有机化学习题集
一 命名或写出结构式:
(1)写出的习惯名称。
(2)写出
的系统名称。
(3)写出 的系统名称。
(4)化合物的系统命名是:( ) (5)写出
的系统名称。
(6)写出 的系统名称。
(7)写出
的系统名称。
(8)写出7, 7-二甲基二环[2.2.1]-2, 5-庚二烯的构造式(9)写出的系统名称。
(10)写出的系统名称。
(11)写出的
系统名称。
(12)写出
的系统名称。
(13)写出(E)-5-甲基-4-乙基-2-己烯的构型式。
(14)写出
的系统名称。
(15)写出
的系统名称。
(16)写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 (17)写出3-甲基-5-环丙基环己烯的构造式
(18)写出
的系统名称。
(19)化合物的系统命名是:( ) (20)写出(E)-3, 6-二甲基-4-乙基-3-庚烯的构型式。
(21)写出 (22)写出
的系统名称。
的系统名称。
(23)写出(3E, 5E)-2, 5-二甲基-3-乙基-3, 5-辛二烯的构型式
(24)写出
的系统名称。
(25)写出
的系统名称。 (26) 写出
的系统名称并转换成Fischer投影式
(27)写出
的系统名称。
(28)写出
的系统名称。
(29)写出
的系统名称。
(30)写出
的系统名称。
(32)写出
的名称。
(33)写出
的习惯名称。
(34)化合物(CH3)2C=CHBr的CCS名称是:
(35)写出
的名称。
(36)写出5-甲基-1, 3-环己二烯甲酰氯的构造式。 (37)写出邻苯联苯的构造式。
(38)写出CH3OCH2CH2OCH
2CH2
OCH
3的习惯名称。
(39)写出丁酮-2,4-二硝基苯腙的构造式。
O2NCHO (40)化合物CH3O的系统命名是:( ) (41)写出的习惯名称。
(42)写出的名称。
(43)写出2, 4-二氯异丙苯的构造式。
(44)写出
的系统名称。
(45)用Fischer投影式表示(2E, 4R)-2-氯-4-溴-2-戊烯。
(46)写出
的系统名称并写出Fischer投影式。
(47)写出
的系统名称。
(48)写出(CH)CHCHCCl2CHBr的系统名称。
322
2(49)写出化合物(50)写出2-乙酰基萘的构造式。 (51)写出异己醛的构造式。
(52)写出3-氧代环戊基甲酸的构造式。
的结构式
(53)写出乙二醇异丁基叔丁基醚的构造式。
(54) 用透视式表示(R)-3-甲基-2-苯基-2-硝基丁烷的构型。 (55)写出CH—O—CH(CH)的习惯名称。
33
2(56)写出8-苯甲酰基-1-萘甲酰氯的构造式。 (57)写出2-甲氧基乙酸的构造式。
(58)写出
的系统名称。
(59)写出
的系统名称。
(60)写出
的系统名称。
(61)写出
的系统名称。
(62)写出6-甲氧基-2-萘甲醛的构造式。
(63)写出1-氨基-4-二甲氨基环己烷的构造式。(64)写出
的系统名称。
(65)写出1, 2-二甲氧基-3-乙氧基丙烷的构造式。(66)写出乙酸苯甲酸酐的构造式。 (67)写出C2H5OCH==C==O的习惯名称。
(68)写出(Z)-2-氯-2-戊烯酸苯酯的构型式。
(69)写出
的系统名称。
C2H5HOH(70)化合物CH3的系统命名是(
(71)写3-甲基-2-氧代-4-丁醛酸的构造式。。
)
(72) 写出
(CH3)2CH 的系统名称。
BrOHBr(73) 化合物的系统命名是(
)
(74)写出4′-硝基-2, 4-二羟基偶氮苯的构造式。 (75)写出对苯氧基苯磺酰氯的构造式。
(76)写出的系统名称。
(77)写出
的系统名称。
(78)写出ClOCCH2CH2CH2CH2COCl的系统名称。
(79)写出
的系统名称。
(80)写出偶氮二异丁腈的构造式。
(81)写出的系统名称。
(82) 写出肉桂酸酐的构造式。
(83)写出氯化二甲基环己基铵的构造式。 (84)写出α-乙酰基-γ-丁内酯的构造式。 (85)写出三环戊胺的构造式。 (86)写出甲基乙基叔丁基胺的构造式。 (87)写出的名称。
(88)写出己二腈的构造式。 (89)写出4-氯戊酸甲酯的构造式。 (90)写出N, N-二甲基甲酰胺的构造式。 (91)写出顺丁烯二酸酐的构造式。 (92)写出顺丁烯二酰亚胺的构造式。 (93)写出
的系统名称。
(94)写出2-甲基丁胺的构造式。 (95)写出1, 4-萘二胺的构造式。
(96)写出的习惯名称。
(97)对异丙基环己基苯的结构式是 :
(98)写出
的系统名称。
(99)写出邻羟基苯甲酸苄酯的构造式。 (100)写出2-己烯-1, 6-二醛的构造式。
(101)写出的习惯名称。
(102)写出
的系统名称。
二、完成反应
(1)
(2)CH3CH=CHCH2CH=CHCF
3+Br
2(1 mol)
(3)CH3CH==CH—CH==CHCH3
+CH2
==CHCHO(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)(
)+(
Fischer投影式) (10)
(11)
)(写
(12) (13) (14)
(15)
(16)(
) (17)(
)+(
(18)
(19)
(20)
(21)
) (22)
(23)
(24)
(25)
(26)
(27) (28) CH2=CHCH2CHO
(
(29)(CH 3)3CBr+CN-——→(
) (30)
(31)
) (32) (
) (33)
(34)
(35)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。
(36)
(37)
(38)(
) (39)CH==CH+O22
2 (40)(41)
(42)
)(43)(
) (44)
(45) (46) (47)
(48)
(49)
(50)
(51)(CH3)3CCH2Br+NaOH
(
(52)写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。 CH3CH2CH2I + NH3(过量)
? (53)
)
(54)(55)
(56)(57)(HOCH2)3C—CHO+HCHO
(58) (59) (60)
(61) (62)
(63)
(64)
(65)
(66)
(67)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
(68)
(69) (70)
(71) 写出反应的主要有机产物: CH3CHO(1mol) + HCHO(3mol)
稀OH- (72)
(73) (74)
(75)
(76)
(77)
(78)(79)
(80)
(81)
(82)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。(如有立体化学问题请注明)
(83)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
(84)
(85)
(86) (87)
(88)
(89)
(90)
(91)
(92)
(93) (94)
(95)
(96)
(97)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
(98)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
(99)
(100)
(101)
(102) (
)(103) a.b.
+HBr(104)写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。
OH+OCH3HCl+CH2CH2OCH3无水ZnCl2(CH3)2CHCH2CH2OHc.HI(过量)
d.Oe.f.CH3+
+NaOC2H5KMnO4OHHIO4-HI(过量)(CH3)2CHBr (105) CH3(CH2)3CHCH3OHg.
CH3COOH+CH3CH2CHO (106) h.HIO4
CH3COCH2CH2CHO OHi.+Br2(107)写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。
CH3
三、理化性质比较
(1)将乙酰苯胺(A)、苯乙酮(B)、氯苯(C)按硝化反应的活性大小排列。 (2)将下列烯烃按照稳定性大小排列成序:
(3)分别比较(A),(B);(C),(D)氢化热的大小:
(4)有机化合物C8H18的不饱和度为: (A)4 (B)8 (C)2 (D)0 (5)比较下列化合物烷基化反应的活性大小:
(6)比较下列酯碱性水解反应活性的大小:
(A) (B) (C) (D)
(7)将下列化合物按与HOCl加成反应的活性大小排列:
(C) ClCH2CH== CH
3 (D) CH2 == CHCF3
(8)将2,2-二甲基丙烷(A)、正己烷(B)、正戊烷(C)、2-甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。
(9)排列下列碳正离子稳定性的次序:
(10)比较下列化合物一元间位硝基产物的产率高低:
(11)比较下列化合物亲电取代反应活性的大小:
(12)将下列各类氢原子按光卤代反应活性大小排列成序。
(13)比较下列化合物亲核能力的大小: (A) CHOH
(B) CHONa
33(14)比较下列化合物硝化反应的活性大小:
(15)比较下列化合物磺化反应活性的大小:
(16)排列下列烯烃与HCl加成的活性次序: (A) (CH3)2C == CH
2 (B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2
(D) CF3CH == CH2 (17)比较下列炔烃与水加成的反应活性大小: (A) CH≡CH (B) CH3C≡CH (C) (CH3)2CHC≡CH (18)将下列化合物按酸性大小排列:
(19)比较下列化合物构象的稳定性大小:
(A)
(B)
(C)
(20)比较下列化合物烷基化反应的活性大小:
(21)将下列自由基按稳定性大小排列成序:
(22)石油热裂解过程生成的中间体为: (A) 碳正离子 (B) 碳负离子 (C) 卡宾 (D) 自由基 (23)下列化合物发生氧化反应时按活性大小排列成序:
(24)比较下列化合物在稀碱中水解活性的大小:
(A)
(B)
(C) (25)比较下列化合物硝化反应的活性大小:
(26)将下列化合物按酸性大小排列:
(27)比较下列化合物磺化反应活性的大小:
(28) 的双烯加成产物有(A),(B)两种,比较它们的主次:
(29)将下列化合物按S2反应活性排列成序:
N
(D)
(30)将下列化合物按与亲核试剂I反应活性的大小排列次序:
-
(31)比较下列化合物在无水丙酮中与NaI反应活性的大小: (A) (CH)CCHBr (B) CHBr (C) (CH)CHBr 332
33
2(32)将下列化合物按酸性大小排列成序:
(33)比较下列化合物消除HBr反应速率的快慢:
(34)比较下列化合物沸点的高低: (A) CH3COOH
(B)
(C) CH3CH2CH2OH CH3COOCH3
(35)将下列化合物按与HBr反应的活性大小排列成序:
(36)比较下列离去基离去能力的大小: (A) I- (B)Br- (C)Cl-
(D) NH-2
(37)指出下列化合物按E1反应哪个进行得较快。
(A)
(B)
(38)将下列负离子按碱性大小排列成序:
(39)将下列离子按亲核性大小排列成序:
(A) (CH)CO-
(B) CHCH2
O-
(C) OH-
(D) C6
H
5O-33
3
(40)将下列化合物按与AgNO3
乙醇溶液反应活性大小排列成序:
(A) (CH3)3CCl
(B) CH2
== CHCH2
Cl (C) CH3
CH2
CH2
Cl (41) 将下列离子按亲核性强弱排列成序:
(D)
COO-
3
4 (E) CH (D) CCl(A) (CH3)3CO- (B) C6H5O-
(C) CH3CH2O- (D) OH- (42)比较下列化合物与HBr加成速率的快慢:
(43)下列化合物中,哪个没有旋光异构体( )。
a.2-溴代-1-丁醇 b.α,β-二溴代丁二酸 c.α,β-二溴代丁酸 d.2-甲基-2-丁烯酸 (44)将下列化合物按酸性大小排列成序:
(A) CH3NO2 (B) CH3CHO (C) CH3CN (45)比较下列化合物的pKa值大小:
(A) CH3CH2CH2COOH (B) N≡CCOOH (C) CH3CH=CHCOOH (D) CH3C≡CCOOH (46)将下列化合物按酸性大小排列成序:
(A) HOH (B) CHOH (C) (CH)CHOH (D) ClCCHOH 3
3
2
3
2(47)将下列离子按亲核性大小排列成序: (A) CHCHO (B) (CH)CO -
-32
3
3(48)将下列化合物按碱性大小排列成序:
(49)将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序: (A) CHOH (B) (CH)CHOH (C) (CH)COH 33
2
3
3(50) 将乙胺(A)、2-氨基乙醇(B)、-3-氨基-1-丙醇(C)、-3-氰基-1-丙醇(D)、按碱性大小排序。
(51)将下列化合物按碱性大小排列成序:
(52)比较用苯甲醇酯化下列芳酸的活性大小:
(53)3-氨基-1-丁烯与亚硝酸反应产物为: (A)1-丁烯-3-醇 (B)2-丁烯-1-醇
(C)1-丁烯-4-醇 (D)1-丁烯-3-醇 和 2-丁烯-1-醇 (54)下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是: (A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH
(C) (CH3)2CHCH2OH
(55)将下列化合物按与亲核试剂I反应活性的大小排列次序:
-
(56)下列化合物与NaHSO加成,按活性大小排列成序:
3(57)比较下列化合物熔点的高低:
(58)将下列化合物按SN1反应活性大小排列成序:
(C)
(59)比较下列化合物沸点的高低:
(60)由环戊烯转化为顺-1,2-环戊二醇应采用的试剂是: (61)将下列化合物按羰基加成的活性大小排列成序:
(62)将下列化合物按与NaCN反应的相对活性大小排列成序:
(63)比较下列化合物与HBr进行取代反应的快慢:
(64)下列化合物与氯化重氮苯偶合,按反应的快慢排列成序:
(65)下列化合物发生脱水反应,按其活性大小排列成序:
(B) C2H5OH HOCH2CH2CHO
(66)下列化合物哪一个能溶于冷的稀盐酸? (A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺 (67)将下列化合物按亲电取代反应的快慢排列成序:
(C)
(68)比较下列化合物沸点的高低:
(69)比较下列化合物与HCN加成反应活性的大小:
(70)将下列化合物按酸性大小排列成序: (A) CHOH (B) CHCHOHCHCHCH (C) HO
2
532
23
2
(71)比较(A),(B)的芳香性大小:
(72)从庚烷、1-庚炔、1,3-己二烯中区别出1-庚炔最简明的办法是采用: (A) Br2 + CCl4 (B) Pd + H2 (C) KMnO4,H+ (D) AgNO3,NH3溶液 (73)比较下列试剂亲核性的大小:
(74)将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序:
(75) 将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序:
(76)将下列化合物按酸性大小排列成序:
(A) CH3NO2 (B) CH2ClCHO (C) CH3COCH3 (77) 下列化合物不能形成分子内氢键的
NO2a.NO2b.OHCH3COCH2CHCH3OHc.OHd.OOH
(78)将对甲氧基苯胺(A)、苯胺(B)、间硝基苯胺(C)、对硝基苯胺(D)按碱性大小排列成序。
(79)将下列化合物按酸性大小排列成序: (80)比较下列酸对热的稳定性大小:
(A)己二酸 (B)丁二酸 (C)丙二酸 (D)草酸 (81)将下列化合物按脱羧反应活性的大小排列成序:
(82)将下列化合物按酸性大小排列成序:
(A) (CH3)3CNO2 (B) CH3COCH3 (C) NO2CH2NO2 (D) CH3NO2 (83)下列哪些特性与SN2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。.(A)I,II (B) II,III (C) 全部符合 (D) I III, (84)将下列化合物按沸点高低排列成序:
(85)氟利昂可用作致冷剂,它是: (A) 烯烃 (B) 炔烃 (C) 胺类 (D) 含氟及氯的烷烃 (86)将下列化合物按氧化反应活性的大小排列成序: (A) CH3COCH
3 (B) CH3CHO (C) CH2O (87)排列下列化合物在无水丙酮中与KI反应速率的快慢次序: (A) (CH3)2CHOTs (B) (CH3)3COTs
(C) CH3CH2CH2OTs
(D)
四、基本概念
(1)下列化合物中,哪个不能与氢氧化钾生成盐?
(2)芳胺重氮化时为何需要用过量酸? (3)假设在以下进行的E2反应中优先发生反式消除反应,试从(1)内消旋2, 3-二溴丁烷和(2)2, 3-二溴丁烷的两个对映体中任何一个所得的产物来说明此E2脱卤化氢反应的立体专一性,以透视式和Newman投影式表示。
(4)有机化合物和无机盐在沸点、熔点及溶解度方面有哪些差异?说明理由。 (5)下列羰基化合物分别与饱和亚硫酸氢钠加成,哪个反应速率最快?哪个最慢?写出反应式。
A.CHCOCHCH
B.HCHO C.CHCHCHO 32
332(6) 乙酰丙酮无论是在纯液体还是在溶液中,主要都是以烯醇式存在,为什么? (7)合成洗涤剂的结构有一个共同点,均有一个极性的( )性基团和一个非极性的( )性烃基。以十二烷基苯磺酸钠为例,其( )部分结构为-SO3-Na+,( )部分结构为-C12H25。
(8)完成以下反应什么基团需要保护?为什么要保护?如何保护?
(9)写出顺-1-甲基-4-溴环己烷的两种椅型构象,指出哪一种构象有利于OH-从背面进攻,写出溴原子被OH-取代后生成的醇的构象式,并指出产物是顺式还是反式。
(10)何谓外消旋体,内液旋体?它们在本质上有何不同? (11)下列化合物中哪些是对映体,哪些是非对映体,哪些是内消旋体?
(12)键能和键的离解能是否为同一概念? (13)下面各对化合物中,哪对是等同的化合物?哪对是不等同的?属于何种异构? 1.2.
3.
4.
(14)乙醇和乙硫醇比较,哪个沸点较高?哪个酸性较大?简要说明理由。 (15)环氧乙烷是一种重要的化工原料,因( ),所以它是一种非常活泼的化合物。它的水解产物( )常用作抗冻剂及制造合成纤维涤纶的原料。
(16)为什么炔氢比较活泼具有酸性? (17)要合成
应该选用下列哪种酰卤和相应的芳香族化合物?为什么? A.
和
B.
和
(18)指出下列化合物中,在偶合反应时哪个活性最大,哪个活性最小。
(19)下列各对化合物中,哪些是互变异构体?
(20)解释下列事实:
反应
氯化
硝化
溴化
磺化 邻位产物的量/% 39
30
1 对位产物的量/% 55
70
87
99 (21)判断下列化合物或离子哪些具有芳香性?
(22)写出制备下列化合物所需要的重氮组分和偶合组分:
(23)局部麻醉药盐酸普鲁卡因的化学名称为对氨基苯甲酸-(-二乙氨基)乙酯盐酸盐。国家药典上规定的鉴别方法是:取本品0.1g加蒸馏水5mL溶解后,先加盐酸与亚硝酸钠溶液(1:10)各两滴,再加碱性-萘酚溶液2mL,即产生猩红色沉淀。这是由于生成了( )化合物。
(24)FeCl3水溶液能否用来区别下列各组化合物?简要说明理由。
(25)下列每组化合物哪一个酸性较强? 1.H3O+和H2O
2.NH3和NH
4 3.CH3OH2和CH3OH
++
(26)完成下面反应应选用哪种还原剂?
1.H/Ni
2.Sn+HCl
3.LiAlH
24(27)下列各组化合物在KOH-CHOH溶液中脱卤化氢反应速率哪个较快?
25(28)甲酸和乙醇的相对分子质量都是46,两者沸点哪个高?为什么?
五、鉴别
(1)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(2)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A)1-溴丁烷 (B)1-丁醇 (C)丁醛 (D)丁酮 (3)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) ClCHCHOH (B) CHCHCHOH (C) HOCHCHOH 2
2322
2
2(4)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(5)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(6)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(7)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(8)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A)1-丙醇 (B)丙烯醇 (C)丙醛 (D)丙烯醛 (E)丙酮 (9)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 1-辛烯 (B) 1-辛炔 (C) 2-辛炔 (D) 环丙烷 (E) 1, 3-环戊二烯 (10) 用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 正丙基环丙烷 (11) 用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(12)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A)苯酚 (B)2, 6-二叔丁基苯酚 (C)水杨酸 (D)对羟基苯甲酸
(13)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(14)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷 (15)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)正丙醇 (B)异丙醇 (C)叔丁醇 (D)环己醇 (16)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 氯化铵
(B) 氯化四甲铵
(C) 丁胺盐酸盐 (17)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(18)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(19)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 己醛 (B) 2-己酮 (C) 环己酮 (20)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)1-丙醇 (B)2-丙醇 (C)丙醛 (D)丙酮 (21)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A)环己酮 (B)苯乙酮 (C)苯甲酸 (D)肉桂酸 (22)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 乙二醇 (B) 乙二醇单甲醚 (C) 乙二醇二甲醚 (23)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 环己醇 (B) 苯酚 (C) 对硝基苯酚 (24)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 乙酸铵
(B) 乙酰胺
(C) 氯乙酸 (25)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)丙醛 (B)丙烯醛 (C)丙烯醇 (26)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)丙醛 (B)丙酮 (C)丙酸 (D)丙二酸 (27)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 1-溴丁烷(B) 1-丁醇 (C) 丁酸(D) 丁酸甲酯 (28)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 丙醇
(B) 丙醛
(C) 丙胺
(D) 丙腈 (29)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)甲酸 (B)草酸 (C)丁二酸 (30)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(31)用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(32)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)苯甲醇 (B)苯甲醛 (C)苯乙醛 (33)用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 3-己酮(B) 己醛糖(C) 己酸
六、有机合成 (1)用C以下的有机物为原料合成3-甲基-1-戊烯(无机试剂任选)。
3(2)用C以下的不饱和烃为原料(无机试剂任选)合成:3
(3用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:
2(4)完成转化:
(5)用C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成:
3(6)用C4以下的有机物为原料合成3-甲基己烷(无机试剂任选) (7)完成转化:
(8)如何实现下列转变?(9)以正丁醇为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。
(10)以丙烯为原料(其它试剂任选)合成:
(11)以苯为原料(其它试剂任选)合成: (12)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成邻氯甲苯 (13)以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯酚
(14)用苯、甲苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成:(15)以苯为原料(无机试剂任选)合成邻溴苯酚。 (16) 由甲苯合成间溴甲苯(其他试剂任选) (17)以苯和甲苯为原料(无机试剂任选)合成:
(18)以甲苯为原料(其它试剂任选)合成:
(19)以甲苯为原料(其它试剂任选)合成:
(20)以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成 (21)以苯和正丁醇为原料(无机试剂任选)合成:
:
(22)用苯和C2以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:
(23)以苯为原料(其它试剂任选)合成: (24) 以甲苯为原料(无机试剂任选)合成:
(25)用苯和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:3
(26)以邻二甲苯、C2有机原料合成化合物
(27)用苯和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:2
(28)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成4-硝基-2-氯苯甲酸。 (29)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成3, 5-二溴苯乙酸。 (30)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成:
(31)用苯和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:
4 (32)以苯甲醚为原料(其它试剂任选)合成:
(33)以苯为原料(其它试剂任选)合成:
(34)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成:
(35)以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成对溴苯胺。
(36)以苯和甲苯为原料(无机试剂任选)合成:
(37)以乙苯为原料(无机试剂任选)合成: (38)以苯为原料(无机试剂任选)合成二苯基砜。
(39)以甲苯为原料(其它试剂任选)合成:
(40)以苯和环己酮为原料(无机试剂任选)合成: (41)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成对苯二胺。 (42)以苯为原料(无机试剂任选)合成:
(43)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成2, 5-己二醇。 (44)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成2, 6-庚二酮。 (45)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成:
(46)以丙二酸二乙酯和C3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:
(47)用丙烯和丙二酸二乙酯为原料(无机试剂任选)合成:
(48)以丙二酸酯为原料(其它试剂任选)合成α-氯代丙酸。 (49)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成3-甲基-1-丁醇。 (50)用丙烯和丙二酸二乙酯为原料(无机试剂任选)合成:
(51)以3-丁酮酸酯为原料(其它试剂任选)合成3, 5-二甲基-2, 6-庚二酮。 (52)以甲醇和乙醇为原料,经乙酰乙酸乙酯法(无机试剂任选)合成:
(53)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成:
(54)以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成:
(55)以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成:
(56)以乙烯、丙烯为原料,经乙酰乙酸乙酯法(无机试剂任选)合成:
(57)以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成戊二酸。
(58)用C3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:
(59)以环己烯和丙烯为原料(其它试剂任选)合成:
(60)以甲醛、乙醛为原料(无机试剂任选)合成:
3(61)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成2-甲基-1, 3-戊二醇。 (62)如何实现下列转变? 1-丁醇
1,2-二溴丁烷
(63)用C以下的烯烃为原料合成2-甲基-2-己烯(无机试剂任选)。
4(64)以丁二酸为原料(其它试剂任选)合成:
(65)以丙烯为原料(无机试剂任选)合成:
(66)以乙烯为原料(无机试剂任选)合成乙二醇单乙醚。
(67)以乙醛为原料(无机试剂任选)合成:
(68)完成转化:
(69)以乙炔和丙烯为原料(无机试剂任选)合成2, 5-二甲基-2-己醇。
(70)以异丙醇为原料(无机试剂任选)合成:
(71)以1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成2-乙基己酸。 (72用C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成3, 3-二甲基丁醛。
4(73)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成2-乙基-4-戊烯酸。
3(74)如何完成下列转变? 乙烯,丙烯2—戊醇
(75)完成转化:
(76)完成转化:
(77)以丙烯为原料(无机试剂任选)合成2-甲基-2-戊醇。 (78)以环己醇为原料(无机试剂任选)合成:
(79)以甲醇、乙醇为原料(无机试剂任选)合成:
(80)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:2
(81)以邻羟基苯甲醛为原料(其它试剂任选)合成香豆素:
(82)完成转化:
(83)以乙烯为原料(无机试剂任选)合成α-羟基丙酸。
(84)完成转化:
(85)以间二硝基苯和苯酚为原料,合成:
3(86)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成3-乙基-2-戊酮。 (87)以乙烯为原料(无机试剂任选)合成2, 5-己二酮。
(88)用C2以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成2-甲基-2-乙基丁酸乙酯。 (89)以丙烯和环戊二烯为原料(无机试剂任选)合成:(90)以反应式表示下列转化的主要过程
O CO2CH3
(91)以乙醇和乙酸为原料(无机试剂任选)合成β-羟基丁酸。
OCH2COCH3(92)完成转化:
(93)完成转化:(94)如何完成下列转变?
(95)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:
3(96)完成转化:
(97)任选试剂经酯缩合反应合成:
(98)由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物,其他试剂任选。
CH3H3CCH3CH2CCH3OHCCH3
(99)完成转化:
(100)以环己醇为原料(无机试剂任选)合成:
3
(101)用C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成3-乙基-2-己酮
(102)以氯乙酸和苄基氯为原料(其它试剂任选)合成:
(103)以苯甲醛为原料(其它试剂任选)合成赤式-3-苯基-2, 3-二羟基丙酸。 (104)完成转化:
(105)以丙酮为原料(无机试剂任选)合成2, 2-二甲基丙酸。
七、推导结构
(1)某碘化物A(CHI)在NaOH水溶液中反应得B(CHO),氧化B只能得到一个产物C(CHO);由A制得相应的Grignard试剂与C作用可制备化合物D(CHO)。试写出A~D的构造式。 37
3836
614 (2) 试推断下列反应中A~E的构造:
(3)有两个化合物A和B,分子式分别为C4H8O3和C8H12O4。A呈酸性,B呈中性。将A在浓硫酸存在下加热可得产物C,C比A更易被高锰酸钾溶液氧化;若B用稀硫酸处理则得到D,D为A的同分异构体。试推测A,B,C,D的构造。 (4)化合物A的分子式是CH,能使Br-HO褪色,但不能使稀的KMnO溶液褪色,1 mol A和1 mol HBr作用生成B,B也可以从A的同分异构体C与HBr加成得到。写出A,B,C的构造式。
48
2
24(5)化合物A的分子式为CH,有光学活性。在铂催化下加氢得到B,分子式为CH,无光学活性。如果A用Lindlar催化剂小心氢化则得C,分子式为CH,有光学活性。而A和钠在液氨中反应得到D,分子式为CH,但无光学活性。试推测A,B,C,D的结构。
812818
8
1
48
14(6)某化合物A(CHO)能加一分子溴,能与2, 4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀,能与Ag(NH)NO溶液反应生成银镜,A加一分子氢再经Zn-Hg/浓HCl还原则生成一个一元酸C(CHO);A氧化形成B(CHO),B能与NaHCO反应放出CO,可与2, 4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀,可发生碘仿反应。B可用环己酮为原料经下列步骤合成:①加CHMgI,再水解;②用浓HSO脱水;②用KMnO氧化。求A,B,C的构造式。 9143323918
2
712
33
2
3
2
4
4(7)将溴化物A制成Grignard试剂,使它与异丁醛反应所得产物水解后生成化合物B,B容易和氢溴酸反应生成另一种溴代烷C;同样,将C制成Grignard试剂再用水分解生成产物D。将A与金属钠共热时得到与D相同的产物。请写出A,B,C,D的构造式。
(8)A,B,C三种化合物,分子式都是CH,高温催化氢化都生成正丁烷;但在浓KMnO溶液作用下生成不同的产物,A可生成CHCHCOOH,B生成HOOCCHCHCOOH,C生成HOOC—COOH。试写出A,B,C的构造式。
4
64
3
2
2
2(9)某化合物A,分子式为C6H5Br2NO3S,与亚硝酸钠和硫酸作用生成重氮盐,后者与乙醇共热,生成B(C6H4Br2O3S)。B在硫酸存在下,用过热水蒸气处理,生成间二溴苯。A能够从对氨基苯磺酸经一步反应得到。试推测A,B的构造式。 (10)化合物A的分子式为C8H10O3S,A经碱性水解生成一种盐B,其分子式为C7H7O3SNa,B经碱熔并酸化后生成对甲苯酚。写出A和B的构造式。
(11)化合物A(CHO)不溶于NaHCO溶液,但溶于NaOH溶液;当A与溴水作用时,能迅速生成白色沉淀B(CHOBr)。试写出化合物A和B的构造式。 78
3
7
53(12)化合物A的相对分子质量为60,含60%C,13.3%H。A与氧化剂作用相继得到醛和酸。将A与溴化钾和硫酸作用生成B;B与氢氧化钠的乙醇溶液作用生成C;C与溴化氢作用生成D。D经水解后生成E,而E是A的同分异构体。试写出A~E的构造式。
(13) 某化合物分子式为C7H6O3,能溶于NaOH及Na2CO3水溶液,与FeCl3水溶液有颜色反应,与乙酸酐作用生成C9H8O4,与甲醇作用生成香料物质C8H8O3。C8H8O3硝化后可得到两种一元硝化物。试推测原化合物的构造式。
(14)有两个酯类化合物A,B,分子式均为C4H6O2。A在酸性条件下水解生成甲醇和另一化合物C(C3H4O2),C可使Br2/CCl4溶液褪色;B在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物D;D可发生碘仿反应,也可与Tollens试剂作用。试推测A,B,C,D的构造。 (15)化合物A和B都含C:88.8%,H:11.1%,且都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀,A经臭氧化最终得到CO和CHCHCOOH;B不与硝酸银的氨溶液作用,经高锰酸钾氧化可得CO和HOOC—COOH。试写出A和B的构造式。
2
3
2
2(16)分子式为CH的化合物A,经臭氧化及还原水解后生成B和C两种化合物。B能起银镜反应,但不起碘仿反应。C能与苯肼作用,但不与NaHSO作用。试推断A,B,C的构造。 816
3(17)某酯类化合物A(C4H8O2),用乙醇钠的醇溶液处理得B(C6H10O3);B能使溴水褪色,若将B依次用乙醇钠、溴乙烷处理则生成酯C(C8H14O3),该酯在室温下能与溴水作用;若将C用稀碱水解,再经酸化与加热,可得到一个酮D(C5H10O);D能发生碘仿反应。试推测A,B,C,D的构造。
(18)某化合物A分子式为C6H14O,在常温下不与金属钠反应,与过量浓氢碘酸共热生成化合物B(C3H7I),B与氢氧化钠的醇溶液共热生成C(C3H6)。请写出A,B可能的构造式。
(19)一个化合物A(C7H12),催化氢化得B(C7H14)。A经臭氧化并还原水解得C(C7H12O2),C能为湿Ag2O氧化得D(C7H12O3)。D和I2/K2CO3反应得碘仿和E(C6H10O4),E加热后得F(C6H8O3),F水解又得E,D用Clemmensen法(Zn-Hg/HCl)还原得3-甲基己酸。求A~F的构造式。
(20)化合物A(C5H12O)有旋光性,当用碱性高锰酸钾溶液处理时A转变成B(C5H10O),B没有旋光性;B与正丙基溴化镁作用后再水解得产物C,C为可拆分成两个对映体的混合物。试推测A,B,C的结构。
(21)某化合物A(CHO),可吸收1 mol Br,能与PBr作用生成B(CHBr);A脱水和B脱HBr均生成C;C氧化生成D(CHO)和草酸。试推断A,B,C,D的构造。 71
22
371
158
2(22)某化合物A的分子式为CHO。A不与碱作用,但与酸的水溶液作用生成分子式为CHO的B和乙二醇。B不与氧化银作用,但可与羟氨作用生成肟。B与锌汞齐和浓盐酸作用可生成C,C的分子式为CH。A,B和C经氧化均可生成对苯二甲酸。试写出A,B和C的构造式。
11
1
42910
912(23)某化合物A的分子式为C7H12。它在高锰酸钾溶液中回流后只得到环己酮。A经酸处理发生异构化可得化合物B,B可使溴褪色生成C,C与氢氧化钾的醇溶液反应生成D,D经氧化得丁二酸和丙酮酸;B经氧化又得6-氧代庚酸。试推测化合物A,B,C,D的构造。
(24)一种俗名叫百里酚的化合物,与溴水作用,1 mol百里酚产生2 mol HBr,同时生成CHBrO。百里酚可由间甲酚与异丙基氯在AlCl存在下,于0℃作用得到。写出百里酚的构造式。 10122
3(25)写出下列化合物的构造式:苯酚+ClCH2COOH+NaOH(水溶液),然后加
3-氧杂茚满酮(C8H6O2) (26)毒芹的活性成分是一种叫毒芹碱的生物碱。从下面所示的反应过程推测毒芹碱(C8H17N)的构造式:
(27)某不饱和酸的乙酯A(C7H12O2)可与丙二酸二乙酯的钠盐发生加成反,B经过水解加热脱羧后得到C。试写出A,B,C的构造式。
(28)中性固体物质A(C14H12NOCl)与6 mol/L盐酸回流生成两种物质B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl);B和三氯化磷回流然后与氨反应给出化合物D(C7H6NOCl),D用碱性次溴酸钠处理给出E(C6H6NCl),E进行重氮化并加热后生成对氯苯酚。C与亚硝酸反应给出黄色油状物,C与苯磺酰氯反应给出不溶于碱的苯磺酰胺,当C与氯甲烷反应时得到氯化三甲基苯基铵。推出A,B,C,D,E的构造式。 (29)某化合物A的分子式为C5H10,用Br/CCl溶液处理得到B,B经KOH/CHOH
2
42
5溶液处理得到C,C在Lindlar催化剂存在下加氢得到D,D水合得到3-甲基-2-丁醇。试推测A,B,C和D的构造。
(30)化合物A的分子式为C5H13N(有旋光性),是伯胺。A与过量CH3I反应后再与AgOH作用的产物经加热分解得到一种烯B,B进行臭氧化分解生成等物质的量的甲醛与丁醛的混合物。试写出A,B可能的构造式。
(31)某烃A(C7H10)能加三分子溴,与Cu(NH3)2Cl作用生成红色沉淀,A在HgSO4/H2SO4存在下水合生成B(C7H12O);B与NaHSO3反应生成白色结晶产物,与NaOI作用生成黄色沉淀和一个酸C(C6H10O2);C能使Br2/CCl4溶液褪色,C臭氧化继而在锌粉存在下水解生成D(C5H8O3);D可与羰基试剂反应,亦可发生银镜反应,D氧化生成E(C5H8O4);E受热放出CO2并生成一分子正丁酸。试推断A~E的构造。 (32)某化合物A(C5H8O2),既能发生碘仿反应,又能发生银镜反应,经硼氢化钠还原后生成B(C5H12O2),B与浓硫酸共热生成C(C5H8);C能使溴水褪色,但不与硝酸银的氨溶液作用,C经强氧化后除得到一分子CO2及H2O外,还得到乙酸及乙二酸。试推导出A,B,C的构造式。
(33)化合物A(C8H9Cl)与KCN反应,然后水解生成B(C9H10O2),B的铵盐加热得到C,C与溴的碱溶液作用得到D(C8H11N),将D与HNO2作用后水解或者由A与KOH作用均可得到E(C8H10O),且E可氧化为F(C8H6O4),F脱水转变为分子内酸酐G(C8H4O3)。请写出A到G的构造式。 (34)化合物A(C6H13NO2)不与HNO2反应,易与HCl作用生成盐;A在碱性水溶液中加热生成B(C4H8NO2Na)和C(C2H6O);C与Na作用放出H2。推导A,B,C的构造。 (35)化合物A(C7H13OCl)可与羟氨反应生成肟,与NaOI作用生成碘仿与一个酸,与AgNO3作用生成白色沉淀,与NaOH醇溶液作用生成B(C7H12O);B可使Br2/CCl4溶液褪色,被氧化生成C和D;C为中性化合物,可与羟氨作用生成肟,但不与Fehling试剂反应;D(C4H6O3)具有酸性,能与羟氨作用,与NaOI作用生成碘仿和一个酸E(C3H4O4);E受热生成CO2与CH3COOH。试推断A~E的构造。
(36)化合物A(C6H10O2)用含水醋酸铜处理时,生成能溶于非水溶剂的蓝色含铜络合物,用溶有碘的氢氧化钾水溶液处理A时生成碘仿。A经碱性水解生成丙酮、丁酮、醋酸和丙酸,A又能生成二肟,用氢化铝锂还原时,该二肟又生成两个外消旋对映异构的二胺(C6H16N2)。试推导A的构造式。
(37)用HNO与一个两性的物质A(CHON)作用,得到B(CHO),然后加热得到C(CHO),用KMnO氧化C得到D(CHO)、二氧化碳和水。写出A到D的构造式。
251
12
510
3582
436
八、反应机理
(1)3, 3-二甲基-2-丁醇在质子酸中脱水,主要产物是2, 3-二甲基-2-丁烯,试用反应机理解释。
(2)卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应,请指出下列现象哪些属于S2反应:
NA.碱的浓度增加,反应速率加快;
B.三级卤代烷的反应速率大于二级卤代烷; C.反应机制只有一步;
D.进攻试剂亲核性愈强,反应速率愈快。
(3)指出下列各步反应所经历的反应机理的类型:
(4)解释下面实验事实:
(5)正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应,往往加入少量的KI做催化剂。试解释KI的催化作用。
(6)下列羧酸酯中,何者不能发生酯缩合反应?
(7)下列反应按何种机理进行?并写出反应中间体。
(8)试推测下列反应机理的类型(SN1或SN2):
(9) 用反应机理解释下列反应事实:
(10)写出下列反应机理名称:
2
4(11)ROH不能与NaBr反应,但加入HSO后则能生成RBr,为什么? (12)写出下列反应的机理:
(13)写出下列反应的活性中间体,并说明反应机理的类型: