有机化学教学大纲（生物工程专业） 课程名称 ：有机化学
课程编码：1060801 学
时：64
学
分：4 开课学期：第三学期
课程类别：必修
课程性质：专业基础课（应用化学专业） 先修课程：无机化学、分析化学
教
材：徐寿昌编著 ，有机化学，高等教育出版社
一、课程的性质、目的与任务
有机化学是高等学校化工类各专业的一门基础课。在有限的学习时间内，学生应主要掌握本门学科的基本规律，即熟悉有机化合物基本类型的结构、性能、合成方法以及它们之间相互联系的规律和理论。掌握这些基本规律和理论，不仅是为了能更好学习后继专业课程，更重要的是，在掌握比较全面的基本原理的基础上，根据今后工作的需要，能进一步继续学习和钻研与专业发展密切相关的有机化学知识。在整个教学过程中，重点培养学生的独立自学、独立思考与解决问题的能力。要求学生达到：
1、能正确地写出所学有机物的结构式与名称。
2、能运用所学知识初步分析简单有机物的结构与性质间的关系。
3、能选择运用简单有机物的合成路线和方法。
二、课程的基本内容
1、有机化合物的结构和性质
2学时
2、烷烃
3学时 （1）烷烃的构造异构、命名、构象等
（2）烷烃的物理和化学性质，烷烃的卤代反应历程
3、烯烃
3学时 （1）、烯烃的构造异构、命名。 （2）、烯烃的物理和化学性质。
4、炔烃、二烯烃
2学时 （1）炔烃的异构和命名 （2）炔烃的物理和化学性质 （3）共轭二烯烃的结构和共轭效应
5、脂环烃的性质和结构
2学时
6、单环芳烃
4学时 （1）苯的结构和性质
（2）苯环上亲电取代反应的定位规律
7、多环芳烃和非苯芳烃
2学时
8、立体化学
4学时 （1）、手性和对映体
（2）、含有手性碳原子的化合物的对映异构体，手性合成，环状化合物的立体异构，不含手性碳原子化合物的对映异构。
9、卤代烃
4学时
卤代烷、卤代烯烃、卤代芳烃
10、醇和醚
4学时
（1）、醇的结构、分类、异构和命名，醇的制法，醇的物理和化学性质。、醚的构造、分类和命名，醚的制法和性质
11、酚和醌
2学时
酚的构造、分类和命名，酚的制法和性质，苯醌和萘醌
12、醛和酮
4学时 （1）、醛和酮结构和命名
（2）、醛、酮的制法和性质
13、羧酸及其衍生物
4学时
（1）、羧酸的结构、分类和命名，羧酸的制法和性质 （2）、羧酸衍生物的结构和命名 （3）、酰基碳上的亲核取代反应
14、β-二羰基化合物
2学时
丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用
15、硝基化合物和胺
4学时
（1）、硝基化合物的分类、结构和命名，硝基化合物的性质 （2）、胺的分类、结构和命名，胺的性质
16、重氮化合物和偶氮化合物
2学时
重氮化反应，偶氮化合物和偶氮染料
17、杂环化合物
2学时 （1）、杂环化合物的分类和命名 （2）、杂环化合物的结构和芳香性
三、课程的教学要求
1、有机化合物的特性
2、有机化学及有机化合物的分类和命名
重点介绍系统命名法，适当介绍习惯命名法和衍生命名法。系统命名法中主要讲授脂肪烃、脂环烃、芳烃、杂环化合物的母体命名原则，官能团及常见基团 2 的名称及其次序，多官能团化合物命名时母体名称的选择和基团次序。立体化学的构型确立与顺/反、Z/E、R/S、D/L的标记方法 。
3、有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响
有机化合物的结构是其性质的内涵，它决定了该有机化合物的物理性质与化学性质，是学好有机化学的关键。要求讲清楚、讲精。学生必须掌握。具体内容如下：
（1）、碳原子成键时的等性杂化状态及各种杂化轨道在成键时对键长、键角、键能的影响，及其对相应键合的氢原子或官能团的影响。
（2）、σ键与π键的特征及区别。会用分子轨道理论解释乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、苯及烯丙基的结构。了解共振论，能初步判断和描述共振结构及其相对稳定性的关系。重点要求掌握含一个杂原子的五元、六元杂环化合物的构造及芳香性。
（3）、介绍主要官能团的特性和在一定条件下的相互转变的规律。 （4）、介绍电子效应（诱导效应，共轭效应、超共轭效应）及空间效应对化合物性质的影响，并用电子效应等解释烯炔的亲电加成，醇与卤代烃的消除、醛酮的亲核加成，取代羧酸的酸性。一元取代芳烃的定位规则。
（5）、介绍异构现象并会正确熟练地写出简单分子的异构体。会说明碳架异构、官能团异构、位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构、非对映异构。介绍Fischer投影式及Newman投影式，能正确运用这二种投影式表示立体异构体。
4、有机化合物的物理性质及其变化规律
（1）、物理性质包括：物态，溶解度，IR谱及NMR谱。
（2）、物理性质对化合物的分离、鉴定、提纯及生产工艺上的重要意义。
5、有机化合物的反应
具体要求内容有：
（1）、取代反应：卤代、烃基化、酰化、Friedel-Crafts 反应,硝化、磺化、卤化、水解、醇解、氨解、氰解等重要反应。
（2）、消除反应：卤代烃脱卤化氢、醇脱水、β-羟基酸脱水，羧酸脱水。 （3）、加成反应：单烯、单炔及1，3-丁二烯的1，2-与1，4-加成，羰基的加成，Diels-Alder反应。 （4）、聚合反应
（5）、氧化还原反应：烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、芳环母体及侧链的氧化，烯烃的臭氧化，醇及醛的氧化。不饱和烃、芳烃，醛酮，羧酸及酯、硝基化合物等的还原。
（6）、缩合反应、降级反应、重氮化反应
3 （7）、重排反应：烯丙基重排，Beckmann重排, Hofmann重排等。 （8）、格林试剂，丙二酸酯及3-丁酮酸乙酯在有机合成上的应用。
6、反应历程
是理论有机化学的重要组成部分，所以应介绍一些典型的反应历程不但使学生了解这些反应是怎样进行反应的，还可以对一些反应进行的方向作理论解释。具体要求如下：
（1）、离子型反应：饱和碳原子上的亲核取代反应及消除反应与其方向。 （2）、自由基型反应 （3）、协同反应
四、课程的学时分配
详见课程的基本内容，其中有三次习题课。
五、课程习题要求
总习题数应为100道~120道题。
六、实验内容与要求
1、实验要求：
有机化学实验是有机化学教学的重要组成部分。实验课的任务是使学生验证、巩固和加深所学的有机化学基本知识，训练学生的有机化学实验操作技能，培养学生严谨、求实的工作作风。
2、实验内容：
（1）、熔点的测定
4学时
（2）沸点的测定
3学时
（3）丙酮和水的分馏
5学时
（4）环己烯的制备
5学时
（5）阿司匹林的制备
5学时
（6）乙酸正丁酯的制备
5学时
七、课程主要参考书
邢其毅等编，基础有机化学，
高等教育出版社，1980
恽愧宏主编，有机化学，
人民教育出版社，1982 4
