《有机化学实验》教案
主讲教师：李艳春
开设专业：化学化工学院化学工程与工艺专业总学时数：48学时（本科） 实验地点：化工楼302
1 有机化学实验项目
《有机化学实验》实验目录
实验一
有机化学实验基本知识介绍和常用仪器的使用保养 3实验二 1-溴丁烷的制备 6实验三 阿司匹林的制备 4实验四 从茶叶中提取咖啡因 6实验五 苯甲酸的制备 8实验六 苯乙酮的制备 8实验七 固体酒精的制备 3实验八 官能团化合物的性质鉴定 4实验九 聚乙烯醇缩甲醛胶水的制备 6
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实验一 有机化学实验基本知识介绍和常用仪器的使用保养
一、教学目的
1．学习有机化学实验的基本常识及一些常见事故的预防；
2. 熟悉有机化学实验的常用仪器使用和维护。
3．培养能写出合格的实验报告，初步会查阅文献的能力。
二、有机化学实验室的一般知识
1．有机化学实验室规则
为了保证有机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学生必须严格遵守有机化学实验室规则。
（1）切实做好实验前的准备工作。
（2）进入实验室时，应熟悉实验室灭火器材，急救药箱的放置地点和使用方法。
（3）实验时应遵守纪律，保持安静。
（4）遵从教师的指导，按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。
（5）应经常保持实验室的整洁。
（6）爱护公共仪器和工具，应在指定地点使用，保持整洁。 （7）实验完毕离开实验室时，应把水、电和煤气开关关闭。 2．有机化学实验室安全知识
由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃有腐蚀性或有爆炸性的，所用的仪器设备大部分是玻璃制品，故在实验室工作，若粗心大意，就易发生事故。必须认识到化学实验室是潜在危险场所，必须经常重视安全问题，提高警惕，严格遵守操作规程，加强安全措施，事故是可以避免的。
3 下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。 （1）实验室安全守则。 （2）实验室事故的预防。 ①火灾的预防。 ②爆炸的预防。 ③中毒的预防。 ④触电的预防。
（3）事故的处理和急救。 ①火灾的处理。 ②玻璃割伤。 ③烫伤。 ④药品灼伤。 ⑤中毒。 （4）急救用具。
3．有机化学实验室常用的仪器和装置 （1）有机化学实验室常用普通玻璃仪器。 （2）有机化学实验室常用标准接口玻璃仪器。 （3）有机化学实验室常用装置。 （4）仪器的装备。
4．常用玻璃器皿的洗涤和保养 （1）玻璃器皿的洗涤。 （2）玻璃仪器的干燥。 （3）常用仪器的保养。
5．实验预习、实验记录和实验报告的基本要求
学生在本课程开始时，必须认真地本学习书第一部分有机化学实验的一般知识，在每个实验时，必须做好预习，实验记录和实验报告。
4 （1）预习。
（2）无预习报告，不得进入实验室。 （3）实验记录。 （4）实验报告基本要求。 6．有机化学实验文献 （1）工具书。 （2）参考书。 （3）期刊杂志。 （4）化学文献。
三、有机化学实验须知
1．学生要提前5 min 进入实验室，实验时必须穿实验服。 2．实验前必须写好预习报告，预习报告不合格不允许做实验。做实验时只能看预习报告，不能看实验教材。
3．实验时必须听从实验教师的指导，不听从指导者，教师有权停止其实验，本次实验按不及格论。
4．学生不能自己擅自决定重做实验，否则本次实验按不及格论。 5．实验中不得有任何作弊行为，否则本课程按不及格论。 6．在设计性实验阶段，将开放实验室。
四、怎样写预习报告
在实验前，应认真预习，并写出预习报告，其内容如下：
（一）、实验目的
写实验目的通常包括以下三个方面： 1．了解本实验的基本原理； 2．掌握哪些基本操作；
3．进一步熟悉和巩固的已学过的某些操作。
5 【例】溴乙烷的制备实验目的：
1．了解以醇为原料制备饱和一卤代烃的基本原理和方法。 2．掌握低沸点化合物蒸馏的基本操作。 3．进一步熟悉和巩固洗涤和常压蒸馏操作。
（二）、反应原理及反应方程式
本项内容在写法上应包括以下两部分内容：
1．文字叙述 —— 要求简单明了、准确无误、切中要害。 2．主、副反应的反应方程式。 【例】溴乙烷的制备
用乙醇和溴化钠–硫酸为原料来制备溴乙烷是一个典型的双分子亲核取代反应 SN2反应，因溴乙烷的沸点很低，在反应时可不断从反应体系中蒸出，使反应向生成物方向移动。
主反应： 副反应：
（三）、实验所需仪器的规格和药品用量
按实验中的要求列出即可。
（四）、原料及主、副产物的物理常数
物理常数包括：化合物的性状、分子量、熔点、沸点、相对密度、折光率、溶解度等。
6 查物理常数的目的不仅是学会物理常数手册的查阅方法，更重要的是因为知道物理常数在某种程度上可以指导实验操作。
例如：相对密度——通常可以告诉我们在洗涤操作中哪个组分在上层，哪个组分在下层。
溶解度——可以帮助我们正确地选择溶剂。
（五）、实验装置图
画实验装置图的目的是：进一步了解本实验所需仪器的名称、各部件之间的连接次序——即在纸面上进行一次仪器安装。
画实验装置图的基本要求是——横平竖直、比例适当。
【例】溴乙烷的制备
（六）、实验操作示意流程
实验操作示意流程是实验操作的指南。
实验操作示意流程通常用框图形式来表示，其基本要求是：简单明了、操作次序准确、突出操作要点。
（七）、产率计算
在实验前，应根据主反应的反应方程式计算出理论产量。计算方法是以相对用量最少的原料为基准，按其全部转化为产物来计算。
例如：用12.2g苯甲酸、35ml乙醇和4ml浓硫酸一起回流，得到12g苯甲酸乙酯，试计算其产率。
按加料量可知乙醇是过量的，故应以苯甲酸为基准计算。
五、怎样做实验记录
实验时认真操作，仔细观察，积极思考，边实验边记录是科研工作者的基本素质之一。学生在实验课中就应养成这一良好的习惯，切忌事后凭记忆或纸片上的零星记载来补做实验记录。
7 在实验记录中应包括以下内容：
1．每一步操作所观察到的现象，如：是否放热、颜色变化、有无气体产生、分层与否、温度、时间等。尤其是与预期相反或教材、文献资料所述不一致的现象更应如实记载。
2．实验中测得的各种数据，如：沸程、熔点、比重、折光率、称量数据（重量或体积）等。
3．产品的色泽、晶形等。
4．实验操作中的失误，如：抽滤中的失误、粗产品或产品的意外损失等。
实验记录要求实事求是，文字简明扼要，字迹整洁。实验结束后交教师审阅签字。
【例】以C2H5Br合成为例：
六、怎样讨论实验结果
8 实验结果讨论主要是针对产品的产量、质量进行讨论，找出实验成功或失败的原因。
【例】溴乙烷的制备
本次实验产品的产量（产率72.8%）、质量（无色透明液体）基本合格。
最初得到的几滴粗产品略带黄色，可能是因为加热太快溴化氢被硫酸氧化而分解产生溴所致。经调节加热速度后，粗产品呈乳白色。
浓硫酸洗涤时发热，说明粗产物中尚含有未反应的乙醇、副产物乙醚和水。副产物乙醚可能是由于加热过猛产生的；而水则可能是从水中分离粗产品时带入的。
由于溴乙烷的沸点较低，因此在用硫酸洗涤时会因放热而损失部分产品。
七、有机化学实验的常用仪器
① 直形冷凝管
②空气冷凝管
③球形冷凝管
④ 蛇形冷凝管
⑤ 分液漏斗⑥ 恒压滴液漏斗
实验二 1-溴丁烷的制备
实验三 阿司匹林的制备
一、实验目的
1.掌握从有机酸合成酯类有机化合物的原理和方法；
2.能熟练运用干燥、结晶过滤等有机实验操作方法提纯物质； 3.学会通过TLC方法跟踪反应。
实验四 从茶叶中提取咖啡因
一、实验目的
1.学习天然产物的提取技术；
10 2.掌握索士提取器的使用方法； 3.通过TLC等方法进行咖啡因的鉴定 4．掌握升华法纯化固体物质的基本操作。
二、实验原理 1.茶叶的组成
茶叶中含有咖啡因，约占1~5%，另外还含有11~12%的丹宁酸（鞣酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。 2.咖啡因的用途及性质
咖啡因具有刺激心脏、兴奋大脑神经和利尿等作用，因此可用作中枢神经兴奋药。它也是复方阿司匹林（APC）等药物的组分之一。
咖啡因易溶于氯仿（12.5%），水（2%）及乙醇（2%）等。含结晶水的咖啡因为无色针状晶体，在100℃时即失去结晶水，并开始升华，在120℃升华显著，178℃升华很快。
历史：1820 年由林格（Runge）最初从咖啡豆中提取得到，其后在茶叶，冬青茶中亦有发现；1895～1899年由易·费斯歇（E.Fischer）及其学生首先完成合成过程。我国于1950年从茶叶中提得，1958年采用合成法生产。
其他名称：咖啡碱；茶素；Chffeine，Thein；Guaranina，Methyl； Thtobromine。
咖啡因是一种生物碱，为嘌呤的衍生物，化学名称是1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤，其构造式为：
OH3CONNCH3NNCH3咖啡因1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤
11 其结构式与茶碱，可可碱类似：
嘌呤（Purine）
咖啡因(Caffeine)
茶碱
(Guanine)
可可碱(Adenine)
3.实验原理
为了提取茶叶中的咖啡因，可用适当的溶剂（如乙醇等）在脂肪提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如单宁酸）等，加入生石灰，是单宁酸和生石灰反应生成钙盐，使咖啡因游离出来，再利用升华法进一步提纯。
三、仪器与药品
Soxhlet提纯器、蒸发皿、漏斗、蒸馏烧瓶、冷凝管、接尾管、三角瓶、酒精灯、500ml烧杯、三角架、铁圈、铁夹、温度计、石棉网、滤纸、线、棉花、茶叶、乙醇、生石灰
四、实验装置图
五、实验步骤
1．粗提：
①仪器安装：采用脂肪提取器。
②连续萃取：称取10g茶叶，研细，用滤纸包好，放入脂肪提取器的套筒中，用80mL95%乙醇水浴加热连续萃取2~3h。
③蒸馏浓缩：待刚好发生虹吸后，把装置改为蒸馏装置，蒸出大部分乙醇。
④加碱中和：趁热将残余物倾入蒸发皿中，拌入3~4g生石灰，使成糊状。
⑤蒸气浴加热，不断搅拌下蒸干。
13 ⑥焙炒除水：将蒸发皿放在石棉网上，压碎块状物，小火焙炒，除尽水分。
2．纯化：
①仪器安装：安装升华装置。用滤纸罩在蒸发皿上，并在滤纸上扎一些小孔，再罩上口径合适的玻璃漏斗。
②初次升华：220℃砂浴升华。刮下咖啡因。
③再次升华：残渣经拌和后升高砂浴温度升华。合并咖啡因。
3．检验（熔点测定）
称重后测定熔点。纯净咖啡因熔点为234.5℃。
六、实验说明及注意事项
1．脂肪提取器是利用溶剂回流和虹吸原理，使固体物质连续不断地为纯溶剂所萃取的仪器。溶剂沸腾时，其蒸气通过侧管上升，被冷凝管冷凝成液体，滴入套筒中，浸润固体物质，使之溶于溶剂中，当套筒内溶剂液面超过虹吸管的最高处时，即发生虹吸，流入烧瓶中。通过反复的回流和虹吸，从而将固体物质富集在烧瓶中。 脂肪提取器为配套仪器，其任一部件损坏将会导致整套仪器的报废，特别是虹吸管极易折断，所以在安装仪器和实验过程中须特别小心。
2．用滤纸包茶叶末时要严实，防止茶叶末漏出堵塞虹吸管；滤纸包大小要合适，既能紧贴套管内壁，又能方便取放，且其高度不能超出虹吸管高度。
3．若套筒内萃取液色浅，即可停止萃取。
4．浓缩萃取液时不可蒸得太干，以防转移损失。否则因残液很粘而难于转移，造成损失。
5．拌入生石灰要均匀，生石灰的作用除吸水外，还可中和除去部分酸性杂质（如鞣酸）。
14 6．升华过程中要控制好温度。若温度太低，升华速度较慢，若温度太高，会使产物发黄（分解）。
7．刮下咖啡因时要小心操作，防止混入杂质。
七、思考题
1．本实验中使用生石灰的作用有哪些？
2．除可用乙醇萃取咖啡因外，还可采用哪些溶剂萃取？ 3．脂肪提取器由哪几部分组成？它的萃取原理是什么？它比一般的浸泡萃取有哪些优点？
4．滤纸筒中装茶叶的高度为什么不能超过虹吸管？为什么茶叶末不可漏出滤纸筒？
5．在升华操作中应注意什么？
实验五 苯甲酸的制备
一、实验目的 1.掌握由苯甲醛制备苯甲酸的原理和方法；
2.熟练掌握分液漏斗的使用方法，加深对萃取和洗涤原理的认识。 3.掌握熔点测定仪的操作方法。
实验六 苯乙酮的制备
一、实验目的
15 1.学习用Friedel- Crafts酰基化反应制备芳酮的原理； 2.掌握无水实验操作；
实验七 固体酒精的制备
酒精的学名是乙醇，燃烧时无烟无味，安全卫生，但由于是液体，较易挥发携带不便，如制成固体酒精，降低了挥发性且易于包装和携带，使用更加安全。
一、实验目的
1.了解固体酒精的制备原理；
2.掌握固体酒精的制备方法。
二、实验原理
硬脂酸钠受热软化，冷却后又重新固化，硬脂酸与氢氧化钠混合后将发生如下反应: C17H35 COOH +NaOH =C17H35 COONa +H2O 反应生成的硬脂酸钠是一个长碳链的极性分子 ,室温下在酒精中不易溶 ,在较高的温度下 ,硬脂酸钠可以均匀地分散在液体酒精中 ,而冷却后则形成凝胶体系 ,使酒精分子被束缚于相互连接的大分子之间 ,呈不流动状态而使酒精凝固 ,形成了固体状态的酒精。而添加少量不同的无机盐类（如硝酸铜、硝酸钴）可以改变固体酒精的外观色泽和火焰颜色（分别可得到蓝绿色和浅紫色的固体酒精）；加入虫胶，石腊作为粘结剂，可得到质地更加结实的固体酒精。同时可以助燃，使其燃烧得更加持久，并释放更多的热量。
三、仪器与试剂
电炉，水浴锅（500ml），球形冷凝管，250ml三口烧瓶，温度计，秒表1块，燃烧盆，烧杯，模具。
16 酒精 (工业品)、硬脂酸 (工业品)、氢氧化钠 (分析纯 )、酚酞(指示剂 )、硝酸铜 (分析纯 )、硝酸钴 (分析纯 )， 沸石 。
三．实验步骤
1.试剂配制：用蒸馏水将硝酸铜配成 10%的水溶液备用 ,将氢氧 化钠配成 8%的水溶液 ,然后用工业酒精稀释成 1∶ 1的混合溶液 ,备用。将 1g酚酞溶于 100mL 60%的工业酒精中,备用。
2.取试剂制取：① 分别取 5g工业硬脂酸、100mL工业酒精和两滴酚酞置于 150mL的三颈烧瓶中,水浴加热,搅拌,回流。维持水浴温度在 70℃左右,直至硬脂酸全部溶解后； ② 马上滴加事先配好了的氢氧化钠混合溶液,滴加速度先快后慢 ,滴至溶液颜色由无色变为浅红又马上褪掉为止。继续维持水浴温度在 70℃左右,搅拌,回流； ③ 反应10min后,一次性加入2.5mL10%的硝酸铜溶液再反应; ④ 反应5min后, 停止加热, 冷却至 60℃,再将溶液倒入模具中,自然冷却后得嫩蓝绿色的固体酒精。
说明：若将③中的硝酸铜溶液换成0.5ml 10%硝酸钴溶液,可得浅紫色的固体酒精。
实验八 官能团化合物的性质鉴定
一、实验目的 1.考查学生理论课学习的知识；
2.考查学生自行分析问题和解决问题的能力；
17 3.培养综合解决问题的能力。
实验九 聚乙烯醇缩甲醛胶水的制备
一、实验目的
