大学有机化学各章重点
第一章 绪论
教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。
教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。
教学内容：
一、有机化学的发生和发展及研究对象
二、有机化合物中的化学键与分子结构
1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。
2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。
3、分子间力及有机化合物的一般特点
4、共价键断裂方式和有机反应类型
三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。
四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。
第二章 饱和烃（烷烃）
教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。
教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容：
一、有机化合物的几种命名方法。
二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
三、烷烃的结构和性质：
1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。
2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象； 透视式、楔线式及投影式的变换。
3、物理性质
4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。
四、自然界的烷烃
第三章 不饱和烃
教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。
教学重点、难点：本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。 教学内容：
I、烯烃
一、烯烃的结构：碳SP2杂化，π键、乙烯的分子轨道
二、烯烃的同分异构和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名
三、烯烃的性质
1、物理性质
2、化学性质
（1）烯烃的各类亲电加成反应：①催化加氢；② 与卤素加成；③ 与卤化氢加成；④ 与水加成；⑤ 与硫酸加成；⑥ 与次卤酸加成；⑦ 与烯烃加成；⑧ 硼氢化反应。马氏（Markovnikov）规则，过氧化物效应；亲电加成反应历程。
（2）氧化反应：①与高锰酸钾反应；②臭氧化；③环氧化（环氧乙烷的生成）。
（3）聚合反应
（4）α—氢原子的取代反应（自由基取代） II、炔烃和二烯烃
一、炔烃的结构、异构和命名：掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。
二、炔烃的性质
1、物理性质
2、化学性质
（1）加成反应：掌握炔烃的各类亲电加成反应类型：① 催化加氢；② 与卤化氢的加成；③ 与水的加成；④ 与氢氰酸的加成。理解炔烃与烯烃亲电加成的差别（比较与烯烃加成反应的速度）。
（2）炔氢性质和鉴定：金属炔化物的生成。
三、二（双）烯烃
1、二烯烃的分类和命名
2、共轭二烯烃的分子结构：掌握π—π共轭、共轭效应。
3、共轭二烯烃的化学特性：熟悉共轭二烯烃的1，2加成和1，4加成作用及双烯合成（Diels—Alder）反应。
四、重要的二烯烃：了解异戊二烯和橡胶。
第四章 环烃
教学目的：掌握环己烷的构象，芳烃性质及命名，单环芳烃的结构、化学反应，定位效应，亲电取代反应机理，Hü ckel规则。了解脂环烃的结构、化学性质，稠环芳烃的结构和性质。
教学重点、难点：本章重点是环己烷的构象、芳香烃的化学性质、定位效应及其应用。难点是环己烷的构象、苯的结构，亲电取代反应历程，非苯芳香烃的判断。
教学内容：
I、脂环烃
一、脂环烃的分类、构造异构和命名
二、环烷烃的结构和稳定性：Bayer张力学说。
三、环已烷及其衍生物的构象：环已烷的构象； 取代环已烷的构象。
四、脂环烃的性质
1、物理性质
2、化学性质：取代、加成（催化加氢； 与卤素加成）。 II、芳香烃
一、芳烃的分类和命名
二、单环芳烃
1、苯的结构：苯的凯库勒结构及共价键的杂化轨道理论解释。
2、苯及其同系物的异构和命名
3、苯及其同系物的性质 （1）物理性质 （2）化学性质
① 苯环上的亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、Friedel—Crafts反应及其机理。 ② 氧化反应：掌握苯环的氧化和侧链的氧化。 ③ 加成反应：加氢、加卤素
（3）苯环上亲电取代反应的历程（σ—络合物）
（4）苯环上取代反应的定位规律：定位效应的理论解释（诱导效应和共轭效应）和应用。
三、稠环芳烃：了解联苯、萘（结构、性质）、蒽和菲
四、休克尔规则
1、掌握休克尔规则
2、运用休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性
第五章 旋光异构
教学目的：掌握对映异构的有关概念，费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法、含一个不对称碳原子化合物的对映异构。了解含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构，不含不对称碳原子的化合物的立体异构，立体专一反应，立体选择反应，外消旋体的拆分。
教学重点、难点：本章重点是旋光性与分子结构的关系、费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法。难点是构型及构型标记法。
教学内容：
一、旋光性
1、偏振光和旋光性
2、旋光度和 比旋光度
二、分子的对称性、手性与旋光活性
三、含一个不对称碳原子的化合物的对映异构：费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法、对映异构体和外消旋体。
四、含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构
五、不含不对称碳原子的化合物的立体异构：取代丙二烯类、取代联苯类及环状化合物的立体化学。
六、立体专一反应和立体选择反应
七、外消旋体的拆分
第六章 卤代烃
教学目的：掌握卤代烃的化学性质，脂肪族亲核取代反应机理、立体化学及消除反应机理。了解卤代烃的命名、卤代物结构对Sn、E反应的影响及取代反应与消除反应的关系。
教学重点、难点：本章重点是卤代烃的化学性质。难点是SN
1、SN2反应历程。 教学内容：
一、卤代烃的分类和命名
二、卤代烃的物理性质
三、一卤代烃的化学性质
1、亲核取代反应：水解、醇解、氨解及与氰化钠的反应。
2、消除反应：查依切夫规则。
3、与金属的反应：格氏试剂的制备、性质和应用
四、饱和碳原子上的亲核取代反应
1、S N1和SN2反应的立体化学及影响因素（烃基、离去基团、试剂的亲核性、溶剂化效应等）
2、SN1和SN2历程的竟争
五、亲核取代与消除反应的关系
六、卤代烃的生理活性及重要的卤代烃
第七章 光谱法在有机化学中的应用（选授）
了解如何应用红外光谱、紫外光谱及核磁共振谱来阐明有机物的某些结构特征，初步掌握化学位移、自旋偶合等概念和应用。
第八章 醇、酚、醚
教学目的：掌握醇、酚、醚的结构、命名和化学性质。了解醇、酚、醚的物理性质及重要代表物。
教学重点、难点：本章重点是醇酚醚的化学性质。难点是醇的化学性质。 教学内容： I、醇
一、醇的结构、分类和命名： 氧的SP3杂化； 氢键
二、醇的物理性质
三、醇的化学性质
1、醇的似水性：掌握用醇的结构理论解释醇与水性质的相似性
2、与无机酸和有机酸的反应：掌握醇与无机酸和有机酸反应的条件
3、脱水反应
(1) 分子内脱水(掌握应用碳正离子稳定性原理判断脱水后产物的结构) (2) 分子间脱水(掌握分子间脱水的条件)
4、氧化或脱氢
5、邻二醇与高碘酸的作用：掌握各种邻二醇与高碘酸作用后产物的结构。
四、重要的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、甘油 Ⅱ、酚
一、酚的结构、分类和命名
二、酚的物理性质
三、酚的化学性质
1、酸性
2、酚醚的生成
3、与三氯化铁的作用
4、氧化反应
5、芳环上的亲电取代反应（卤代和硝化）
四、重要的酚：苯酚（制法）、对苯二酚、萘酚 Ⅲ、醚
一、醚的结构和命名
二、醚的物理性质
三、醚的化学性质
1、醚键的断裂
2、形成 盐与络合物
3、形成过氧化物
四、几种重要的环醚
1、环氧乙烷：掌握环氧乙烷的制法及水、醇、氨、氢卤酸和格氏试剂与环氧乙烷的加成反应。
2、了解1，4—二氧六环和四氢呋喃的性质和用途
3、了解18—冠—6（冠醚）的结构和用途
第九章 醛、酮、醌
教学目的：掌握醛、酮的命名，结构和化学反应。了解醌类化合物的结构、化学性质，醛、酮的检验。
教学重点、难点：本章的重点和难点为醛酮的结构和化学性质。 I、醛和酮
一、醛和酮的结构和命名： 理解羰基的结构及偶极矩；掌握醛、酮的命名。
二、醛和酮的物理性质
三、醛和酮的化学性质
1、羰基亲核加成反应：掌握羰基与含碳亲核试剂（氢氰酸、格氏试剂、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物）的加成反应；理解醇与羰基形成半缩醛（酮）和缩醛（酮）的反应过程，掌握醛基在有机合成中的保护方法。
2、还原反应
3、氧化反应
4、歧化反应
5、烃基上的反应
（1） α—氢的活性：互变异构、卤代反应、羟醛缩合反应。 （a）卤代及卤仿反应：掌握用碘仿反应来鉴别甲基酮类化合物。 （b）羟醛缩合反应：掌握反应发生的条件和羟醛缩合反应在有机合成中的应用。
（2）芳香环的取代反应
四、α，β—不饱和羰基化合物的亲核加成反应
五、重要醛酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮。 II、醌
一、醌类化合物的结构
二、醌类化合物的化学性质
第十章 羧酸及其衍生物
教学目的：掌握羧酸及其衍生物的命名、化学性质，羧酸结构对酸性的影响，加成—消除的反应机理。了解重要的羧酸、羧酸衍生物及碳酸衍生物。
教学重点、难点：本章重点是羧酸和羧酸衍生物的化学性质。难点是羧酸衍生物的化学性质及互变异构现象。
教学内容： I、羧酸
一、羧酸的结构和命名：理解羧酸的结构；掌握羧酸的命名。
二、羧酸的物理性质
三、羧酸的化学性质
1、羧酸的酸性与结构的关系
2、羧基中羟基的取代反应 （1） 酸酐的生成 （2） 酰卤的生成 （3） 酯的生成 （4） 酰胺的生成
3、羧基的还原反应
4、烃基上的反应 （1）α—卤代作用 （2）芳香环的取代作用
5、脂肪二元羧酸的受热反应 （1）乙二酸的受热反应
（2）丙二酸及β位有羰基化合物的受热反应 （3）丁二酸及戊二酸的受热反应 （4）已二酸、庚二酸的受热反应
四、重要的羧酸 II、羧酸衍生物
一、羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯和酰氨）的结构和命名：
二、羧酸衍生物的物理性质
三、羧酸衍生物的化学性质
1、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解和酸解反应
2、羧酸衍生物的加成—消去反应历程
3、酯缩合反应及其在有机合成中的应用
4、酰胺的酸碱性
四、碳酸衍生物：光气、尿素、胍。
第十一章 取代酸
教学目的：掌握羟基酸（醇酸）、羰基酸的化学性质及乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。了解羟基酸和羰基酸的重要代表物。
教学重点、难点：本章重点是取代酸的化学性质，难点是乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。
教学内容：
一、醇酸的结构和命名
二、醇酸的化学性质
1、酸性：掌握羟基对羧酸酸性大小的影响作用。
2、α—羟基酸的氧化：理解羧基对α—羟基酸的氧化性的影响作用。
3、α—羟基酸的分解反应
4、失水反应：掌握羟基与羧基位置不同时失水的差别。
三、重要羟基酸
四、羰基酸的结构和反应
1、乙醛酸的结构与反应
2、丙酮酸的结构与反应
3、乙酰乙酸及其酯的结构与反应 （1）乙酰乙酸乙酯的合成方法
（2）乙酰乙酸乙酯在不同条件下的分解反应：成酮分解、成酸分解。 （3）乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
（4）乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
第十二章 含氮化合物
教学目的：掌握硝基化合物的结构和化学性质，胺类化合物的结构、命名和化学性质。了解常见偶氮指示剂，化合物结构与颜色的关系。
教学重点、难点：本章重点是硝基化合物和胺类化合物的化学性质。难点是胺类化合物的化学性质。
教学内容：
一、硝基化合物的结构和命名：理解硝基化合物的结构；掌握其命名。
二、硝基化合物的物理性质
三、硝基化合物的化学性质
1、还原：掌握硝基化合物的铁粉还原过程和绿色还原过程（加氢还原）。
2、脂肪族硝基化合物的酸性：了解假酸式结构。
3、硝基对芳环上邻、对位基团的影响
四、胺的结构和命名：理解胺分子中氮原子的SP3杂化；掌握伯胺、仲胺和叔胺的分子结构；掌握胺的命名。
五、胺的物理性质
六、胺的化学性质
1、碱性：理解各类胺碱性大小在不同状态下的差别。
2、氧化：掌握各种胺的氧化过程。
3、烷基化：理解卤代烃与氨反应形成伯胺、仲胺、叔胺和季胺盐的过程。
4、酰基化：理解氨作为亲核试剂与酰卤反应过程。
5、磺酰化：理解氨作为亲核试剂与磺酰卤的反应过程，掌握用磺酰化反应鉴别三种胺。
6、胺与亚硝酸作用：理解三种胺与亚硝酸反应的不同类型。
7、芳香族胺的取代反应：理解胺基对芳环的活化作用。
七、偶氮化合物与染料：理解物质结构与颜色的关系。
第十三章 含硫和含磷有机化合物
教学目的：掌握硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的结构和化学性质，了解含硫、磷有机化合物的分类、磺酸及磺胺类药物、离子交换树脂、有机磷农药。
教学重点、难点：本章重点是硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的结构和化学性质。难点是含硫、磷有机化合物与对应含氧、氮有机化合物的异同。
教学内容：
一、硫、磷元素原子的电子构型和成键特征
二、含硫化合物简介（结构类型和命名）
1、含硫有机化合物的分类
2、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的结构和化学性质
3、磺酸及磺胺类药物
4、离子交换树脂
三、含磷有机化合物
1、含磷有机化合物的分类
2、有机磷农药
第十四章 碳水化合物
教学目的：掌握单糖的结构及化学性质，糖苷的结构，还原糖与非还原糖的区别。了解双糖、多糖的结构及性质。
教学重点、难点：本章重点是单糖的结构及化学性质，难点是单糖的结构。 教学内容：
一、碳水化合物的来源、涵义、分类
二、单糖
1、葡萄糖的结构：构造式、构型式（D、L系列）、环状结构、Harwaorth结构式、构象式、α，β构型。
2、单糖的性质：氧化、还原、成脎反应、差向异构、莫利斯反应、形成缩醛和甲基化反应、变旋现象。
3、重要的单糖及其衍生物
三、糖苷：理解糖苷的结构。
四、双糖：掌握蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖的哈沃斯式、构象式及性质，明确还原性双糖和非还原性双糖的区别。
五、多糖：掌握纤维素、淀粉、糖原、半纤维素的结构，了解纤维素、淀粉的应用。
第十五章 氨基酸多肽与蛋白质
教学目的：掌握氨基酸的构型、命名、化学性质及蛋白质的一级结构。了解多肽、蛋白质的概念和结构。
教学重点、难点：本章重点是氨基酸的化学性质。难点是两性及等电点。 教学内容：
一、氨基酸的结构（构型）和命名
二、氨基酸的化学性质
1、两性和等电点
2、与亚硝酸的作用
3、与甲醛的作用
4、氨基酸的络合性
5、氨基酸的受热反应
6、与茚三酮的反应
7、氨基酸的失羧反应
8、氨基酸的同时失羧和失氨反应
三、多肽：掌握一般多肽的结构，了解多肽结构的测定方法（2，4—二硝基氟苯测定法、异硫氰酸酯测定法）及多肽的合成。
四、蛋白质：了解蛋白质的概念和结构。
第十六章 类脂化合物
教学目的：掌握油脂的组成、结构和性质，磷脂、萜类化合物、甾族化合物的结构特点，了解合成表面活性剂，肥皂的组成及去污原理，蜡的结构及重要的萜类和甾体化合物。
教学重点、难点：本章重点及难点为各种类脂化合物的结构特点。 教学内容：
一、类脂
1、油脂的组成、结构和性质
2、肥皂的组成与乳化作用
3、合成表面洗涤剂的分类
4、蜡的结构
5、磷脂中卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂的结构特点
二、萜类化合物
1、萜类化合物的分类、结构特点：异戊二烯规则。
2、几种重要的萜类化合物
三、甾族化合物
1、甾族化合物的结构特征
2、几种重要的甾族化合物
第十七章 杂环化合物
教学目的：掌握杂环化合物的概念、简单杂环化合物的结构，命名和化学反应。了解与生物有关的杂环及其衍生物、生物碱的结构特征。。
教学重点、难点：本章重点是杂环化合物的化学性质。难点是五元及六元杂环的取代反应。
教学内容：
一、掌握杂环化合物的分类和命名
二、几种重要环系的结构与性质
1、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉、吲哚、嘌呤结构，应用休克尔规则判断呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的芳香性。
2、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的化学性质
三、与生物有关的杂环及其衍生物举例
四、了解生物碱的结构特征。
第十八章 分子轨道理论简介（选授）
教材及主要教学参考书目
本项编写要求：所用教材及主要教学参考书目需注明: 编著者、书名、版次、出版地、出版社及出版时间等。
1、汪小兰.《有机化学》.第四版.北京：高等教育出版社，2005年（教材）
2、徐伟亮.《有机化学》.第一版.北京：科学出版社，2002年（参考）
3、曾昭晾.《有机化学》.第三版.北京：高等教育出版社，1993年（参考）
4、尹冬冬.《有机化学》.第一版.北京：高等教育出版社，2004年（参考）
