第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
主讲人：黄菊梅 2013/12/4 知识与技能:
1、了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。
2、掌握有机物的分离和提纯的一般方法。 过程与方法: 通过多媒体课件和讲授的方式，了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱。 情感、态度与价值观: 通过本节的练习，从中体验研究有机化合物的过程和科学方法，提高自身的科学素养。 教学重点
研究有机化合物的一般步骤和常用方法。
1、蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作
2、通过具体实例了解某些物理方法如何确 【教学过程】
【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？ 这就是我们这节课将要探讨的问题。
【板书】 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： 【板书】
首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。 【板书】
一、分离、提纯
提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。 【板书】
1、蒸馏
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。 【演示实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏
所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示：
【蒸馏的注意事项】
(1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； (2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；
(4)冷凝水水流方向应与蒸气气流方向相反（逆流：下进上出）；
(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度； 【演示实验1-2】（要求学生认真观察，注意实验步骤） 【板书】
2、重结晶
（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。 （3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。 【思考与交流】
1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？
2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？
3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？
4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？ 【概括】高温溶解、趁热过滤、低温结晶
【补充】
1、洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
2、检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。
【板书】
3、萃取 （1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。
（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。
分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。 注意事项：
1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。
2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。
3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。
4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。
练习1 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
练习2 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水
当堂检测
1)．下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 （ ） A．蒸馏 B．蒸发 C．重结晶 D．过虑
2).下列各组混合物中，可以用分液漏斗分离的是 （ ）
A.溴苯和水 B.乙酸和乙醇 C.酒精和水 D.溴苯和苯
3).现有三组混合液，①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇 ③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是 （ ）
A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液 Ｃ.分液、蒸馏、萃取 Ｄ．蒸馏、萃取、分液
4)．下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。 （1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3（NaCl） （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl）
