有机合成教案
高雪梅
【教学目标】
1.掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。 2.了解有机合成过程,把握有机合成遵循的基本原则。 3.初步学会设计合理的有机合成路线。 【教学重点】
1、复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系,构建知识网
2、初步学会设计合理的有机合成路线 【教学难点】
逆向合成的思维方法 【教学方法】
创设情境
探究讨论
归纳小结
演绎推理 【教学过程】
【课程导入】合成材料的出现,使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史,通过本节课的学习,同 学们可以了解有机合成的一般方法和有机合成路线的设计程序,进一步掌握烃的衍生物之 间的转化关系,深化“结构决定性质”的理论。 【新课】:第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成的关键—碳骨架的构建。
二、碳链骨架的构建
1、增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
2、变短:如烃的劣化裂解,某些烃(如笨同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
3、成环:通过形成酯基成环、肽键成环、醚键成环等。
三、官能团的引入
1、C=C的引入
①卤代烃的消去
②醇的消去
③炔烃与氢气 1:1 加成
2、—OH的引入
①烯烃与水的加成反应;②醛(酮)与氢气的加成反应;③卤代烃的水解反应;④酯的水解反应。
3、—X的引入
①烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应;②不饱和烃与HX或X2的加成反应;③醇或酚的取代反应。
拓展1:引入-CHO,某些醇氧化,烯氧化,炔水化 引入-COOH,醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO-,酯化反应
拓展2:有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及 加聚反应
四、有机合成遵循的原则
1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实,按一定顺序反应。.
五、有机合成的方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。
探究学习一:以乙烯为基础原料,无机原料可以任选,合成下列物质: CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 探究学习二:卡托普利的合成的产率计算
2、逆合成分析法
又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。 探究学习三:由乙烯合成乙二酸二乙酯 【课堂练习】 【课堂小结】 【板书设计】 第四节 有机合成
一、有机合成的过程
二、碳链骨架的构建
三、官能团的引入
四、有机合成遵循的原则
五、有机合成的方法 逆向合成分析法