有机化学第二章小结
1、烷烃的同系列( 通式:CnH2n+2 ) 具有同一通式,结构和化学性质相似,组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。同系列中的化合物互称为同系物。
2、烷烃的同分异构现象 构造(constitution) ——分子中原子互相连接的方式和次序。分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体,这种现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在 的异构现象的一种,这种异构是由于碳链的构造不同而形成的,故又称为碳链异构。
3, 伯、仲、叔、季碳原子
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子(或一级碳原子,用1°表示) 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子(或二级碳原子,用2°表示) 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子(或三级碳原子,用3°表示) 与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子(或四级碳原子,用4°表示) 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,分别称为伯、仲、叔氢原子。
4、烷烃的结构特点
(1)C: sp3杂化,C—C,C—H键均为σ 键,键角接近109º28´。
(2)C,H电负性差别小,σ 电子云不易偏向某一原子,整个分子电子云分布均匀,没有电子云密度较大或较小的部位,对Nu或E+均没有特殊的亲和力。(化学性质较稳定) 5 烷烃的命名
烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法 A、普通命名法
根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊…癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体。 例如:
烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基,烷基的通式为CnH2n+1,常用R表示。
烷基 名称 通常符号 CH3- 甲基 Me CH3CH2- 乙基 Et CH3CH2CH2- 丙基 n-Pr (CH3)2CH- 异丙基 i-Pr CH3CH2CH2CH2- 正丁基 n-Bu CH3)2CHCH2- 异丁基 i-Bu CH3CH2CH(CH3)- 仲丁基 s-Bu (CH3)3C- 叔丁基 t-Bu B系统命名法(IUPAC命名法) 系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的。系统命名法规则如下: 1.选择主链(母体)
(1)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。 (2)若有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。 2.碳原子的编号
(1)从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用
1、
2、3 ……编号。
(2)从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。
(3) 若第一个支链的位置相同,则依次比较第
二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则。 3.烷烃名称的写出
a.将支链(取代基)写在主链名称的前面
b.取代基按 “次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序:甲基
c 相同基团合并写出,位置用2,3 ……标出, 取代基数目用二,三……标出。 d 表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用 “半字线”隔开。
***烷烃的命名归纳为十六个字:最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁。
6烷烃的构象 概念
构型:指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况称为构型。 构象:一定的分子,通过单键的旋转而引起的分之中各原子在空间的不同排布称为构象。
A 乙烷的构象
构象通常用透视式或纽曼(Newman)投影式表示,乙烷的两种极限构象式——重叠式和交叉式, 交叉式构象为乙烷的优势构象。
B正丁烷的构象
以正丁烷的C2—C3键的旋转来讨论丁烷的构象,固定C2,把C3旋转一圈来看丁烷的构象情况。在转动时,每次转60°,直到360°复原可得到四种典型构象。
其稳定性次序为:
对位交叉式 > 邻位交叉式 > 部分重叠式 > 全重叠式 烷烃的物理性质 a、状态
C1~C4的烷烃为气态,C5~C16的烷烃为液态,C17以上的烷烃为固态。 b、沸点
1. 随着碳原子数的递增,沸点依次升高。 2. 原子数相同时,支链越多,沸点越低。 c、熔点
1.碳原子数目增加,熔点升高。 2.分子的对称性越大,熔点越高。 d、相对密度(比重)都小于1,随着分子量的增加而增加,最后接近于0.8(20℃)。 e、溶解度
不溶与水,溶于某些有机溶剂,尤其是烃类中(“相似相溶”原理)。 7,烷烃的化学性质 a.燃烧 —— 作为燃料
燃烧热(-ΔH C ) 和 生成热(ΔH f) 反映了烷烃异构体的稳定性 b.自由基的结构:碳为sp2杂化,未杂化的p轨道有一个单电子。属于缺电子体系,不稳定,反应活性高。
自由基的相对稳定性:叔 > 仲 > 伯 ( H 的活性:叔H > 仲H > 伯H) 8.烷烃的卤代
i.在光照、加热或催化剂存在的条件下进行; ii.有自由基中间体生成(均裂反应)
iii.如有氧或一些能捕捉自由基的杂质存在,反应有一个诱导期,诱导期长短与这些杂质多少有关。(阻抑剂)