高一有机化学应如何复习？
【本章知识概要】
一、有机化合物的概念及结构特点
1、有机物
含碳元素的化合物叫做有机物，但C、CO、CO
2、H2CO
3、碳酸盐、碳化物等，一般认为是无机物。
由于碳原子有4个价电子，可以与其它原子形成4个共价键；碳原子与碳原子之间能以共价键结合；有机物存在同分异构体，所以有机物种类繁多。
有机物含C、H、N、S、P等多种元素，但只含碳和氢两种元素的有机物称为烃。
2、有机物中的同系物及同分异构体
(1)“四同”概念比较
(2)同分异构体的书写，下面以C7H16为例书写：
无支链：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
去一碳，做甲基：、
去两碳，做一个乙基：
做两个甲基：、、、
去三碳，可做三个甲基：，共9种同分异构体。
二、有机物的性质及反应类型
1、有机化合物的结构特点决定了有机化合物的性质有如下特点
大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。
绝大多数有机物受热容易分解，而且容易燃烧。
绝大多数有机物不易导电，熔点低。
有机物所起的化学反应比较复杂，一般比较慢，有的需要几小时甚至几天或更长时间才能完成，并且还常伴有副反应发生。所以许多有机化学反应常常需要加热或使用催化剂以促进它们的进行。
2、有机反应的常见类型
(1)取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
(2)加成反应
有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应叫做加成反应。
(3)聚合反应
小分子通过加成聚合反应的方式生成高聚物的反应为加聚反应。若聚合的同时又生成小分子的反应为缩聚反应，加聚反应和缩聚反应都属于聚合反应。
(4)消去反应
有机化合物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应，叫做消去反应。
(5)酯化反应
酸与醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应，酯化反应属于取代反应中的一种。
(6)水解反应
有机物与水中－H或－OH结合成其它有机物的反应为水解反应，也属于取代反应，常见的为卤代烃和酯的水解。
三、日常生活中常见的有机物
(一)甲烷(CH4)
1、结构：
分子式为CH4，电子式为图为
，结构式为，空间型状为正四面体，分子结构示意
2、物理性质及存在
(1)物理性质：
甲烷是没有颜色、没有气味的气体。它的密度(在标准状况下)是0.717g·L-1，大约是空气密度的一半。它极难溶解于水，很容易燃烧。
(2)存在：
甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下，由植物残体经过某些微生物发酵的作用而生成的。此外，在有些地方的地下深处蕴藏着大量叫做天然气的可燃性气体，它的主要成分也是甲烷(按体积计，天然气里一般约含有甲烷80%～97%)。
3、化学性质
CH4只存在C－H单键，主要发生取代反应。
(1)取代反应
CH4＋Cl
2CH3Cl＋Cl2
CH2Cl2＋Cl2
CHCl3＋Cl2
(2)氧化反应 CH3Cl＋HCl CH2Cl2＋HCl CHCl3＋HCl CCl4＋HCl
CH4不能被KMnO4等强氧化剂氧化，可在O2或空气中燃烧。
CH4＋2O2CO2＋2H2O(液)＋890kJ
所以甲烷是一种很好的气体燃料。但是必须注意，如果点燃甲烷跟氧气或空气的混合物，它就立即发生爆炸。因此，在煤矿的矿井里，必须采取安全措施，如通风、严禁烟火等，以防止甲烷跟空气混合物的爆炸事故发生。
(二)石油和煤
1、石油分馏的产品和用途
注：表内表示沸点范围不是绝对的，在生产时常需根据具体情况变动。
2、煤干馏的产品
(三)乙烯
1、乙烯的物理性质
通常情况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度与空气相近，难溶于水。
2、乙烯的分子结构
电子式，结构简式CH2＝CH2
注意：①乙烯分子中6个原子都在同一平面上。
②碳碳双键中有一个键不稳定，易断裂，决定了乙烯的化学性质比较活泼。
3、乙烯的化学性质
(1)加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。如：
CH2＝CH2＋Br2→BrCH2－CH2Br(常温下使溴水褪色)
CH2＝CH2＋H2CH3CH3
CH2＝CH2＋HCl→CH3CH2Cl
CH2＝CH2＋H2O
(2)氧化反应 CH3CH2OH(工业上制乙醇)
①燃烧：火焰明亮，带黑烟，CH2＝CH2＋3O22CO2＋2H2O
注意：空气中若含3.4%～34%乙烯，遇火极易爆炸，爆炸程度比甲烷猛烈，点燃乙烯要验纯。
②被强氧化剂氧化：使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)加聚反应：不饱和单体间通过加成反应互相结合成高分子化合物的反应。
(四)苯
1、苯的组成和结构
①分子式C6H6
②结构式
③结构简式或
④空间结构：平面正六边形
⑤分子类型：非极性分子。
2、物理性质
无色、有特殊气味的液体。有毒，密度比水小，不溶于水。沸点为80.1℃，熔点是5.5℃。易挥发，为重要有机溶剂。
3、化学性质
苯的化学性质是不活泼的，不能被KMnO4氧化，一般情况下不与溴水发生加成反应，在一定条件下，苯可发生某些反应，既有类似于烷烃的取代反应，又有与烯烃相似的加成反应(易取代，能加成，难氧化)。
(1)取代反应
a、卤代
条件：反应物为液溴，不能使用溴水；Fe屑作催化剂。制得的溴苯为无色油状液体，不溶于水，比水重。(实验制得的溴苯因溶有少量的Br2而呈现褐色。)
b、硝化
硝基苯(
c、磺化
)是带有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，比水重，有毒。
苯磺酸易溶于水，属有机强酸。
(2)加成反应
苯不能与溴水发生取化反应，但能从溴水中萃取溴，从而使水层颜色变浅甚至褪色。
(3)氧化反应
不能使酸性KMnO4溶液褪色，点燃时燃烧，火焰明亮而带浓烟。
2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
(五)乙醇
1、乙醇的分子结构
分子式：C2H6O；结构式：基)。
；结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH；官能团：－OH(羟
2、乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精，是一种无色具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点低，具有挥发性。能够与水以任意比例互溶。其中，体积分数75%的酒精可作医用酒精。
无水乙醇的制备：工业酒精与新制CaO混合加热蒸馏可以制得无水乙醇。检验酒精是否含有水的方法：加无水硫酸铜看是否变蓝。
3、乙醇的化学性质
(1)取代反应
①跟活泼金属反应：乙醇的分子是由—C2H5和－OH组成，羟基氢比烃基氢活泼，能被活泼金属取代。
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
活泼金属包括：Na、K、Mg、Al等。
②跟氢卤酸反应：乙醇分子里的羟基可被卤素原子取代。
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
乙醇与HBr反应时，通常用NaBr、浓H2SO4和乙醇混合共热，反应式可为：
CH3CH2OH＋NaBr＋H2SO4(浓)
(2)氧化反应
燃烧：CH3CH2OH(l)＋3O
2催化氧化：2CH3CH2OH＋O2
或CH3CH2OH＋CuO
2CO2(g)＋3H2O(l)＋1367kJ
火焰呈淡蓝色
2CH3CHO＋2H2O CH3CH2Br＋NaHSO4＋H2O CH3CHO＋H2O＋Cu
将光亮的铜丝加热到变黑，迅速伸进盛有乙醇的试管里，发现铜丝又变为光亮的红色，并可闻到刺激性气味，这是生成的乙醛，说明Cu(或Ag)起催化作用。
(3)消去反应
消去反应是指从一个分子中脱去一个小分子(如H2O，HX等)而生成不饱和键(双键或三键)化合物的反应。
(4)分子间脱水反应
(5)与酸发生酯化反应
，属于取代反应。
①与有机酸的酯化，
②与无机含氧酸的酯化，CH3CH2OH＋HONO2→C2H5ONO2＋H2O
硝酸乙酯
(六)乙酸
1、乙酸的组成和结构
①分子式：C2H4O2；②结构式
2、物理性质
；③结构简式：CH3COOH；④官能团：羧基(－COOH)。
有刺激性气味的无色液体，沸点117.4℃，熔点16.6℃，当温度低于16.6℃时，凝结成冰一样的晶体，故无水乙酸又称冰醋酸。
3、化学性质
(1)酸性(断O－H键)
是一元弱酸，酸性强于碳酸，具有酸的通性。
(2)酯化反应(断C－O键)
酸和醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。乙酸与乙醇在浓H2SO4作用下发生酯化反应的化学方程式为：
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
①酯化反应的脱水方式是：羧酸脱羟基而醇脱羟基氢，可用18O原子作跟踪原子，证明脱水方式。
②酯化反应是可逆反应，反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，除去生成物中的水可使平衡向右移动。
③乙酸乙酯的制取
装置：(液—液反应)用烧瓶或试管(试管倾斜成45°角度，便于受热)，弯导管起冷凝回流作用，导气管不能插入Na2CO3溶液中(防止Na2CO3溶液倒吸)。
饱和Na2CO3溶液的作用。
a、乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，利于分层。
b、挥发出的乙酸与Na2CO3反应，除掉乙酸；挥发出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。
4、用途：乙酸是重要的化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。
(七)酯和油脂
1、定义：醇跟酸(羧酸或无机含氧酸)反应脱水生成的一类化合物叫酯。通式，可简化为RCOOR′。其中饱和酯的通式CnH2nO2(n≥2)，可与相同碳原子数的羧酸构成同分异构体。
油脂是油和脂肪的通称，属于高级脂肪酸和甘油形成的酯。
2、性质
(1)酯的水解
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH
(2)油脂的水解
①酸性条件——生成相应的高级脂肪酸和甘油。
②碱性条件——生成相应的高级脂肪酸盐(钠盐可制肥皂)和甘油。
在碱性条件下酯的水解反应又叫皂化反应。
(八)糖类和蛋白质
1、葡萄糖
(1)分子式：C6H12O6
结构简式：CH2OH－(CHOH)4－CHO
总结：最简式为CH2O的物质：甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、甲酸甲酯(C2H4O2)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
(2)化学性质
①银镜反应
CH2OH－(CHOH)4－CHO＋2Ag(NH3)2OH3NH3
用途：制镜工业和热水瓶胆镀银等。
②与新制Cu(OH)2的反应
CH2OH－(CHOH)4－CHO＋2Cu(OH)
2用途：医疗上用于检查糖尿病等。
比较：
CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O
CH2OH－(CHOH)4－COONH4＋2Ag↓＋H2O＋
说明 CH2－(CHOH)4－CHO除能被［Ag(NH3)2］OH、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化外，还能被KMnO4(H+)、Br2水等强氧化剂氧化。
③加成反应：
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH
己六醇
说明：由①②③知葡萄糖既有氧化性又有还原性。
④酯化反应
⑤发酵生成酒精
C6H12O6
葡萄糖 2C2H5OH＋2CO2
⑥生理氧化反应，C6H12O6(s)＋6O2(g)→6CO2(g)＋6H2O(l)；ΔH＝－2804kJ·mol-1
(3)制法
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
淀粉
葡萄糖
说明：催化剂常用稀H2SO4等无机酸。
2、淀粉
(1)组成和结构：分子组成为(C6H10O5)n，是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，分子结构有直链结构和支链结构两种。
(2)物理性质：白色粉末状物质，无甜味，不溶于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉会溶解在水里，另一部分悬浮于水里，形成胶状粉糊。
(3)化学性质
①不与银氨溶液和新制Cu(OH)2反应，不显还原性。
②在稀酸或酶的作用下能水解，最终产物为葡萄糖。
(C6H10O5)n＋nH2O
淀粉
③遇I2变蓝。 nC6H12O6
(4)生成与存在：
在自然界中经光合作用生成：
6nCO2＋5nH2O(C6H10O5)n＋6nO2
淀粉主要存在于植物的种子、块茎或块根里，谷类中含量较多。
(5)用途：人类生活中的重要营养性物质，也是一种工业原料，可用于酿酒、制醋、制葡萄糖等。
3、蛋白质
(1)组成与结构
①蛋白质成分里含C、H、O、N、S等元素；
②蛋白质是由不同氨基酸按不同排列顺序相互结合而构成的高分子化合物；
③蛋白质分子中含有未缩合的羧基和氨基；
④蛋白质溶液是一种胶体溶液；
⑤酶是一种蛋白质。
(2)蛋白质的性质
①两性：因为有－NH2和－COOH。
②水解：在酸、碱或酶作用下，天然蛋白质水解的产物为多种α－氨基酸。
分子中的叫酰胺键(肽键)。当蛋白质水解时，肽键中的C－N键断裂，C原子接羟基，N原子接H原子。这是认别蛋白质水解产物的关键。
③盐析：少量Na2SO
4、(NH4)2SO4可促进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度而使其析出。盐析是可逆的，可用以提纯蛋白质。
④变性：受热、酸、碱、重金属盐、甲醛、紫外线作用时蛋白质发生变性，失去生理活性而凝固。变性是不可逆的。
⑤颜色反应：具有苯环结构的某些蛋白质遇浓HNO3变性，产生黄色不溶物。
⑥灼烧气味：灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。
(九)塑料、橡胶、纤维
1、常见塑料的成分及性能
2、常见橡胶的成分及性能
3、常见纤维的成分及性能
【例题分析】
例
1、某气态烃和一气态单烯烃组成的混合气体在同温、同压下对氢气的相对密度为13，取标准状况下此混合气体4.48L通入足量溴水，溴水质量增加2.8g，此2种烃是(
)
A、甲烷和丙烯
B、甲烷和1—丁烯
C、甲烷和2—丁烯
D、乙烯和1—丁烯
解析：本题主要考查通过混合气体的平均摩尔质量推断混合气体的成分，以及以烯烃的加成反应为基础的简单计算。
(1)混合气体的平均摩尔质量为：M混＝13×2g·mol-1＝26g·mol-1，这说明混合气体中一定有CH4。
(2)混合气体通过溴水时与之发生加成反应，故溴水增加的质量就等于烯烃的质量。
混合气体物质的量为：n混＝
。
其质量为：m混＝26g·mol-1×0.2mol＝5.2g，
m烯＝2.8g，
则＝5.2g－2.8g＝2.4g，其物质的量。由此可知，烯烃的物质的量n烯＝
0.2mol－0.15mol＝0.05mol。
设一个烯分子中含碳原子n个，则该烯烃的相对分子质量为14n，
答案：BC
解得：n＝4
例
2、为了测定一种气态烃的化学式，取一定量的A置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO
2、CO和水蒸气，学生甲、乙设计了两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式．他们测得的有关数据如下(箭头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排尽)：
试回答：(1)根据两方案，你认为能否求出A的最简式？
(2)请根据你选择的方案，通过计算求出A的最简式？
(3)若要确定A的分子式，是否需要测定其他数据？说明其原因。
解析：此题通过对两个实验方案的评价既考查了学生的实验能力，又考查了学生对最简式、化学式等表示有机物组成的方法的掌握。最简式表示有机物分子中各元素的个数之比，所以要求出A的最简式应先设法求出A中C原子、H原子的物质的量。从两人设计的方案中可看出乙先将产物通过碱石灰，增重的5.60g应为燃烧生成的CO2和H2O的质量之和，因此无法求出CO2和H2O各多少。而甲方案能分别测出产物中CO2，CO和H2O的量，进而可以分别求出A中C，H的原子的物质的量为0.07mol和0.28mol，能够求得A的最简式CH4。
答案：(1)甲方案可以，但乙方案不能。(2)A的最简式为CH4。(3)不需要，因为此时H的含量已经达到饱和(即最大值)，所以此时最简式就是A的化学式。
例
3、最近我国科学家正在研究牛胃与人胃的区别，藉此研制出一种使得纤维素能较快地转变为低聚糖的酶，如能实现，人就不再为米面发愁，吃绿色植物也可以过日子了。不但如此，大量的无用的短纤维，也可以转换成乙醇，供工业上使用。
根据以上信息，回答下列问题：
(1)试写出由纤维素转变为葡萄糖的化学方程式：
；
(2)试确定与葡萄糖分子等氢原子的烷烃的同分异构体有
种，其中熔沸点最低的烷烃分子的结构简式为
，并用系统命名法将其命名为
。
解析：此题入题时起点高，实质是落点低。在(2)问中要注意掌握的规律：在同系物中，碳原子数越多的熔沸点越高；在同分异构体中，支链越多的，熔沸点越低。
答案：(1)(C6H10O5)n＋nH2O
nC6H12O6 纤维素
葡萄糖
(2)3；CH3C(CH3)3；2,2一二甲基丙烷。
点评：由此看来，这种新题型无论情境怎样新，它的落脚点仍然是我们学过的双基知识。
