设方面,分析化学的应用也非常广泛/ 分析化学应该充当人类的眼睛的作用,怎么来擦亮我们的眼睛。 分析化学在医药中的眼睛作用

我们应该知道,当我们生病时需要吃药,而一般的药物都是有机化学合成的化学产品,其中含有能够治疗我们病的有效化学成分。然而,有句老话叫做“是药三分毒”,意思是吃药总是会对我们的身体产生副作用的。聪明的制药人通过在药物中加入合适量的有效成分和辅助减少副作用的成分来使药物向无毒无害方面发展。那么,我们应该怎么来控制这药中的成分和含量呢?

很显然,要改变药物中的成分是需要有机化学研究的内容。而这些成分的多少却是我们分析化学说了算。分析化学通过测量药物中的各种成分的含量来得到数据,制药人只需要根据这些数据来调整药中各组分的含量,就可以渐渐的将我们的“粗产品”慢慢修饰为我们所需要的,有疗效的且副作用很小的能够为人们解除疾病痛楚的药物。同时,如果新的药物要能够为人类所用,必须先进行动物和人实验。在这些实验中,除了看要的疗效外,还要看这些动物和人的生理数据是否是正常的。这时,我们采集动物的血液、尿液、汗液等一些可能还有药物成分的东西来检查,检测出其含量来判断药物是否符合规范以及药物的用量及每次用药的间隔时间等等需要注意的地方。

现在,社会上造假的现象很严重。药物更是不可避免的被造假,而病人一旦用了假药可能会使病情更加严重甚至产生生命危险。那么,我们应该怎么样来避免假药害人的事件发生呢?除了需要病人自己注意到正规的大药店和医院买药,不要在小药店,无牌药店买药外。我们作为医务工作者,也有义不容辞的责任。如果我们以后在药监局工作,那么我们就需要随时检查药物中含量是否是正常的。比如,我们用吸收光谱来鉴定维生素B12注射液的含量。

C=A/207×10^6/100, 其中C为维生素B12注射液的浓度,A为注射液的吸光度,我们只要用光谱分析仪就可以很简单方便的测定出注射液的含量来判断其是否符合规范。

分析化学在生活中眼睛的作用

分析化学不仅仅应用到科学、工业生产中,其实,在我们日常生活中分析化学也可以起到很重要的作用。

比如说在菠菜中含有醋酸,在炒菜前如果我们用消毒水洗菠菜,可以除去其中的有害物质,但是营养成分也可以被洗去,那么我们该不该洗这个菜呢?

这时,我们就需要用分析化学的方法来确定这个菠菜该不该洗。

我们分别检测洗了的菠菜和没洗的菠菜中的醋酸含量与其他营养物质的含量。这样的其实很简单,只要我们先查资料弄清楚菠菜里的物质,在用滴定的方法进行定量分析,就可以很简单的得出结论,这里的菠菜该不该洗应该视我们的实验结构而定。

又如我们检测奶粉中所含有的N含量采用的是 重氮滴定的检测法,采用反滴定的方法。但是这种方法只要是有机含氮化合物都会检测出其中的N,不法商贩就用三聚氰胺来冒充蛋白质,对我们的检测工作带来更多的麻烦。只有更新检测方法才能得到更好的效果。这也是我们学习分析化学的目的,我们不光要应用前人的方法,还要不断的改进,使其更加完美,让不法分子无机可趁。

总结

由此可见,分析化学在我们人类的现代生活中起着不了忽视的作用。我们应该学好分析化学,对我们的生活和学习都会起到很大的作用。

有机化学实验报告
《有机化学实验报告.doc》
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