单糖 葡萄糖
教学目标
1．了解葡萄糖的物理性质和重要化学性质——还原性。 2．了解葡萄糖对人体的重要性及其他重要用途。 3．常识性介绍葡萄糖的制法。
4．通过葡萄糖开链型结构简式的推导，进一步认识性质反映结构，根据性质实验推测物质结构的化学思想方法。 教学过程
【讲述】能源是当代全人类面临的几个重大而紧迫的问题之一。我们已经学习过三种最重要的化石能源（矿物能源）——煤、石油和天然气，它们跟人类的生产和生活关系密切。另一类跟我们每个人的生存、温饱息息相关的三种最重要的生物能源或人体能源是糖类、脂肪和蛋白质。我们现在开始学习和研究在自然界分布极广的一种有机物——糖类的一些基础知识。
[评注：从学生已学习过的化石能源入手，引出生物能源，使学生树立能源意识。从旧知引入新知也易激发学生的学习兴趣和积极性。] 【板书】糖类
【讲述】请同学们说出自己知道的带糖字的物质。（尽可能让学生举例，如白糖、红糖、蜜糖、糖果、葡萄糖。）
（先对同学举出的糖，从纯净物、混合物的角度加以区分，并思考它们是不是属于化学中的糖类。）
带糖字的物质如葡萄糖、果糖、蔗糖（展示样品）属于糖类，不带糖字的物质，如淀粉、纤维素（展示淀粉、棉花、滤纸等样品）也属于糖类，而且是很重要的糖类。它们的化学内涵我们将分别学习。 糖类习惯上叫碳水化合物。为什么这样称呼呢？（可让同学顾名思义地猜测。）因为化学家最初发现的糖类化合物都是由碳、氢和氧三种元素组成的，而且其中氢和氧的原子数之比跟水的组成相同。于是，误认为糖类是碳的水化物，并用通式Cn(H2O)m表示。人类的认识总是不断发展的。后来发现，有些糖如鼠李糖（C6H12O5）、脱氧核糖（C5H10O4）等化合物分子中的氢和氧的原子数的比不是2∶1。许多分子式符合Cn(H2O)m通式的化合物，例如甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3），却不属于糖类。可见，碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，目前还在使用，只是已失去它的原意。
糖类一般分为单糖（最简单的糖）、低聚糖和多糖三类。糖通常按天然来源命名。例如，葡萄糖从葡萄汁中提取而得名，由甘蔗汁提取的糖叫蔗糖，由水果汁提取的糖叫果糖。 我们首先研究最重要的单糖——葡萄糖。 【板书】
一、葡萄糖 1．葡萄糖的物理性质 【展示】一瓶葡萄糖样品
（请一位同学通过观察和实验，描述葡萄糖的物理性质，包括颜色、状态、味道，在水中和无水乙醇中的溶解性，并适当地跟果糖、白糖对比。注意表述的准确性和实验操作的规范性。） 葡萄糖是白色晶体，有甜味，易溶于水而难溶于乙醇。 从甜味看，果糖＞蔗糖＞葡萄糖
【讲述】葡萄糖是有机物，为什么易溶于水而难溶于乙醇呢？这跟葡萄糖的分子结构有关。
【板书】2．葡萄糖的分子式和结构简式
【讨论】通过下列事实推导葡萄糖的分子式和结构简式。（出示小黑板）
（1）把葡萄糖和镁粉按适当比例混合加热，得到黑色炭粉、白色的氧化镁粉末和氢气。
（2）葡萄糖的相对分子质量是180，其中含碳40％，含氢6.7％，含氧53.3％。
（3）lmol葡萄糖能跟5mol乙酸酐[(CH3CO)2O]相互完全反应，生成lmol五乙酸葡萄糖酯和5mol乙酸。
（4）葡萄糖能发生银镜反应，跟碱性氢氧化铜悬浊液共热时得到红色沉淀。
（5）葡萄糖用钠汞齐还原后得到正己六醇。 （要求：①从每一事实中得出一个结论。②综合以上各实验，得出整体结论。③写出事实（3）、（4）的化学反应方程式。先个人思考，再相互讨论。）
（抽同学回答，由其他同学作出评价，或进行补充、纠正。） 师：根据哪些事实推出葡萄糖的分子式？
生：事实（1）说明，葡萄糖由碳、氢和氧三种元素组成。根据事实（2），l分子葡萄糖中含碳原子（180×40％）/12=6个，含H原子（180×6.7％）/1=12个，含氧原子（180×53.3％）/16=6个。所以，葡萄糖的分子式是C6H12O6。（计算思路可以多种多样。） 师：再根据哪些事实推出葡萄糖的结构简式？试写出它的结构简式。
生：事实（3）说明1个葡萄糖分子里有5个羟基。事实（4）说明，葡萄糖分子里含有醛基。事实（5）说明，葡萄糖分子有直链结构，5个羟基分别连接在5个碳原子上。（插问：5个羟基为什么分别连在5个碳原于上？让学生思考回答后指出：两个羟基连接在同一个碳原子上一般是不稳定的，易脱去一分子水而变成碳基。） 综合分析，葡萄糖的结构简式是
【板书】CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO 或CH2OH（CHOH）4CHO 师：写结构简式必须符合价键规则。有机化合物中碳原子跟其他原子通常形成4个共价键，这一点十分重要。
从葡萄糖的结构简式看出，它是一种多羟基醛。糖类从结构上看，一般是多羟基醛或多羟基酮（例如果糖），或者是能水解生成多羟基醛或多羟基酮的化合物（例如淀粉）。
葡萄糖易溶于水，难溶于纯乙醇，这跟分子的极性有关。 上述推导表明，实验方法是研究物质性质和结构的基本方法。性质反映结构，可以由物质的性质推测物质的可能结构。
[评注：根据实验事实，由计算和逻辑推理推导葡萄糖的结构式，再根据葡萄糖的结构推测它的性质。这是研究物质的性质和结构的重要方法，也是认识事物本质的一种思维方式。在元素化合物知识的教学中要抓住这一方法。] 师：上述事实反映葡萄糖有哪些重要化学性质？ 生：（还原性、酯化反应。归结到官能团的特性。） 【板书】3．葡萄糖的还原性
【复习】回忆乙醛的银镜反应和还原氢氧化铜的实验。银镜反应实验成败的关键是什么？
（要求答出：①银氨溶液的配制：在AgNO3溶液中逐滴加入氨水，边加边振荡试管，至最初出现的沉淀刚好消失为止。②试管必须十分洁净。③反应在碱性环境中进行。）
【阅读】教材上有关葡萄糖银镜反应和还原氢氧化铜的演示实验部分。
【实验】抽两位同学上讲台，分别演示这两个实验。另抽两位同学板书有关反应的化学方程式。
（1）CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]+＋2OH-→ CH2OH(CHOH)4COOH＋2Ag↓＋H2O＋4NH3 （2）CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2→ CH2OH(CHOH)4COOH+ Cu2O↓+2H2O 【讨论】让其他同学对实验操作和化学方程式书写予以评价。 【板书】4．葡萄糖的重要性和用途
【讲述】葡萄糖的银镜反应长期应用于制作镜子、热水瓶胆和保温杯胆的镀银工艺。
葡萄糖对人体及其活动至关重要，它是人体所需能量（包括维持体温的热量）的主要来源。人饥饿时或剧烈运动后，有时心里发慌，喝一杯葡萄糖水能很快定心安神。因为喝进的葡萄糖可以较快地升高已降低的血糖（即葡萄糖）水平，使它恢复正常值。病人手术后或进食困难的病人，需要注射葡萄糖营养剂或葡萄糖生理盐水。丧失体内自我调节血糖水平的人会得糖尿病（血糖水平过高，使尿液中含有葡萄糖）。血糖水平大致是个常数，过高、过低都危害健康。 【思考】联系生物学的有关知识，葡萄糖在人体内释放能量的化学原理是什么？写出反应的化学方程式。
【讲述】葡萄糖在体内释放能量的化学原理，是血液中的葡萄糖（即血糖）跟血红蛋白输送的氧气发生放热反应。 C6H12O6（s）＋6O2（g）→6CO2（g）＋6H2O（l）＋2804kJ 在体内，这一反应是逐步缓慢进行的。葡萄糖放出的能量，既能维持体温，又使多余的葡萄糖变成新的贮能物质，其中之一是脂肪。 葡萄糖还可用作生产维生素C、味精和葡萄糖酸钙（一种抗皮肤过敏药剂）的原料。印染和制革工业还可用它作还原剂。 【板书】5．葡萄糖的制取
【讲述】葡萄糖广泛存在于动植物体内，除葡萄和血液外，植物的根、茎、叶、花中都或多或少含有它。在蜂蜜里，人和动物的淋巴液、脊髓液里也都含有葡萄糖。葡萄糖的需求量很大，天然葡萄糖远远满足不了需要。那么，工业上是怎样制取葡萄糖的呢？ 工业上通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。
过去采用硫酸等无机酸作催化剂，需在加压下进行，不但生产成本高，而且效率较低，质量也不很高。受人体内淀粉水解的启示，现在采用生物催化水解法（酶水解法）制取，成本降低了，效率和质量却大大提高。所以，生物模拟法是工业生产的一个重要方向。 后面我们将学习其他重要的糖类，请做好预习。
【作业】怎样检验某人是否患有糖尿病？请设计一个最简单的实验方案。
（课本习题略。） 教学说明 略 专家评注
本课重视充分利用化学事实，通过观察实验现象、思考、推理等方法，引导学生推导出物质的结构，再以物质的结构指导对物质性质的学习。最后，根据物质的性质，确定物质的用途，使学生获得较系统的知识。教师注意引导学生充分利用已有的知识和化学事实积极思维，使学生在学习中接受科学思维方法的熏陶，同时受到内因是变化的根据，外因是变化的条件这一辩证唯物主义的教育。 本课的另一特点是重视跟实际结合。教学时尽可能使葡萄糖的知识跟生产、生活相联系，以激发学生的学习兴趣，又有利于知识的理解和运用，有助于发展学生的智能和创造意识。
