高一化学必修二有机物复习教案.txt31岩石下的小草教我们坚强，峭壁上的野百合教我们执著，山顶上的松树教我们拼搏风雨，严寒中的腊梅教我们笑迎冰雪。 高一>有机物复习教案
一、有机物的物理性质
1、状态：
固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、、醋酸（16.6℃以下）； 气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 其余为液体
2、气味：
无味：甲烷、乙炔（常因混有PH
3、H2S和AsH3而带有臭味）； 稍有气味：乙烯；
特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯；
3、密度：
比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4 硝基苯。
4、水溶性：
不溶： 烃.卤代烃...高级脂肪酸、高级醇醇醛 酯、烃 易溶：低级醇.醛．酸葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖 与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
二、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C) 化学性质：
①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）
， ，......。
②燃烧
③热裂解
(2)烯烃：
A) 官能团： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质：
①加成反应（与X
2、H
2、HX、H2O等）
②加聚反应（与自身、其他烯烃）
③氧化反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)苯及苯的同系物：
A) 通式：CnH2n-6(n≥6)；代表物：
B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质：
①取代反应（与液溴、HNO
3、H2SO4等）
②加成反应（与H
2、Cl2等）
苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (4)醇类：
A) 官能团：-OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质：
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应
②跟氢卤酸的反应
③催化氧化（α-H）
④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） (5)羧酸
A) 官能团： (或-COOH)；代表物：CH3COOH B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质：
①具有无机酸的通性
②酯化反应 (7)酯类
A) 官能团： （或-COOR）（R为烃基）； 代表物： CH3COOCH2CH3 B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质：
水解反应（酸性或碱性条件下）
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质 (1)单糖
A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）
B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应 ；②具有多元醇的化学性质。 (2)二糖 A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）
B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。 C) 化学性质：
①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。
②水解反应 (3)多糖
A) 代表物：淀粉、纤维素 [ (C6H10O5)n ] B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。 C) 化学性质：
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应（最终产物均为葡萄糖）
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α-氨基酸。
（4)油脂
A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。 B) 代表物：
油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：
C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：
R表示饱和或不饱和链烃基。R
1、R
2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。
D) 化学性质：
①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。
5、重要有机化学反应的反应机理 (1)醇的催化氧化反应
说明：若醇没有α-H，则不能进行催化氧化反应。 (2)酯化反应
说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。
三、有机化学计算
1、有机物化学式的确定
(1)确定有机物化学式的一般途径
(2)有关烃的混合物计算的几条规律
①若平均式量小于26，则一定有CH4 ②平均分子组成中，l
③平均分子组成中，2
根据有机物的摩尔质量（分子量）和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子个数，最后确定有机物分子式。
【例1】某化合物由碳、氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为85.7%，在标准状况下11.2L此化合物的质量为14g，求此化合物的分子式.
解析：此烃的摩尔质量为Mr=14g÷=28g/mol
1 mol 此烃中碳原子和氢原子的物质的量分别为：
n(C)=28g×85.7%÷12g/mol=2mol n(H)=28g×14.3%÷1g/mol=4mol
所以1mol此烃中含2 molC和4molH 即此烃的分子式为C2H4 二，最简式法
根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比（最简式），然后结合该有机物的摩尔质量（或分子量）求有机物的分子式。
【例1】另解：由题意可知：C和H的个数比为 ：=1：2
所以此烃的最简式为CH2，设该有机物的分子式为（CH2）n
由前面求得此烃的分子量为28可知14 n=28 n=2 即此烃的分子式为C2H4。 三，燃烧通式法
根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系利用原子个数守恒来求出1 mol有机物所含C、H、O原子的物质的量从而求出分子式。如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为CxHyOz(Z=0为烃)，燃烧通式为
CxHyOz+（x+y/4－z/2）O2 → xCO2+y/2H2O
【例2】某有机物0.6g完全燃烧后生成448mL（标准状况）CO2和0.36g水。已知该物质的蒸气对氢气的相对密度为30,求有机物的分子式。
解析：该有机物的分子量为30×2=60
0.6g该有机物的物质的量为 = 0.01 mol
n(CO2)= =0.02mol n(H2O)= =0.02mol
由原子个数守恒可知n(C)=n(CO2)=0.02mol，n(H )=2n(H2O)=0.04mol
0.6g该有机物中m(c)= M(C) ×n(Ｃ) =12 g/mol×0.02mol =0.24g
m(H)= M(H) ×n(H) = 1 g/mol×0.04mol=0.04g
m(O) = 0.6g－0.24g－0.04g=0.32g
CxHyOz +（x+y/4－z/2）O2 → x CO2 + y/2H2O
1 x y/2 0.01 mol 0.02 mol 0.02 mol
x=0.02 mol×1/0.01 mol=2 y=0.02 mol×4/0.01 mol=4 z=0.32g÷16g/mol÷0.01 mol =2 所以该有机物的分子式为C2H4O2 四，平均值法
根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。
平均值的特征为： C小≤≤C大 H小≤≤H大 【例3】某混合气体由两种气态烃组成，取0.1 mol 该混合气态烃完全燃烧后得 4.48LCO2（标准状况）和3.6gH2O则这两种气体可能是（ ）
A．CH4和C3H8 B．CH4和C3H4 C．C2H4和C3H4 D．C2H2和C2H6
解析：由题意可知0.1 mol 该混合气态烃含碳原子的物质的量为：
n(c) = n(CO2) = = 0.2 mol
含氢原子的物质的量n(H) = 2n(H2O) =2×= 0.4 mol
即1 mol该混合气态烃含碳原子的物质的量n(C) =2 mol n(H) = 4mol
该混合气态烃的平均分子式为C2H4，根据平均值的特征可知选BD。 五，商余通式法（适用于烃类分子式的求法）
根据烷烃（CnH2n+2），烯烃和环烷烃（CnH2n），炔烃和二烯烃（CnH2n－2），苯和苯的同系物（CnH2n－6）的通式可以看出这些烃类物质的分子中都有一个共同的部分为CnH2n，这部分的式量为14n，因此用烃的分子量除以14就可以得到分子所含碳原子数即n值，再根据余数就可以求得烃的分子式。其规律为： Mr/14能除尽，可推知为烯烃或环烷烃 Mr/14余数为2，可推知为烷烃 Mr/14差2可推知二烯烃或炔烃 Mr/14差6可推知为苯或苯的同系物
【例4】某烃的相对分子量为106，求该烃的分子式。
解析：106/14差6能除尽即（106+6）/14=8所以该烃的分子式为C8H10 六，区间法
根据有机物燃烧耗O2量的上下限值及有机物通式列出不等式进行求解确定其分子式。
【例5】常温下，在密闭容器中混有2ml气态烷烃和13mlO2，点燃爆炸，生成的只是气态产物，除去CO2和H2O后，又在剩余物中加入6mlO2，再进行爆炸重新得到的也只是气态产物，除得到CO2外，还剩余O2，试确定该烃的分子式。
解析：设烷烃的分子式为CnH2n+2，1ml完全燃烧时耗O2为（3n+1）/2ml,
2ml完全燃烧时耗O2为（3n+1）ml。由题意可知13＜3n+1＜13+6
即4＜n＜6 所以n =5 分子式为C5H12 七，讨论法
当反应物的相对用量不确定或条件不足时应根据有机物的状态或分子式中碳原子或氢原子数为正整数等这些条件来讨论有机物的分子式。
【例6】吗啡是严格查禁的毒品，吗啡分子中含碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧元素。已知吗啡相对分子质量不超过300，试求吗啡的分子式
解析：该题初看起来条件不足无从下手，但仔细分析题意就会发现吗啡的分子量不超过300，氮原子的百分含量最小，原子个数最少。根据有机物中原子个数为正整数的特点，不妨先设吗啡分子中氮原子数为1，由题意可知吗啡的分子量为：14/4.91% = 285
2有机物燃烧规律
有机物完全燃烧的通式：
烃：
烃的含氧衍生物： 一.有机物的质量一定时：
规律1.烃类物质(CxHy)完全燃烧的耗氧量与成正比.规律2.有机物完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量一定，则有机物中含碳或氢的质量分数一定；若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量保持不变，则混合物中各组分含碳或氢的质量分数相同。
规律3.燃烧时耗氧量相同，则两者的关系为：⑴同分异构体 或 ⑵最简式相同 例1.下列各组有机物完全燃烧时耗氧量不相同的是
A．50g乙醇和50g甲醚 B．100g乙炔和100g苯
C．200g甲醛和200g乙酸 D．100g甲烷和100g乙烷 解析：A中的乙醇和甲醚互为同分异构体，B、C中两组物质的最简式相同，所以答案为D。 例2.下列各组混合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成CO2的质量也一定，不符合上述要求的是 A．甲烷、辛醛 B．乙炔、苯乙烯 C．甲醛、甲酸甲酯 D．苯、甲苯
解析：混合物总质量一定，不论按什么比例混合，完全燃烧后生成CO2的质量保持不变，要求混合物中各组分含碳的质量分数相同。B、C中的两组物质的最简式相同，碳的质量分数相同，A中碳的质量分数也相同，所以答案为D。
二.有机物的物质的量一定时：
规律4.比较判断耗氧量的方法步聚：①若属于烃类物质，根据分子中碳、氢原子个数越多，耗氧量越多直接比较；若碳、氢原子数都不同且一多一少，则可以按1个碳原子与4个氢原子的耗氧量相当转换成碳或氢原子个数相同后再进行比较即可。②若属于烃的含氧衍生物，先将分子中的氧原子结合氢或碳改写成H2O或CO2的形式，即将含氧衍生物改写为CxHy·(H2O)n或CxHy·(CO2)m或CxHy·(H2O)n·(CO2)m形式,再按①比较CxHy的耗氧量。 规律5.有机物完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量一定，则有机物中碳原子或氢原子的个数一定；若混合物总物质的量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的量保持不变，则混合物中各组分中碳或氢原子的个数相同。 例3.相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是 A．C3H4和C2H6 B．C3H6和C3H8O C．C3H6O2和C3H8O D．C3H8O和C4H6O2 解析：A中C3H4的耗氧量相当于C2H8,B、C、D中的C3H8O可改写为C3H6·(H2O),C中的C3H6O2可改为C3H2·(H2O)2,D中的C4H6O2可改为C3H6·(CO2),显然答案为B、D。
例4.1molCxHy(烃)完全燃烧需要5molO2，则X与Y之和可能是 A．X+Y=5 B．X+Y=7 C．X+Y=11 D．X+Y=9 例5：有机物A、B只可能烃或烃的含氧衍生物,等物质的量的A和B完全燃烧时,消耗氧气的量相等,则A和B的分子量相差不可能为(n为正整数) ( )
A.8n B.14n C.18n D.44n 解析: A中的一个碳原子被B中的四个氢原子代替,A和B的分子量相差8的倍数,即答案A.如果A和B的分子组成相差若干个H2O或CO2 ,耗氧量也不变，即分别对应答案C和D。 三.有机物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比一定时：
规律6：有机物完全燃烧时,若生成的CO2和H2O的物质的量之比为a:b,则该有机物中碳、氢原子的个数比为a:2b，该有机物是否存在氧原子，有几个氧原子，还要结合燃烧时的耗氧量或该物质的摩尔质量等其他条件才能确定。例6.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1:1，由此可以得出的结论是 A．该有机物分子中C:H:O原子个数比为1:2:1 B．分子中C:H原子个数比为1:2
C．有机物必定含O
D．无法判断有机物是否含O
答案：B、D 例7.某烃完全燃烧后，生成二氧化碳和水的物质的量之比为n:(n-1)，此烃可能是 A．烷烃 B．单烯烃 C．炔烃 答案：C
D．苯的同系物
例8.某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和0.3mol水，该有机物对氢气的相对密度为31．试求该有机物的分子式．答案：C2H6O(乙醇) 四.有机物完全燃烧前后气体体积的变化 1.气态烃(CxHy)在100℃及其以上温度完全燃烧时气体体积变化规律与氢原子个数有关 ①若y=4,燃烧前后体积不变,△V=0 ②若y>4,燃烧前后体积增大,△V= ③若y
例9.120℃时,1体积某烃和4体积O2混和,完全燃烧后恢复到原来的温度，压强体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是
(A)1 (B)2 (C)3 (D)4 解析：要使反应前后压强体积不变，只要氢原子个数可以等于4并保证能使1体积该烃能在4体积氧气里完全燃烧即可答案：D 例11.两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6 (C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6 答案：B、D 3.液态有机物(大多数烃的衍生物及碳原子数大于4的烃)的燃烧,如果燃烧后水为液态,则燃烧前后气体体积的变化为：氢原子的耗氧量减去有机物本身提供的氧原子数的。 例10：取3.40ɡ只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇,置于5.00L的氧气中,经点燃,醇完全燃烧.反应后气体体积减少0.560L ,将气体经CaO吸收,体积又减少2.8L(所有体积均在标况下测定)。 则：3.4ɡ醇中C、H、O的物质的量分别为:C____； H______； O_______；该醇中C、H、O的原子个数之比为___________。
解析：设3.40ɡ醇中含H、O原子的物质的量分别为x和y 则: x+16y=3.40ɡ-2.80L/22.4L·mol-1×12ɡ·mol-1 ......方程① x/4 -y/2 =0.560L/22.4L·mol-1 ......方程②
⑴、⑵联解可得:x=0.300mol y=0.100mol 进而求得原子个数比。
答案：C.0.125 mol、H.0.300 mol、O.0.100 mol；
该醇中C、H、O的原子个数之比为 5∶12∶4 五.一定量的有机物完全燃烧,生成的CO2和消耗的O2的物质的量之比一定时： 1.生成的CO2的物质的量小于消耗的O2的物质的量的情况
例11.某有机物的蒸气完全燃烧时，需要三倍于其体积的O2，产生二倍于其体积的CO2，则该有机物可能是(体积在同温同压下测定) A．C2H4 B．C2H5OH C．CH3CHO D．CH3COOH 解析：产生的CO2与耗氧量的体积比为2：3，设该有机物为1mol,则含2mol的C原子，完全燃烧时只能消耗2mol的氧气，剩余的1mol氧气必须由氢原子消耗，所以氢原子为4mol,即该有机物可以是A，从耗氧量相当的原则可知B也正确。答案为A、B。 2.生成的CO2的物质的量等于消耗的O2的物质的量的情况
符合通式Cn·(H2O)m 3.生成的CO2的物质的量小于消耗的O2的物质的量的情况
⑴若CO2和O2体积比为4∶3 ,其通式为(C2O)n ·(H2O)m。
⑵若CO2和O2体积比为2∶1 ，其通式为(CO)n ·(H2O)m。 例12.有xL乙烯和乙炔的混合气体，完全燃烧需要相同状态下氧气yL，则混合气体中乙烯和乙炔的体积比为
（ ）
A． B． C． D．
例13.某有机物X燃烧时生成CO2和H2O,1 mol X完全燃烧时消耗O2 3 mol. （1）试写出X可能的分子式(三种)： 。 （2）若X不跟钠和氢氧化钠反应,0.1 mol X与足量银氨溶液反应生成43.2 g银,则X的结构简式为 .答案：
1、C
2、（1）C2H
4、C2H6O、C3H4O2 （2）OHCCH2CHO 四．同分异构体的书写
一、中学化学中同分异构体主要掌握四种： CH3 ①碳干异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。
④顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同。
二、烷烃的同分异构体书写回顾
以C7H16为例：
1、先写最长的碳链： C -C -C -C -C -C -C
2、减少1个C，依次加在第②、③ ......个C上（不超过中线）： C-C-C-C-C-C
3、减少2个C：
1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： C-C-C-C-C
2）分为两个-CH3
a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： C-C-C-C-C C-C-C-C-C
b) 两个-CH3在不同的碳原子上：
C-C-C-C-C C-C-C-C-C
三、同分异构体的书写技巧
1、一卤代烃种数与烃的质子峰个数、化学环境不同的氢原子的种数的关系
[例1]某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个质子峰，该烃的一氯代物有 种。
[解析]写出C5H12的各种同分异构体进行分析，结果如下表： 同分异构体 质子峰数 一氯代物 CH3CH2CH2CH2CH3 3 3 (CH3)2CHCH2CH3 4 4 C(CH3)4 1 1 【小结】
（1）烃的一卤代物种数 = 质子峰数 = 化学环境不同的H原子种数
（2）分子结构越对称，一卤代物越少，分子结构越不对称，一卤代物越多。
[练习] 某有机物A的分子式为C8H8O，A能发生银镜反应，其苯环上的一氯代物只有二种，试写出A的可能的结构简式。
2、丁基异构的应用
（1）写出丁基的四种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名：
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛
（3）分子式为C5H12O的醇有 种能被红热的CuO氧化成醛？
3、将\"残基\"拚成分子结构简式的技巧
[例3]某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个-CH-，写出该烃可能的分子结构并命名。
第一步：找中心基(支链最多的基)：
第二步：找终端基( - R) 构造分子骨架： -CH3 （3个）
第三步：将中间基插入：2个-CH2- (1)插入一个\"-CH2-CH2-\"，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH2-CH-CH3
（2-甲基戊烷）
（2）将两个\"-CH2-\"插入，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH-CH2-CH3
（3-甲基戊烷）
[练习]某有机物分子结构中含：一个 ；一个-CH-；一个-CH2-；3个CH3-；1个Cl-，则请写出符合条件的该有机物的可能的结构简式： 【跟踪训练】
1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷)，根据结构可推出氟里昂的同分异构体 A.不存在同分异构体 B.2种
C.3种
D.4种
2、某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有两个甲基，两个亚甲基（-CH2-）和一个次甲基 。则符合该条件的分子结构有
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
3、某苯的同系物 ，已知R-为C4H9-，则该物质可能的结构有 A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
4、菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有
A、4种 B、5种 C、6种 D、10种
5、分子式为C8H16O2的有机物A，在酸性条件下能水解生成C和D，且C在一定条件下能转化成D。则有机物A的结构可能有
A、1种 B、2种 C、3种 D、4种
6、苯的二氯取代物有三种，那么苯的四氯取代物有 种.
7、有机物
按系统命名法的名称是 ，该有机物的一氯代产物有 种。
8、二甲苯苯环上的一溴取代物共有6种，可用还原法制得3种二甲苯，它们的熔点分别如下： 6种溴二甲苯的熔点(℃) 234 206 213 204 214.5 205 对应还原的二甲苯的熔点(℃) 13 -54 -27 -54 -27 54 由此推断
熔点为234℃的分子的结构简式为为 ；
熔点为-54℃的分子的结构简式
；
